6-chloro-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 1312949-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-1-methyl-3-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1312949-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: YAPIAFFFLXKOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(1-甲基-3-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISUBSTITUTED HETEROARYL-FUSED PYRIDINES
  [FR] PYRIDINES ACCOLÉES À DI-SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE

  摘要：

  这项发明涉及公式(I')的化合物，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；其制备方法，其作为药物的用途以及包含它的药物。

  公开号：

  WO2011076744A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-chloro-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  DISUBSTITUTED HETEROARYL-FUSED PYRIDINES

  摘要：

  这项发明涉及式(I′)的化合物，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；其制备，其作为药物的用途以及包含它的药物。

  公开号：

  US20120258973A1

文献信息

• A robust protocol for Pd(ii)-catalyzed C-3 arylation of (1H) indazoles and pyrazoles: total synthesis of nigellidine hydrobromide
  作者：Mengchun Ye、Andrew J. F. Edmunds、James A. Morris、David Sale、Yejia Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c3sc50184a

  日期：——

  indazole and pyrazoles are privileged structural motifs in agrochemicals and pharmaceuticals. C-3 C-H arylation of (1H) indazole and pyrazole has been a significant challenge due to the poor reactivity of the C-3 position. Herein, we report a practical Pd(II)/Phen catalyst and conditions for direct C-3 arylation of indazole and pyrazole with ArI or ArBr without using Ag additives as halide scavengers. The

  C3-芳基吲唑和吡唑是农用化学品和药物中的优先结构基序。由于C-3位置的反应性较差，（1H）吲唑和吡唑的C-3 CH芳基化已成为一项重大挑战。在这里，我们报告了一种实用的Pd（II）/ Phen催化剂，以及吲哚和吡唑与ArI或ArBr进行直接C-3芳基化而不使用Ag添加剂作为卤化物清除剂的条件。发现使用甲苯，氯苯，三氟甲基苯和均三甲苯作为溶剂对于选择性和反应性至关重要。我们通过首次氢溴酸尼古丁的全合成以及与农药和药物分子结构相关的杂环的简便制备，进一步证明了该方案的稳健性。
• Synthesis of 3,6-diaryl-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines <i>via</i> one-pot sequential Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Urvashi Urvashi、Vibha Tandon、Parthasarathi Das、S. Kukreti

  DOI：10.1039/c8ra07104g

  日期：——

  diarylpyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives by a combination of chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions was developed. The sequential arylation strategy can be performed in a one-pot manner without much loss of efficiency when compared to the corresponding stepwise synthesis. These conditions are applicable to the coupling of a wide variety of aryl and heteroaryl-boronic acids with pyrazolo[3

  开发了一种通过化学选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成二芳基吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的实用方法。与相应的逐步合成相比，顺序芳基化策略可以一锅法进行，而不会大大降低效率。这些条件适用于多种芳基和杂芳基硼酸与吡唑并[3,4- b ]吡啶的偶联，C3对C6位具有高选择性，从而能够快速构建多种药物重要的二芳基吡唑并[3,4- b ]吡啶。
• Disubstituted heteroaryl-fused pyridines
  申请人：Badiger Sangamesh

  公开号：US08742106B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  The invention relates to compound of the formula (I′) in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及公式（I'）的化合物，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；涉及其制备，用作药物及包含它的药物。
• US8742106B2
  申请人：——

  公开号：US8742106B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• [EN] DISUBSTITUTED HETEROARYL-FUSED PYRIDINES<br/>[FR] PYRIDINES ACCOLÉES À DI-SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011076744A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates to compound of the formula (I') in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及公式(I')的化合物，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；其制备方法，其作为药物的用途以及包含它的药物。