N-[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]ethane-1,2-diamine | 511513-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]ethane-1,2-diamine
• 英文别名: [3,5-Me2pz(CH2)2N(H)(CH2)2NH2]；(Me2C3HN2)CH2CH2NHCH2CH2NH2；N~1~-[2-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]ethane-1,2-diamine；N'-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 511513-23-8
• 化学式: C₉H₁₈N₄
• 分子量: 182.269
• InChiKey: YHRIRKFYTHMSDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-145 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]ethane-1,2-diamine 在 potassium iodide sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 274.0h， 生成 4-((2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)amino)-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL TRIDENTATE PYRAZOLYL CONTAINING LIGANDS FOR RE AND TC TRICARBONYL COMPLEXES
  [FR] TRIDENTATE PYRAZOLYLE BIFONCTIONNEL CONTENANT DES LIGANDS POUR LES COMPLEXES RE, TC ET MN TRICARBONYLE

  摘要：

  本发明涉及一种螯合剂的普遍公式：（I），其中m为0或1；X为NR4或S；Y为SR5，NHR5或P（R5）2；R1和R3相同或不同，选自H，烷基或芳基；R2为H，COOH，NHR6或（CH2）nCOOR6；R4为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6；R5为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6，R6为H，烷基或芳基；n为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；当R1=R3=CH3时，R2、R4和R5不全为H。本发明还涉及一种利用该螯合剂制备放射标记生物分子的方法和试剂盒。

  公开号：

  WO2004091669A1
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 N-(2-p-toluenesulfonylethyl)-3,5-dimethylpyrazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N-[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Coordination capabilities of pyrazolyl containing ligands towards the fac-[Re(CO)3]+ moiety

  摘要：

  含有吡唑基配体pz*(CH2)2NH(CH2)2pz*、pz*(CH2)2NH(CH2)2NH2、pz*(CH2)2S(CH2)2pz*和pz*(CH2)2S(CH2)2NH2（pz* = 3,5-Me2pz）的配位能力针对合成物(NEt4)2[ReBr3(CO)3]（1）进行了研究。根据反应条件，已分离出中性或阳离子Re(I)三羰基配合物： [ReBr(CO)3(κ2-pz*(CH2)2NH(CH2)2pz*)]（2），[ReBr(CO)3(κ2-pz*(CH2)2S(CH2)2pz*)]（3），[Re(CO)3(κ3-pz*(CH2)2NH(CH2)2pz*)]Br（4），[Re(CO)3(κ2-pz*(CH2)2S(CH2)2pz*)MeOH]Br（5），[Re(CO)3(κ3-pz*(CH2)2NH(CH2)2NH2)]Br（6）和[Re(CO)3(κ3-pz*(CH2)2S(CH2)2NH2)]Br（7）。配合物2–7已通过正常技术进行表征，包括在3、4、6和7的情况下进行的X射线晶体学分析。在这些配合物中，Re原子呈现不规则的八面体配位，三个羰基所定义的三角面和其他三个配位位置分别被双齿和溴离子配体（3）或三齿和中性吡唑基配体（4、6、7）占据。配合物2–4、6和7在溶液中是静态的，1H NMR数据清楚地表明了配体在2和3中的κ2配位模式以及在4、6和7中的κ3配位模式，这与固态中发现的配位模式一致。化合物5在溶液中表现出可变行为，如不同温度下的1H NMR研究所示。该配合物没有X射线数据，但在215 K下获得的NMR谱图模式表明了含吡唑基配体的κ2配位模式。

  DOI：

  10.1039/b207164a

文献信息

• Synthesis of 1-(2-aminoethyl)pyrazoles under phase-transfer catalysis
  作者：O. S. Attaryan、A. O. Baltayan、R. E. Sagatelyan、K. Ts. Takmazyan

  DOI：10.1134/s1070363208010234

  日期：2008.1

  Alkylation of pyrazoles with 2-chloroethylamine was performed under conditions of phasetransfer catalysis. Depending on the substrate acidity, the electrophilic substitution process may be accompanied by dehydrochlorination of the alkylating agent, so that 6 equiv of 2-chloroethylamine should be used in the alkylation of 3,5-dimethylpyrazole.

  吡唑与 2-氯乙胺的烷基化反应是在相转移催化条件下进行的。根据底物酸度的不同，亲电取代过程可能会伴随着烷化剂的脱氢氯化，因此在 3,5-二甲基吡唑的烷基化过程中应使用 6 等份的 2-氯乙胺。
• Pt(ii) complexes with bidentate and tridentate pyrazolyl-containing chelators: synthesis, structural characterization and biological studies
  作者：Carla Francisco、Sofia Gama、Filipa Mendes、Fernanda Marques、Isabel Cordeiro dos Santos、António Paulo、Isabel Santos、Joana Coimbra、Elisabetta Gabano、Mauro Ravera

  DOI：10.1039/c0dt01785j

  日期：——

  A series of four Pt(II) complexes anchored by bidentate or tridentate pyrazolyl-alkylamine chelators bearing different substituents at the azolyl rings has been prepared with the aim to assess their interest in the design of novel anticancer drugs. All complexes have been fully characterized by classical analytical methods and three of them were characterized also by X-ray diffraction analysis. Their solution behavior, together with lipophilicity measurements, cell uptake, antiproliferative properties, DNA interaction have been evaluated. Albeit all the complexes were less active than cisplatin on ovarian carcinoma A2780 cell line, greatly retained their activity in the cisplatin-resistant A2780cisR cell line and presented a lower resistance factor compared to cisplatin. Moreover, the Pt(II) complexes under investigation were less prone to undergo deactivation by glutathione, believed to be the major cellular target of cisplatin that inactivates the drug by binding to it irreversibly.

  为了评估四种铂(II)配合物在设计新型抗癌药物中的作用，研究人员制备了一系列铂(II)配合物，这些配合物由在唑环上具有不同取代基的双叉或三叉吡唑-烷基胺螯合剂锚定。所有复合物都通过经典分析方法进行了全面表征，其中三种还通过 X 射线衍射分析进行了表征。此外，还对它们的溶液行为、亲油性测量、细胞吸收、抗增殖特性和 DNA 相互作用进行了评估。尽管所有复合物对卵巢癌 A2780 细胞系的活性都低于顺铂，但在对顺铂耐药的 A2780cisR 细胞系中却保持了很高的活性，而且耐药因子也低于顺铂。此外，研究中的铂(II)复合物不易被谷胱甘肽失活，而谷胱甘肽被认为是顺铂的主要细胞靶标，它通过与顺铂不可逆地结合而使药物失活。
• US7682601B2
  申请人：——

  公开号：US7682601B2

  公开（公告）日：2010-03-23