4-(phenylthio)biphenyl | 59090-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylthio)biphenyl
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)sulfane；4-Biphenylyl phenyl sulfide；1-phenyl-4-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 59090-57-2
• 化学式: C₁₈H₁₄S
• 分子量: 262.375
• InChiKey: LLAVBEWIQQUQFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  424.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylthio)biphenyl 在 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [4-(4-biphenylylthio)phenyl]-(4-biphenylyl)phenylsulfonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  スルホニウム塩の製造方法

  摘要：

  提供一种制备含有芳基硫醚基的三芳基硫醚铵盐的简便方法，其中能够含有磺酸基或羧酸等阴离子残基，无对硫醚基结构限制。解决方法是将式（1）的硫醚铵盐与路易斯酸反应后，再与有机酸或无机酸的碱金属盐反应，制备式（2）的硫醚铵盐。【其中，Ar1、Ar2和Ar3分别代表取代/非取代的芳基；X代表有机酸或无机酸的阴离子残基】。【无附图】

  公开号：

  JP2020002115A
• 作为产物：
  描述：

  对联苯磺酰氯 在 potassium sulfite 、 1,10-菲罗啉 、 乙醇 、 copper(II) trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(phenylthio)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基亚磺酸钠和有机硼化合物的 Chan-Lam 型 C-S 偶联反应

  摘要：

  已经开发出使用芳基亚磺酸钠的 Chan-Lam 型 C-S 偶联反应，在铜催化剂和亚硫酸钾的存在下以高达 92% 的产率提供二芳基硫醚。富电子和缺电子的芳基亚磺酸钠和各种有机硼化合物均可用于合成芳基和杂芳基硫醚和二硫醚。机理研究表明，亚硫酸钾通过自由基过程参与了亚磺酸盐的脱氧。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02299
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴代联苯 、 苯硫酚 、 sodium t-butanolate 、 正丁醇 在 四(三苯基膦)钯 二氯甲烷 、 水 、 4-(phenylthio)biphenyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以was obtained in a yield of 84%的产率得到4-(phenylthio)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  SULFONIUM SALT, PHOTO-ACID GENERATOR, AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION

  摘要：

  提供了一种具有对i线高光敏度的磺鎓盐。本发明涉及一种由下式（1）表示的磺鎓盐：[在式（1）中，R1至R6各自独立地表示烷基、羟基、烷氧基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳基硫代羰基、酰氧基、芳基硫基、烷基硫基、芳基、杂环碳氢基、芳氧基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、羟基（聚）烷氧基、可选取代的氨基、氰基、硝基或卤素原子，m1至m6各自表示R1至R6的出现次数，其中m1、m4和m6各自表示0至5的整数，m2、m3和m5各自表示0至4的整数，X-表示单价多原子阴离子]。

  公开号：

  US20110300482A1

文献信息

• Photochemistry of triarylsulfonium salts
  作者：John L. Dektar、Nigel P. Hacker

  DOI：10.1021/ja00172a015

  日期：1990.8

  previously reported. Similarly, the triarylsulfonium salts, with the exception of the (4-(phenylthio)phenyl)diphenylsulfonium salts produced new rearrangement products, phenylthiobiphenyls, along with diphenyl sulfide, which had been previously reported. Similarly, the triarylsulfonium salts, with the exception of the (4-(phenylthio)phenyl)diphenylsulfonium salts, gave the new rearrangement products

  三苯基锍、三（4-甲基苯基）锍、三（4-氯苯基）锍、几种单取代（4-F、4-Cl、4-Me、4-MeO、4-PhS和4-PhCO）的光解，和二取代的 (4,4prime}-Mesub 2} 和​​ 4,4prime}-(MeO)sub 2}) 三苯基锍盐在溶液中进行检测。发现直接辐照三苯锍盐会产生新的重排产物苯硫代联苯以及二苯硫醚，这在之前已有报道。类似地，除了（4-（苯硫基）苯基）二苯基锍盐之外，三芳基锍盐会产生新的重排产物苯硫代联苯以及二苯硫醚，这在之前已有报道。类似地，除（4-（苯硫基）苯基）二苯基锍盐外，三芳基锍盐产生新的重排产物。
• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed Chan-Lam coupling between thiols and arylboronic acids leading to diaryl sulfides under mild conditions
  作者：Yang Lin、Mingzhong Cai、Zhiqiang Fang、Hong Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.063

