4-(5-Amino-benzooxazol-2-yl)-benzonitrile | 1016496-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-Amino-benzooxazol-2-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(5-Amino-2-benzoxazolyl)benzonitrile；4-(5-amino-1,3-benzoxazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1016496-80-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃O
• mdl: MFCD09927647
• 分子量: 235.245
• InChiKey: YNDFYGBVALZIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Amino-benzooxazol-2-yl)-benzonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-(2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)benzo[d]oxazol-5-yl)-2-(2,3-dichlorophenoxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  扩大基于苯并恶唑的肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 抑制剂结构-活性作为潜在的抗结核药物

  摘要：

  迫切需要新的药物和分子靶点来解决耐药结核病的出现和传播问题。结核分枝杆菌( Mtb ) 肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 2 ( Mtb IMPDH2) 是一个有前途但有争议的潜在目标。Mtb IMPDH2的抑制会阻止鸟嘌呤核苷酸的生物合成，但高浓度的鸟嘌呤可能会拯救细菌。在此，我们描述了苯并恶唑系列Mtb IMPDH2 抑制剂的构效关系 (SAR) 的扩展，并证明可以实现≤1 μM 的最小抑制浓度 (MIC)。最有希望的化合物17b的抗菌活性（Q151 ) 源自Mtb IMPDH2的抑制，如条件性敲低和抗性菌株所证明的。重要的是，鸟嘌呤不会改变17b的 MIC ，减轻了对鸟嘌呤补救可以在体内保护Mtb的担忧。这些发现表明Mtb IMPDH2 是结核病的脆弱目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01839
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙酸乙酯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 143.0h， 生成 4-(5-Amino-benzooxazol-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  扩大基于苯并恶唑的肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 抑制剂结构-活性作为潜在的抗结核药物

  摘要：

  迫切需要新的药物和分子靶点来解决耐药结核病的出现和传播问题。结核分枝杆菌( Mtb ) 肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 2 ( Mtb IMPDH2) 是一个有前途但有争议的潜在目标。Mtb IMPDH2的抑制会阻止鸟嘌呤核苷酸的生物合成，但高浓度的鸟嘌呤可能会拯救细菌。在此，我们描述了苯并恶唑系列Mtb IMPDH2 抑制剂的构效关系 (SAR) 的扩展，并证明可以实现≤1 μM 的最小抑制浓度 (MIC)。最有希望的化合物17b的抗菌活性（Q151 ) 源自Mtb IMPDH2的抑制，如条件性敲低和抗性菌株所证明的。重要的是，鸟嘌呤不会改变17b的 MIC ，减轻了对鸟嘌呤补救可以在体内保护Mtb的担忧。这些发现表明Mtb IMPDH2 是结核病的脆弱目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01839

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2019210160A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as antibacterial agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of the invention. Related methods of treating various infections in mammals, such as bacterial infections, are disclosed. Moreover, the compounds may be used alone or in combination with other therapeutic or prophylactic agents, such as anti-virals, anti-inflammatory agents, antimicrobials and immunosuppressants.

  本文披露了化合物及其药用盐，其可用作抗菌剂。还披露了包括本发明的一个或多个化合物的药物组合物。还披露了治疗哺乳动物各种感染的相关方法，如细菌感染。此外，这些化合物可单独使用或与其他治疗或预防药剂结合使用，如抗病毒药物、抗炎药物、抗微生物药物和免疫抑制剂。
• 2-Arylbenzoxazole formation through o-fluoro displacement reactions
  作者：Robert J. Perry、B. David Wilson

  DOI：10.1021/jo00049a057

  日期：1992.11
• Expanding Benzoxazole-Based Inosine 5′-Monophosphate Dehydrogenase (IMPDH) Inhibitor Structure–Activity As Potential Antituberculosis Agents
  作者：Shibin Chacko、Helena I. M. Boshoff、Vinayak Singh、Davide M. Ferraris、Deviprasad R. Gollapalli、Minjia Zhang、Ann P. Lawson、Michael J. Pepi、Andrzej Joachimiak、Menico Rizzi、Valerie Mizrahi、Gregory D. Cuny、Lizbeth Hedstrom

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01839

  日期：2018.6.14

  tuberculosis. Mycobacterium tuberculosis (Mtb) inosine 5′-monophosphate dehydrogenase 2 (MtbIMPDH2) is a promising yet controversial potential target. The inhibition of MtbIMPDH2 blocks the biosynthesis of guanine nucleotides, but high concentrations of guanine can potentially rescue the bacteria. Herein we describe an expansion of the structure–activity relationship (SAR) for the benzoxazole series of

  迫切需要新的药物和分子靶点来解决耐药结核病的出现和传播问题。结核分枝杆菌( Mtb ) 肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 2 ( Mtb IMPDH2) 是一个有前途但有争议的潜在目标。Mtb IMPDH2的抑制会阻止鸟嘌呤核苷酸的生物合成，但高浓度的鸟嘌呤可能会拯救细菌。在此，我们描述了苯并恶唑系列Mtb IMPDH2 抑制剂的构效关系 (SAR) 的扩展，并证明可以实现≤1 μM 的最小抑制浓度 (MIC)。最有希望的化合物17b的抗菌活性（Q151 ) 源自Mtb IMPDH2的抑制，如条件性敲低和抗性菌株所证明的。重要的是，鸟嘌呤不会改变17b的 MIC ，减轻了对鸟嘌呤补救可以在体内保护Mtb的担忧。这些发现表明Mtb IMPDH2 是结核病的脆弱目标。