2-chloropyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate | 163083-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloropyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-chloro-3-pyridyl trifluoromethanesulfonate；2-Chloro-3-pyridyl trifluoromethanesulfonateE；(2-chloropyridin-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 163083-47-4
• 化学式: C₆H₃ClF₃NO₃S
• 分子量: 261.609
• InChiKey: JTTBBJHEABJWRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloropyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 2-Chloro-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2-Pyridinyl-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridines: Selective and orally active cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  A series of novel 2-pyridinyl-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridines has been synthesized and evaluated with respect to their ability to inhibit the isozymes of cyclooxygenase, COX-I, and COX-2. Optimum COX-2 activity is observed by introduction of a substituent at C5 of the central pyridine. 5-Chloro-3-(4-methylsulfonyl)phenyl-2-(2-methyl-5-pyridinyl)pyridine 33 was identified as the optimum compound in this series. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00499-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸 在 sodium nitrite 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-chloropyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过溶液中氨基吡啶和氨基喹啉的一锅重氮化，新型便捷合成吡啶基和喹啉基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯

  摘要：

  摘要 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560392

文献信息

• Selective Arylation and Vinylation at the α Position of Vinylarenes
  作者：Yinjun Zou、Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/chem.201203646

  日期：2013.3.4

  styrene and vinylarenes, the aryl and vinyl groups routinely insert at the β position. However, selective insertion at the α position has been very rare. Herein, we provide a missing piece in the palette of Heck reaction, which gave >20:1 α selectivity. The key to our success is a new ferrocene 1,1′‐bisphosphane (dnpf) that carries 1‐naphthyl groups. Our mechanistic studies revealed that the high α selectivity

  在苯乙烯和乙烯基芳烃的分子间Heck反应中，芳基和乙烯基通常插入β位置。然而，在α位置的选择性插入非常罕见。在这里，我们在Heck反应的调色板中提供了一个缺失的片段，该片段给出了> 20：1的α选择性。我们成功的关键是带有1-萘基的新型二茂铁1,1'-双膦（dnpf）。我们的机理研究表明，较高的α选择性部分归因于dnpf的空间效应。dnpf的刚性和庞大的1-萘基在空间上不利于β插入。
• General Chemoselective Suzuki–Miyaura Coupling of Polyhalogenated Aryl Triflates Enabled by an Alkyl-Heteroaryl-Based Phosphine Ligand
  作者：Chau Ming So、On Ying Yuen、Shan Shan Ng、Zicong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c02146

  日期：2021.7.2

  describes a general chemoselective Suzuki–Miyaura coupling of polyhalogenated aryl triflates with the reactivity order of C–Cl > C–OTf using a Pd/L33 catalyst. The methine hydrogen and the steric hindrance offered by the alkyl bottom ring of L33 were found to be key factors in reactivity and chemoselectivity. With the Pd/L33 catalyst, a wide range of polyhalogenated (hetero)aryl triflates, which were independent

  本研究描述了多卤化芳基三氟甲磺酸酯的一般化学选择性 Suzuki-Miyaura 偶联，反应性顺序为 C-Cl > C-OTf，使用 Pd/ L33催化剂。发现L33的烷基底环提供的次甲基氢和位阻是反应性和化学选择性的关键因素。使用 Pd/ L33催化剂，范围广泛的多卤化（杂）芳基三氟甲磺酸酯，它们与底物和竞争反应位点的相对位置无关，与（杂）芳基、烯基和烷基硼酸很好地偶联，以获得具有良好性能的相应产物。化学选择性和产率。化学选择性反应可以很容易地放大到克级，并且可以使用百万分之几的 Pd 催化剂（低至 10 ppm Pd）。
• 一种2-烷基-吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN113402553B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种2‑烷基‑吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用，所述2‑烷基‑吲哚骨架的膦配体结构式如下式Ⅰ所示：其中，所述R1、R2各自独立的选自烷基或芳基，所述R3选自烷基，所述R4选自烷基或芳基，所述R5、R6、R7、R8各自独立的选自氢、烷基、烷氧基、芳基或氟。所述2‑烷基‑吲哚骨架的膦配体，能与过渡金属如钯构成结构稳定的络合物，提高过渡金属如钯催化反应时的催化活性，且适用范围广，选择性好，反应条件温和。可广泛用于高难度的过渡金属催化的交叉偶联反应，包括多卤代三氟甲磺酸芳基酯的化学选择性铃木偶联反应；过渡金属催化剂的催化用量低至10ppm，分离收率高达99％；应用于化学选择性交叉偶联反应中，发现了新的反应顺序C‑Br>C‑Cl>C‑OTf。
• Palladium‐Catalyzed Directed Atroposelective C−H Iodination to Synthesize Axial Chiral Biaryl N‐Oxides via Enantioselective Desymmetrization Strategy
  作者：Linxi Yao、Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Shaoying Huang、Yongtao Wang、Xufeng Lin

  DOI：10.1002/chem.202203051

  日期：2023.1.24

  Pd(II) coordinated by N-benzoyl-l-phenylalanine has been identified as a highly enantioselective catalyst for atroposelective C−H iodination at room temperature via desymmerization strategy providing nearly enantiopure samples of a diverse range axially chiral biaryl N-oxides. Mechanistic investigation disclosed the factors that lead to high reactivity and excellent enantiocontrol.

  由N -苯甲酰基 - l -苯丙氨酸配位的 Pd(II)已被确定为一种高度对映选择性催化剂，可在室温下通过去对称化策略进行阻转选择性 C-H 碘化，提供各种轴向手性联芳基 N -氧化物的近对映体纯样品。机理研究揭示了导致高反应性和出色对映体控制的因素。
• Cesium carbonate mediated aryl triflate esters’ deprotection
  作者：Alice E. Green、Vangelis Agouridas、Eric Deniau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.087

  日期：2013.12

  A variety of diversely substituted aryl triflate esters were efficiently deprotected to the parent phenols by exposure to cesium carbonate in toluene. This procedure proved highly compatible with existing functional groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.