  日期：2016.6

  coupling reaction between thiols and arylboronic acids was achieved in EtOH at room temperature in the presence of 5 mol % of MCM-41-immobilized 1,10-phenanthroline-copper(II) complex [MCM-41-1,10-Phen-CuSO4] with n-Bu4NOH (40% aq) as base under O2 atmosphere, yielding a variety of unsymmetrical diaryl sulfides in good to excellent yields under mild and green conditions. The new heterogeneous copper complex

  硫醇与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应是在室温下，在5％摩尔MCM-41固定的1,10-菲咯啉-铜（II）络合物[MCM-41-1，在O 2气氛下，以n -Bu 4 NOH（40％aq）为碱的10-Phen-CuSO 4 ]，在温和和绿色条件下以良好或优异的收率产生各种不对称的二芳基硫化物。新的多相铜络合物可以很容易地通过简单的方法由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收并循环至少八次而不会显着降低催化活性。
• 一类芳基硫醚类化合物及其制备方法
  申请人：海南大学

  公开号：CN113698327A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明揭示了一类芳基硫醚化合物及其合成法，该方法以芳基羧酸和硫醇（酚）为主要原料，在镍催化剂、膦配体及添加剂的作用下，芳基羧酸和硫醇（酚）为原料在有机溶剂中反应，反应结束后经过后处理得到相应的芳基硫醚。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为芳基硫醚类化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。
• Room‐Temperature Arylation of Thiols: Breakthrough with Aryl Chlorides
  作者：Min Jiang、Haifang Li、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201610414

  日期：2017.1.16

  catalyst loadings, specially designed ligands, high temperatures, and/or strong bases, thus leading to high costs and the incompatibility of some functional groups. Herein, we describe a simple and efficient visible‐light photoredox arylation of thiols with aryl halides at room temperature. More importantly, various aryl chlorides are also effective arylation reagents under the present conditions.

  芳基C-S键的形成是重要的化学转化，因为芳基硫醚是合成生物和药物活性分子及有机材料的重要组成部分。传统上，芳基硫醚是通过芳基卤化物与硫醇的过渡金属催化交叉偶联而合成的。但是，所用的芳基卤化物通常是溴化物和碘化物。低成本的芳基氯化物容易获得，通常反应性不足。此外，硫醇使过渡金属催化剂失活，迫使化学家使用高催化剂负载量，特殊设计的配体，高温和/或强碱，从而导致高成本和某些官能团的不相容性。在此处，我们描述了在室温下简单有效的硫醇与芳基卤化物的可见光光氧化还原芳构化。更重要的是，在当前条件下，各种芳基氯化物也是有效的芳基化试剂。
• An efficient <scp>d</scp>-glucosamine-based copper catalyst for C–X couplings and its application in the synthesis of nilotinib intermediate
  作者：Ming Wen、Chao Shen、Linfang Wang、Pengfei Zhang、Jianzhong Jin

  DOI：10.1039/c4ra11183d

  日期：——

  D-Glucosamine has been studied for C–N and C–S bond formations via cross-coupling reactions of nitrogen and sulfur nucleophiles with both aryl iodides and bromides. Imidazoles, benzimidazole, indole, pyrrolidine and diphenyl disulfide undergo reactions with aryl halides in the presence of 10 mol% D-glucosamine, 10 mol% CuI, and 2 equiv. of Cs2CO3 in DMSO–H2O at moderate temperature to give the corresponding

  已经通过氮和硫亲核试剂与芳基碘化物和溴化物的交叉偶联反应研究了D-氨基葡萄糖的C–N和C–S键的形成。咪唑，苯并咪唑，吲哚，吡咯烷和二苯基二硫化物在10摩尔％D-葡萄糖胺，10摩尔％CuI和2当量的存在下与芳基卤化物发生反应。DMSO–H 2中的Cs 2 CO 3浓度在中等温度下O可得到相应的产物，收率良好至极佳。具有卤化物，游离氨基，三氟甲基和杂环的底物具有良好的耐受性。配体的高水溶性使其易于去除催化剂。此外，使用市售底物也成功证明了该催化体系在尼罗替尼中间体合成中的应用。