diethyl 2-((4-bromophenyl)amino)malonate | 5500-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((4-bromophenyl)amino)malonate
• 英文别名: Diethyl[(4-bromophenyl)amino]propanedioate；diethyl 2-(4-bromoanilino)propanedioate
• CAS: 5500-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₄
• 分子量: 330.178
• InChiKey: ZCIFMKVPLRIZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((4-bromophenyl)amino)malonate 在 Pd(dppf) 、 sodium ethanolate 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [4-[2,2-Bis(ethoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of potent and selective inhibitors of collagenase-3 (MMP-13)

  摘要：

  Computer aided drug design led to a new class of spiro-barbiturates (e.g., 4a, MMP-13 K-i = 4.7 nM) that are potent inhibitors of MMP-13. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.016
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 4-溴苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到diethyl 2-((4-bromophenyl)amino)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROBARBITURIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEASES
  [FR] DERIVES D'ACIDE SPIROBARBITURIQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES DE MATRICE (MMP)

  摘要：

  具有化学式(I)的化合物，其中A、B和D为O或S；R1a和R1b为H、C1-4烷基、C2-4烯基；X为-NR2-、-S-、-S(=O)-或-S(O)2-；G1、G2和G3共同或分别选自杂原子、酰基、烷基和烯基基团，G4可选地为取代的亚甲基；R2为Q-Ar，其中Q为连接基，Ar为取代或取代芳基或杂芳基；z为0或1，可用作MMPs，特别是MMP-13、聚集素酶和/或TACE的抑制剂。

  公开号：

  WO2003091252A1

文献信息

• Phosphorylation of aminomalonates
  作者：A. V. Egorova、N. B. Viktorov、D. V. Lyamenkova、N. I. Svintsitskaya、A. V. Garabadziu、A. V. Dogadina

  DOI：10.1134/s1070363216110086

  日期：2016.11

  The reactions of chloroethynylphosphonates with aromatic secondary aminomalonates occur as classic nucleophilic substitution of chlorine atom at the sp-hybridizied carbon atom to form new phosphorylated 2-arylaminomalonates, diethyl esters of 2-(diethoxyphosphorylethynyl)-2-arylaminomalonic acids. Nonobservance of chemo- and regioselectivity was revealed when using cyclohexyl- and benzylaminomalonates

  氯乙炔基膦酸酯与芳族仲氨基丙二酸酯的反应是作为氯原子在sp-杂化碳原子上的经典亲核取代反应而形成的新的磷酸化的2-芳基氨基丙二酸酯，即2-（二乙氧基磷酸乙炔基）-2-芳基氨基丙二酸的二乙酯。使用环己基和苄基氨基丙二酸酯时，未观察到化学选择性和区域选择性。
• BF3·Et2O catalyzed intramolecular cyclization of diethyl 2-(dialkoxyphosphorylethynyl)-2-arylaminomalonates to 3-phosphonylated indoles
  作者：Anastasia V. Egorova、Nikolai B. Viktorov、Galina L. Starova、Nataly I. Svintsitskaya、Aleksandr V. Garabadziu、Albina V. Dogadina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.062

  日期：2017.7

  The boron trifluoride diethyl etherate catalyzed intramolecular cyclization of diethyl 2-(dialkoxyphosphorylethynyl)-2-arylaminomalonates afforded a series of novel 3-phosphonylated indoles, diethyl 2-[3-(dialkoxyphosphoryl)-1H-indol-2-yl]propanedioates. Decarboxylation of the latter compounds resulted in the formation of ethyl 2-[3-(dialkoxyphosphoryl)-1H-indol-2-yl]acetates.

