3-(2-iodophenyl)benzofuran | 452962-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-iodophenyl)benzofuran
• 英文别名: 3-(2-Iodophenyl)-1-benzofuran；3-(2-iodophenyl)-1-benzofuran
• CAS: 452962-66-2
• 化学式: C₁₄H₉IO
• 分子量: 320.129
• InChiKey: WXTXKOCRMPFZCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)benzofuran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-(4-chlorophenyl)naphtho[2,1-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  分子内亲电环化方法对6取代的萘并[2,1- b]苯并呋喃：具有蓝色发射的新型双态发射荧光团。

  摘要：

  通过在酸性条件下分子内6-内-挖-亲电环化反应，在中心条件下合成萘环[2,1-b]苯并呋喃，进行区域专一性合成，以形成中心的芳族C环。使用高含量成像系统筛选合成的化合物，使我们能够发现新型的双态发射化合物2 {1,6}，2 {1,8}和2 {4,3}，它们具有高发射性并发出蓝色光在大多数溶剂中呈固态以及处于溶液态。此外，发现化合物2 {4,3}，2 {4,12}和2 {5,13}在HeLa细胞中对于活细胞成像具有最高的细胞渗透性，而光毒性却可以忽略不计。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-碘苯乙酮 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(2-iodophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  分子内亲电环化方法对6取代的萘并[2,1- b]苯并呋喃：具有蓝色发射的新型双态发射荧光团。

  摘要：

  通过在酸性条件下分子内6-内-挖-亲电环化反应，在中心条件下合成萘环[2,1-b]苯并呋喃，进行区域专一性合成，以形成中心的芳族C环。使用高含量成像系统筛选合成的化合物，使我们能够发现新型的双态发射化合物2 {1,6}，2 {1,8}和2 {4,3}，它们具有高发射性并发出蓝色光在大多数溶剂中呈固态以及处于溶液态。此外，发现化合物2 {4,3}，2 {4,12}和2 {5,13}在HeLa细胞中对于活细胞成像具有最高的细胞渗透性，而光毒性却可以忽略不计。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00006

文献信息

• Highly Efficient Route to Fused Polycyclic Aromatics via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by Aryl Halides
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0619534

  日期：2007.1.1

  Polycyclic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons have been synthesized in high yield by two different processes involving the Pd-catalyzed annulation of arynes. The first process involves a Pd-catalyzed annulation of arynes by 2-halobiaryls and related vinylic halides. The second process utilizes a Pd-catalyzed double annulation of arynes by simple aryl halides. Both processes appear to involve

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。
• Synthesis of Fluoren-9-ones by the Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Halobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo020140m

  日期：2002.8.1

  The synthesis of various substituted fluoren-9-ones has been accomplished by the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of o-halobiaryls. The cyclocarbonylation of 4'-substituted 2-iodobiphenyls produces very high yields of 2-substituted fluoren-9-ones bearing either electron-donating or electron-withdrawing substituents. 3'-Substituted 2-iodobiphenyls afford 3-substituted fluoren-9-ones in excellent

  各种取代的芴-9-酮的合成已通过邻卤代联芳基的钯催化环羰基化完成。4′-取代的2-碘联苯的环羰基化产生非常高产率的带有给电子或吸电子取代基的2-取代的芴-9-。3'-取代的2-碘联苯以优异的产率和良好的区域选择性提供3-取代的芴-9-一。该化学方法已成功地扩展到多环芴酮和含有稠合异喹啉，吲哚，吡咯，噻吩，苯并噻吩和苯并呋喃环的芴酮。
• Synthesis of Polycyclic Aromatic Iodides via ICl-Induced Intramolecular Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol049161o

  日期：2004.8.1

  The reaction of 2-(arylethynyl)biphenyls with ICl at -78 degrees C affords substituted polycyclic aromatic iodides in good to excellent yields. The aryl substituents can be either electron-donating or electron-withdrawing groups such as OMe, Me, CHO, CO(2)Et or NO(2) groups. This chemistry has been successfully extended to systems containing a variety of polycyclic and heterocyclic rings. [reaction:

  2-（芳基乙炔基）联苯与ICl在-78℃下反应以良好或优异的产率提供了取代的多环芳族碘化物。芳基取代基可以是供电子基团或吸电子基团，例如OMe，Me，CHO，CO（2）Et或NO（2）。该化学方法已成功地扩展到包含各种多环和杂环的系统。[反应：看文字]
• Aryl to Aryl Palladium Migration in the Heck and Suzuki Coupling of <i>o</i>-Halobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Haiming Zhang、Tuanli Yao、Abdellatif Ibdah、Ryan D. McCulla、Qinhua Huang、Jian Zhao、William S. Jenks、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja069238z

  日期：2007.5.1

  A novel 1,4-palladium migration between the o- and o'-positions of biaryls has been observed in organopalladium intermediates derived from o-halobiaryls. The organopalladium intermediates generated by this migration have been trapped either by a Heck reaction employing ethyl acrylate or by Suzuki cross-coupling using arylboronic acids. This palladium migration can be activated or deactivated by choosing the appropriate reaction conditions. Chemical and computational evidence supports the presence of an equilibrium that correlates with the C-H acidity of the available arene positions.
• Novel 1,4-Palladium Migration in Organopalladium Intermediates Derived from <i>o</i>-Iodobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja027548l

  日期：2002.12.1

  A novel 1,4-palladium migration in organopalladium intermediates derived from o-iodobiaryls has been observed under modified Heck reaction conditions. This migration process can be switched "on" or "off" by simply choosing the appropriate reaction conditions.