(E)-ethyl 3-(2-(methylcarbamoyl)thiophen-3-yl)acrylate | 1355020-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-(methylcarbamoyl)thiophen-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(methylcarbamoyl)thiophen-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1355020-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: QAVIHCLEWKZOBZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-(6ci,7ci,9ci)-2-噻吩羧酰胺 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以52%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-(methylcarbamoyl)thiophen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Cp ＊ Co（III）催化苯甲酰胺与丙烯酸乙酯的氧化CH–H烯基化反应

  摘要：

  Cp ＊ Co（III）催化剂的用途扩展到了氧化性C–C键形成反应。在原位生成的Cp ＊ Co（III）催化剂比预先形成的阳离子Cp ＊ Co（III）络合物有效。苯甲酰胺和乙酰苯胺与丙烯酸乙酯的氧化烯基化反应以乙酸银作为化学计量的氧化剂进行，产率高达93％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.032

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Alkenylations of Anilides and Benzamides in Water
  作者：Lutz Ackermann、Lianhui Wang、Ratnakancana Wolfram、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol203251s

  日期：2012.2.3

  A cationic ruthenium(II) complex enabled efficient oxidative alkenylations of anilides in water as a green solvent and proved applicable to double C-H bond functionalizations of (hetero)aromatic amides with ample scope. Detailed studies provided strong support for a change of ruthenation mechanism in the two transformations, with an irreversible metalation as the key step in cross-dehydrogenative alkenylations of benzamides.
• Cp∗Co(III)-catalyzed oxidative C–H alkenylation of benzamides with ethyl acrylate
  作者：Yudai Suzuki、Bo Sun、Tatsuhiko Yoshino、Motomu Kanai、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.032

  日期：2015.7

  The utility of Cp∗Co(III)-catalysts was expanded to oxidative C–C bond-forming reaction. In situ-generated Cp∗Co(III)-catalyst, rather than a preformed cationic Cp∗Co(III)-complex, was effective. Oxidative alkenylation of benzamides and acetanilide with ethyl acrylate proceeded with silver acetate as a stoichiometric oxidant, giving products in up to 93% yield.

  Cp ＊ Co（III）催化剂的用途扩展到了氧化性C–C键形成反应。在原位生成的Cp ＊ Co（III）催化剂比预先形成的阳离子Cp ＊ Co（III）络合物有效。苯甲酰胺和乙酰苯胺与丙烯酸乙酯的氧化烯基化反应以乙酸银作为化学计量的氧化剂进行，产率高达93％。