2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one | 104614-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one
• 英文别名: 2-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazolin-5(6H)-one；CGS 13767；2-phenyl-5H,6H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one；2-phenyl-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one
• CAS: 104614-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: AXPGZURVLRWNBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  311-313 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one 生成 2-phenyl-6-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  FRANCIS, JOHN E.;GELOTTE, KARL O.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氨基甲酰基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑 在 lead(IV) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-的合成及对苯二氮杂的结合活性。

  摘要：

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），

  DOI：

  10.1021/jm00105a044

文献信息

• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021028382A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Bifunktionelle Elektrophile zur Darstellung [c]-heteroanellierter Chinazolinon-Derivate: 2-Isocyanatocyclohex-1-encarbonsäurenitril, ergänzend zu 2-Isocyanatobenzonitril
  作者：André Thorn、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19943270802

  日期：——

  Heterocyclen des [1,2,4]Triazolo[1,5‐c]‐ sowie Imidazo[1,2‐c]chinazolin‐5(6H)‐on‐Typs sind aus N′‐substituierten N‐(2‐Cyanphenyl)harnstoffen erhältlich. 2‐Isocyanatocyclohex‐1‐en‐carbonsäurenitril als Ausgangsver‐bindung ergibt die 7,8,9,10‐teilhydrierten Strukturanaloga.

  [1,2,4]三唑并[1,5-c]和咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5(6H)-one型的杂环由N'-取代的N-(2-氰基苯基)组成可用尿素。2-异氰酸根合环己-1-烯-羧酸腈作为起始化合物得到7,8,9,10-部分氢化的结构类似物。
• Triazolochinazolinverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181282A1

  公开（公告）日：1986-05-14

  Verbindungen der Formel sowie Salze davon werden offenbart, worin R1, R2, X und Ring A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ferner Verfahren zu ihrer Herstellung; pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, und ihre Verwendung als Anxiomodulatoren und Benzodiazepinantagonisten.

  公开了式中 R1、R2、X 和环 A 具有说明中给出的含义的化合物及其盐类、其制备工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们作为焦虑调节剂和苯二氮卓拮抗剂的用途。
• Fragment-Based Discovery of Small Molecules Bound to T-Cell Immunoglobulin and Mucin Domain-Containing Molecule 3 (TIM-3)
  作者：Tyson A. Rietz、Kevin B. Teuscher、Jonathan J. Mills、Rocco D. Gogliotti、Lance T. Lepovitz、W. Rush Scaggs、Keisuke Yoshida、Kelvin Luong、Taekyu Lee、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01336

  日期：2021.10.14
• Gatta, Franco; Giudice, Del, Maria Rosaria; Borioni, Maria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, p. 11 - 16
  作者：Gatta, Franco、Giudice, Del, Maria Rosaria、Borioni, Maria

  DOI：——

  日期：——