  三氟化硼二乙基醚化物催化2-（二烷氧基磷酸乙炔基）-2-芳基氨基丙二酸二乙酯的分子内环化，提供了一系列新型的3-膦酰化吲哚，即2- [3-（3-（二烷氧基磷酰基）-1] H-吲哚-2-基]丙二酸酯二乙基。后一种化合物的脱羧作用导致形成2- [3-（二烷氧基磷酰基）-1 H-吲哚-2-基]乙酸乙酯。
• Iridium catalyzed acceptor/acceptor carbene insertion into N–H bonds in water
  作者：Kankanala Ramakrishna、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1039/c7ob00177k

  日期：——

  class of carbenes. The present study reveals that [(COD)IrCl]2 is found to be an efficient catalyst for the A/A class of carbenes, and Pd2(dba)3 for the D/A class of carbenes, for insertion into N–H bonds in water under mild reaction conditions. A reactivity comparison study with different classes of carbenes revealed that silver based catalysts are the right choice for the D/D class of carbenes for insertion

  A和D / A碳烯的化学反应（D和A分别是供体和受体基团）在文献中已广为人知。尽管如此，的化学甲/甲类卡宾较少探索，虽然阿/甲类卡宾的是在天然产物合成更重要。用于A / A卡宾化学的已知催化剂的数量也较少，并且发现仅在典型的有机溶剂中才有效。这些限制促使我们寻找新的催化剂和环境友好的反应条件的一个/一类卡宾。本研究表明，[（COD）IrCl] 2被发现是A / A类卡宾的有效催化剂，Pd 2（dba）3是D / A类卡宾的插入NH的有效催化剂在温和的反应条件下在水中键合。对不同类型的卡宾进行的反应性比较研究表明，银基催化剂是D / D的正确选择插入水中N–H键的碳烯类。通过遵循当前的方法，已经合成了许多对于合成杂环和几种天然产物很重要的α-氨基丙二酸酯和氨基酯，并使用标准的分析和光谱技术对其进行了表征。
• Laser-induced switching of the biological activity of phosphonate molecules
  作者：Ilya Kolesnikov、Anastasia Khokhlova、Dmitry Pankin、Anna Pilip、Anastasia Egorova、Vladislav Zigel、Maxim Gureev、Gerd Leuchs、Alina Manshina

  DOI：10.1039/d1nj02487f

  日期：——

  Butyrylcholinesterase inhibition and its enhancement as a result of laser irradiation are demonstrated for the first time for a series of phosphorylated arylaminomalonates. The effect of substituents in the phenyl group on butyrylcholinesterase inhibition and its laser-activated enhancement is revealed experimentally and confirmed by molecular dynamics and docking modelling.

  首次证明了一系列磷酸化芳基氨基丙二酸酯对丁酰胆碱酯酶的抑制及其由于激光照射而引起的增强作用。苯基中的取代基对丁酰胆碱酯酶抑制及其激光激活增强的影响通过实验揭示，并通过分子动力学和对接建模得到证实。
• Spirobarbituric acid derivatives useful as inhibitors of matrix metalloproteases
  申请人：——

  公开号：US20040024001A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compound having the formula (I), 1 wherein A, B and D are O or S; R 1a and R 1b are H, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, or C 2-4 alkynyl; X is —NR 2 —, —S—, —S(═O)—, or —S(O) 2 —; G 1 , G 2 and G 3 are together or separately selected from hetero, carbonyl, alkylene, and alkenylene groups and G 4 is optionally substituted methylene; R 2 is Q-Ar, wherein Q is a linker and Ar is substituted or substituted aryl or heteroaryl; and z is 0 or 1, are useful as inhibitors of MMPs, particularly MMP-13, aggrecanase, and/or TACE.

  具有式(I)的化合物、 1 其中 A、B 和 D 为 O 或 S；R 1a 和 R 1b 是 H、C 1-4 烷基、C 2-4 烯基，或 C 2-4 炔基；X 是 -NR 2 -、-S-、-S(═O)- 或 -S(O) 2 -; G 1 , G 2 和 G 3 共同或分别选自杂基、羰基、亚烷基和烯基，以及 G 4 是任选取代的亚甲基 2 是 Q-Ar，其中 Q 是连接基，Ar 是取代或被取代的芳基或杂芳基；以及 z 是 0 或 1。