(E)-1-phenyl-1-nonen-3-one | 51469-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1-nonen-3-one
• 英文别名: (E)-1-phenylnon-1-en-3-one；1-Phenyl-1-nonen-3-on；1-Nonen-3-one, 1-phenyl-
• CAS: 51469-48-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: NUWFGSCHUJWGHJ-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1727

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1-nonen-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (CuOTf)*toluene 、 (+)-bpy^* 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 ((2R,3S)-2,3-dihydro-5-hexyl-3-phenylfuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯酮与重氮化合物的不对称 [4+1] 环加成反应形成二氢呋喃

  摘要：

  本报告描述了使用平面手性联吡啶配体实现第一次非对映选择性和对映选择性铜催化的烯酮与重氮化合物的 [4+1] 环加成反应，以产生高度取代的 2,3-二氢呋喃。该方法应用于脱氧-C-核苷的催化不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja068344y
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylnon-2-yn-1-ol 在 silver 12-molybdophosphate 、 molybdophosphoric acid hydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (E)-1-phenyl-1-nonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂多化合物催化合成Z-和E-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  一个 EZ 开关：杂多化合物的阳离子物质对一个临界冲击ž / é炔丙基醇的迈耶-舒斯特重排反应的选择性（见方案）。分离出热力学上不利的Z -α，β-不饱和羰基化合物。在高达 50°C的反应温度下可获得较高的Z选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106381

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Steric Hindrance Enones Catalyzed by Ru Complexes with Chiral Diamine and Achiral Phosphane
  作者：Xiangning Chen、Han Zhou、Kunyu Zhang、Jiawen Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501648a

  日期：2014.8.1

  An asymmetric hydrogenation of sterically hindered β,β-disubstituted enones has been well-established by using a ruthenium complex composed of an achiral diphosphane and a chiral diamine as catalyst, wherein the carbonyl group was selectively hydrogenated to give a wide range of chiral allylic alcohols with high levels of enantioselectivity and complete chemoselectivity.

  通过使用由非手性二膦烷和手性二胺组成的钌配合物作为催化剂，可以很好地建立空间位阻的β，β-二取代烯酮的不对称氢化，其中羰基被选择性地氢化，得到了广泛的手性烯丙基醇具有高水平的对映选择性和完全化学选择性。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Palladium(0)-catalyzed isomerization of α,β-epoxy ketones to β-diketones
  作者：M. Suzuki、A. Watanabe、R. Noyori

  DOI：10.1002/recl.19881070324

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, α,β-epoxy ketones isomerize to the corresponding β-diketones in high yields. Both open-chain and cyclic substrates can be used. Possible reaction mechanisms are discussed.

  在催化量的四（三苯基膦）钯（0）​​和1,2-双（二苯基膦基）乙烷的存在下，α，β-环氧酮以高收率异构化为相应的β-二酮。开链和环状底物均可使用。讨论了可能的反应机理。
• COMPOSITIONS OF ALKYLAMIDOTHIAZOLES AND FRAGRANCES
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：US20160015613A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are active ingredient combinations of alkylamidothiazoles and one or more cosmetically or dermatologically relevant fragrances.

  揭示了烷基酰胺噻唑酮和一种或多种在化妆品或皮肤科学方面相关的香料的活性成分组合。
• An Atom-Economic and Selective Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Propargylic Alcohols. An Efficient Strategy for the Synthesis of Leukotrienes
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja804105m

  日期：2008.9.10

  secondary propargylic alcohols in good yields to provide trans enals and enones exclusively. Readily available indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride, in the presence of indium triflate and camphorsulfonic acid, gives the best turnover numbers and reactivity with the broadest range of substrates. Deuterium labeling experiments suggest that the process occurs through propargylic hydride migration

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。

表征谱图