3-(2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid ethyl ester | 4104-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2-oxocyclopentyl)propionate；3-<2-Oxo-cyclopentyl>-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-oxocyclopentanepropionate；ethyl 3-(2-oxocyclopentyl)propanoate
• CAS: 4104-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RUITXVMXQCGHCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 哌啶 、 氢气 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl cyclopentane-1-cyanoacetate-2-β-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Krishnappa, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 5, p. 412 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  还原吲哚制备六氢咔唑衍生物

  摘要：

  在亚胺离子中间体的阶段，通过用氢化硼酸盐试剂还原而中断了苯基肼衍生物的费歇尔吲哚化，在位置4a提供了具有官能化侧链的六氢咔唑衍生物。用于该转化的环状δ-氧代酯是从丙烯酸乙酯和环烷酮获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001226

文献信息

• 酰基酸类衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国医学科学院基础医学研究所

  公开号：CN111253246B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明涉及酰基酸类衍生物及其制备方法和医药用途。具体地，本发明涉及通式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐或含有其的药物组合物，以及其作为有效成分在预防和/或治疗肌肉萎缩相关疾病包括肌源性肌肉萎缩、废用性肌肉萎缩、老年性肌肉萎缩、神经源性肌肉萎缩中的用途，以及在预防和/或治疗肥胖症、脂肪肝、心脑血管疾病、代谢性疾病，以及抗衰老中的用途。其中，通式(I)中各基团的定义与说明书中的定义相同。
• Organic Syntheses by Means of Noble Metal Compounds. XIV. The Carbonylation of Cyclooctadienes
  作者：Jiro Tsuji、Shuntaro Hosaka、Jitsuo Kiji、Tosaku Susuki

  DOI：10.1246/bcsj.39.141

  日期：1966.1

  The 1,5-cyclooctadiene - palladium chloride complex and carbon monoxide react in ethanol to form ethyl 4-cyclooctenecarboxylate. The carbonylation of 1,5-cyclooctadiene catalyzed by palladium chloride has given ethyl 4-cyclooctenecarboxylate and cyclooctanedicarboxylate. It has been found that the monoester can be obtained selectively under certain conditions; the further carbonylation of the monoester

  1,5-环辛二烯-氯化钯络合物和一氧化碳在乙醇中反应生成4-环辛烯羧酸乙酯。氯化钯催化 1,5- 环辛二烯的羰基化反应得到 4- 环辛烯羧酸乙酯和环辛二羧酸乙酯。已经发现在一定条件下可以选择性地获得单酯；单酯的进一步羰基化得到二酯。在相同的反应条件下，1,3-环辛二烯以低产率得到2-环辛烯羧酸乙酯。已经发现金属钯是真正的催化剂，并且已经发现氯化氢的存在对于催化是必不可少的。还发现1,5-环辛二烯-氯化钯络合物可由1,5-环辛二烯形成，通过在氮气下的高压釜中加热金属钯和氯化氢。1,5-环辛二烯的催化羰基化似乎是通过形成1,5-环辛二烯-pa...
• Epoxide-Initiated Electrophilic Cyclization of Azides:  A Novel Route for the Stereoselective Construction of Azabicyclic Ring Systems and Total Synthesis of (±)-Indolizidine 167B and 209D
  作者：P. Ganapati Reddy、Babu Varghese、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/ol027563v

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A novel and general method for the stereoselective construction of 5-hydroxymethyl azabicyclic ring skeletons based on epoxide initiated electrophilic cyclization of azides has been developed and applied in the synthesis of (+/-)-indolizidine 167B and 209D with an overall yield of 16.5% and 17.8%, respectively. The efficiency of this methodology is further exemplified in the synthesis

  [反应：见正文]基于环氧化物引发的叠氮化物亲电环化的5-羟甲基氮杂双环骨架的立体选择性构建的新的通用方法已被开发出来，并用于合成（+/-）-吲哚并立定167B和209D。总产量分别为16.5％和17.8％。该方法的效率在通过串联阳离子-烯烃-叠氮化物环化合成a庚烷骨架中得到了进一步的例证。
• Fragmentierungsreaktionen an carbonylverbindungen mit β-ständigen elektronegativen substituenten—XVII
  作者：F. Nerdel、D. Frank、W. Metasch、K. Gerner、H. Marschall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93011-x

  日期：1970.1

  Treatment of 2,2,6,6-tetiakis-(p-toluenesulfonyloxymethyl) cyclohexanone (1) with aqueous alcoholic sodium hydroxide yields 1-alkoxymethyl-3-methylenecyclohexane-1-carboxylic acids 3a–8a and 2-[2-alkoxymethyl-cyclopent-1-en-1-yl] propionic acids 9a–14a as major products; 1-hydroxymethyl-3-methylencyclohexane-1-carboxylic acid (2a) is formed predominantly with t-butyl alcohol, while with dioxan 2a is

  用氢氧化钠水溶液处理2,2,6,6-tetiakis-（对甲苯磺酰氧基甲基）环己酮（1）生成1-烷氧基甲基-3-亚甲基环己烷-1-羧酸3a-8a和2- [2-烷氧基甲基-主要产品为环戊-1-烯-1-基]丙酸9a-14a；1-羟基甲基-3-亚甲基环己烷-1-羧酸（2a）主要与叔丁醇形成，而与二恶烷2a是唯一的产物。
• Epoxide-Initiated Cationic Cyclization of Azides:  A Novel Method for the Stereoselective Construction of 5-Hydroxymethyl Azabicyclic Compounds and Application in the Stereo- and Enantioselective Total Synthesis of (+)- and (−)-Indolizidine 167B and 209D
  作者：P. Ganapati Reddy、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/jo035258x

  日期：2004.4.1

  and seven-membered epoxyazides 3b,c underwent smooth cyclization to give 5-hydroxymethyl azepine 4b and 5-hydroxymethyl azocine 4c, respectively, as a single detectable diastereomer. This novel methodology was elegantly applied in the stereoselective total synthesis of indolizidine alkaloids 167B and 209D. Further, the enantioselective total synthesis of natural and unnatural indolizidine alkaloids 167B

  基于环氧化物引发的叠氮化物的阳离子环化，已开发出一种新颖且通用的方法用于5-羟甲基氮杂双环骨架的立体选择性构建。系统地研究了模型化合物3-（1-氧杂-螺[2.4]庚-4-基）丙基叠氮化物3a的关键环化反应，发现EtAlCl 2是理想的催化剂。使用不同的环尺寸进一步测试了该转化的一般性，其中六元和七元环氧叠氮化物3b，c进行了平滑环化，得到了5-羟甲基氮杂b 4b和5-羟甲基偶氮cine呤4c分别作为单个可检测的非对映异构体。该新方法巧妙地应用于吲哚并立定生物碱167B和209D的立体选择性全合成中。此外，通过使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，完成了天然和非天然吲哚并立定生物碱167B和209D的对映选择性全合成。