1-phenylnon-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenylnon-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-nonyn-1-ol；(+/-)1Phenylnon2yn1ol
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: SUOIEWYXJJTUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylnon-2-yn-1-ol 在 silver 12-molybdophosphate 、 molybdophosphoric acid hydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (E)-1-phenyl-1-nonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂多化合物催化合成Z-和E-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  一个 EZ 开关：杂多化合物的阳离子物质对一个临界冲击ž / é炔丙基醇的迈耶-舒斯特重排反应的选择性（见方案）。分离出热力学上不利的Z -α，β-不饱和羰基化合物。在高达 50°C的反应温度下可获得较高的Z选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106381
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-phenylnon-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铼氧催化对烯丙醇进行高选择性 1,3-异构化

  摘要：

  开发了两种反应策略，以使用 O3ReOSiPh3 作为催化剂促进各种烯丙醇的高选择性 1,3-异构化。第一种策略利用其 1,3-区域异构体包含共轭烯烃的底物，这依赖于热力学来获得高选择性。第二种策略使用 N,O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为添加剂，以选择性和不可逆地从反应平衡中去除产物，并且适用于将叔烯丙醇异构化为含有三取代烯烃组分的伯烯丙醇。在对映体富集的烯丙醇的 1,3-异构化中也观察到了高立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja044054a

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Propargylic Alcohols through Propargylic<i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Chada Raji Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、Enukonda Jithender、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201200628

  日期：2012.10

  An efficient approach has been described for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from propargylic alcohols. The strategy involves a one-pot p-TSA-catalyzed N-propargylation of protected hydroxylamines followed by a TBAF-mediated detosylative 5-endo-dig cyclization. The method was successfully used for the synthesis of various 3,5-disubstituted isoxazoles.

  已经描述了一种从炔丙醇合成 3,5-二取代异恶唑的有效方法。该策略涉及一锅 p-TSA 催化的受保护羟胺的 N-炔丙基化，然后是 TBAF 介导的 5-endo-dig 环化。该方法已成功用于合成各种3,5-二取代异恶唑。
• Selective Oxidation of Propargylic Alcohols into α,β-Acetylenic Aldehydes with a TiCl4/Et3N System
  作者：Zhenfu Han、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-2001-16807

  日期：——

  A TiCl4/Et3N combination proved to be effective for the selective oxidation of propargylic alcohols into α,β-acetylenic aldehydes in good yields. Treatment of 2-hexyne-1,6-diol with TiCl4/Et3N provided 6-hydroxy-2-hexynal in good yield.

  TiCl4/Et3N组合被证实对将炔丙醇选择性氧化为α,β-炔醛有效，且产率良好。采用TiCl4/Et3N处理2-己炔-1,6-二醇，可得到高产率的6-羟基-2-己炔醛。
• Kinetic or Dynamic Control on a Bifurcating Potential Energy Surface? An Experimental and DFT Study of Gold-Catalyzed Ring Expansion and Spirocyclization of 2-Propargyl-β-tetrahydrocarbolines
  作者：Lei Zhang、Yi Wang、Zhu-Jun Yao、Shaozhong Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b05971

  日期：2015.10.21

  control the selectivity is still not fully examined. This missing link in transition state theory is founded in the present study. Aiming to develop new methods for the synthesis of azocinoindole derivatives, we found that 2-propargyl-β-tetrahydrocarbolines can undergo ring expansion and spirocyclization under gold catalysis. DFT study revealed that the reaction starts with the intramolecular cyclization

  在经典过渡态理论中，过渡态与其反应物和产物有关。最近，化学家发现反应途径可能在过渡态后分叉，导致产生两组或更多组产物。这种包含分叉势能面 (bPES) 的反应的产物分布通常由 bPES 的形状和动态因素决定。然而，如果 bPES 产生两种中间体（不是两种产物），然后经过进一步的转化得到不同的最终产物，那么仍然没有充分研究控制选择性的因素。在本研究中建立了过渡态理论中的这一缺失环节。旨在开发合成偶氮吲哚衍生物的新方法，我们发现2-炔丙基-β-四氢咔啉在金催化下可以进行扩环和螺环化。DFT 研究表明，反应开始于金活化的 2-炔丙基-β-四氢咔啉与 bPES 的分子内环化。环化中间体不仅可以通过[1,5]-烯基移位相互转化，还可以进行扩环（通过断裂/原脱氢机制）或螺环化（通过去质子化/原脱氢机制）。对具有不同取代基的底物的复杂 PES 的详细分析表明，如果中间体的互变比扩环和螺环化过程慢，则反应
• On the Palladium(II)-Catalysed Oxidative Rearrangement of Propargylic Acetates
  作者：A. Bartels、R. Mahrwald、K. Müller

  DOI：10.1002/adsc.200303200

  日期：2004.3

  The catalytic transformation of propargylic acetates into the corresponding α-acetoxyenones in the presence of palladium(II) chloride is described. Water is a necessary component in this unusual oxidative rearrangement.

  描述了在氯化钯（II）存在下乙酸炔丙基酯催化转化为相应的α-乙酰氧基烯酮。在这种异常的氧化重排中，水是必不可少的成分。
• Rhenium-catalyzed Coupling of 2-Propynyl Alcohols and Several Nucleophiles via Dehydration
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hirokazu Ueda、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2008.878

  日期：2008.8.5

  Treatment of 2-propynyl alcohols with several nucleophiles in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2, gave coupling products via dehydration. In these reactions, C–C, C–O, and C–S bonds can be constructed under mild conditions.

  在催化量的铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，使用多种亲核试剂处理2-丙炔醇，通过脱水反应生成了偶联产物。在这些反应中，可以在温和条件下构建C-C、C-O和C-S键。