酪氨酰酪氨酸甲酯 | 13022-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 酪氨酰酪氨酸甲酯
• 英文名称: L-tyrosyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: L-Tyr-L-Tyr-OMe；Tyr-Tyr-OMe；N-L-tyrosyl-L-tyrosine methyl ester；N-L-Tyrosyl-L-tyrosin-methylester；H-(Tyr)2-OCH3；Tyrosyltyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 13022-41-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: WMDIJJVEUHFXIU-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酪氨酰酪氨酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-3,6-bis(4-hydroxybenzyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Interaction of Porphyrin Moieties in 2,5-Piperazinedione-Bridged Porphyrin Dimers

  摘要：

  通过简便的步骤合成了二立体异构纯的2,5-哌嗪二酮桥连间四芳基卟啉二聚体。1H NMR、UV-vis和CD光谱显示，在1,1-分子中的卟啉部分之间的相互作用比d,l-异构体中的更强，并且在间位苯基取代基上引入3,5-二叔丁基取代会减弱这种相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2633
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 酪氨酰酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Interaction of Porphyrin Moieties in 2,5-Piperazinedione-Bridged Porphyrin Dimers

  摘要：

  通过简便的步骤合成了二立体异构纯的2,5-哌嗪二酮桥连间四芳基卟啉二聚体。1H NMR、UV-vis和CD光谱显示，在1,1-分子中的卟啉部分之间的相互作用比d,l-异构体中的更强，并且在间位苯基取代基上引入3,5-二叔丁基取代会减弱这种相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2633

文献信息

• Shinde, Nirmala V.; Himaja; Bhosale, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 996 - 1000
  作者：Shinde, Nirmala V.、Himaja、Bhosale、Wagh

  DOI：——

  日期：——
• Structure–Activity Relationships of <i>cyclo</i>(<scp>l</scp>-Tyrosyl-<scp>l</scp>-tyrosine) Derivatives Binding to <i>Mycobacterium tuberculosis</i> CYP121: Iodinated Analogues Promote Shift to High-Spin Adduct
  作者：Sunnia Rajput、Kirsty J. McLean、Harshwardhan Poddar、Irwin R. Selvam、Gayathri Nagalingam、James A. Triccas、Colin W. Levy、Andrew W. Munro、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01199

  日期：2019.11.14

  A series of analogues of cyclo(L-tyrosyl-L-tyrosine), the substrate of the Mycobacterium tuberculosis enzyme CYP121, have been synthesized and analyzed by UV-vis and electron paramagnetic resonance spectroscopy and by X-ray crystallography. The introduction of iodine substituents onto cyclo(L-tyrosyl-L-tyrosine) results in sub-mu M binding affinity for the CYP121 enzyme and a complete shift to the high-spin state of the heme Fe-III. The introduction of halogens that are able to interact with heme groups is thus a feasible approach to the development of next-generation, tight binding inhibitors of the CYP121 enzyme, in the search for novel antitubercular compounds.
• Intramolecular Interaction of Porphyrin Moieties in 2,5-Piperazinedione-Bridged Porphyrin Dimers
  作者：Hitoshi Tamiaki、Shinji Suzuki、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.2633

  日期：1993.9

  Diastereomerically pure 2,5-piperazinedione-bridged meso-tetraarylporphyrin dimers were synthesized with easy procedures. 1H NMR, UV-vis, and CD spectra showed that porphyrin moieties in the l,l-molecule interacted more strongly than those in the d,l-isomer and this interaction decreased with substitution by 3,5-di-t-butyl groups on the meso-phenyl substituents.

  通过简便的步骤合成了二立体异构纯的2,5-哌嗪二酮桥连间四芳基卟啉二聚体。1H NMR、UV-vis和CD光谱显示，在1,1-分子中的卟啉部分之间的相互作用比d,l-异构体中的更强，并且在间位苯基取代基上引入3,5-二叔丁基取代会减弱这种相互作用。