(R)-2-[1-(2,3-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane | 951161-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[1-(2,3-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(1R)-1-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 951161-58-3
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₄
• 分子量: 306.21
• InChiKey: VJUDHWJLQSFYTH-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[1-(2,3-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S,E)-6-(2,3-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-2-methyl-hept-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  反式7,8-二甲氧基cal烯的对映选择性合成。

  摘要：

  有效合成了反式7,8-二甲氧基-11,12-脱氢cal草烯，这是一种预计合成的全合成海洋型斯拉拉坦烷和两性烷二萜烯的中间体。从苯乙烯开始，使用新型手性P，P-二齿配体的不对称Rh催化的硼氢化反应提供了有机硼中间体（93％ee），该中间体可直接用于CC键的形成（双重同源性，Suzuki偶联）。1,4-反式二取代的四氢萘骨架是在严格非质子条件下（Me2AlCl）通过Friedel-Crafts型阳离子环化选择性形成的，以通过非对映选择性氢化物转移抑制质子催化的歧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol071228v
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 [Ph(COD)2]BF₄ 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 chiral phosphite ligand 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (R)-2-[1-(2,3-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  反式7,8-二甲氧基cal烯的对映选择性合成。

  摘要：

  有效合成了反式7,8-二甲氧基-11,12-脱氢cal草烯，这是一种预计合成的全合成海洋型斯拉拉坦烷和两性烷二萜烯的中间体。从苯乙烯开始，使用新型手性P，P-二齿配体的不对称Rh催化的硼氢化反应提供了有机硼中间体（93％ee），该中间体可直接用于CC键的形成（双重同源性，Suzuki偶联）。1,4-反式二取代的四氢萘骨架是在严格非质子条件下（Me2AlCl）通过Friedel-Crafts型阳离子环化选择性形成的，以通过非对映选择性氢化物转移抑制质子催化的歧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol071228v

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a <i>trans</i>-7,8-Dimethoxycalamenene
  作者：Susen Werle、Thorsten Fey、Jörg M. Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol071228v

  日期：2007.8.1

  projected intermediate for the total synthesis of marine serrulatane and amphilectane diterpenes, was efficiently synthesized. Starting from a styrene, asymmetric Rh-catalyzed hydroboration using a novel chiral P,P-bidentate ligand afforded an organoboron intermediate (93% ee) which was directly used for C-C bond formation (double homologation, Suzuki coupling). The 1,4-trans-disubstituted tetralin skeleton

  有效合成了反式7,8-二甲氧基-11,12-脱氢cal草烯，这是一种预计合成的全合成海洋型斯拉拉坦烷和两性烷二萜烯的中间体。从苯乙烯开始，使用新型手性P，P-二齿配体的不对称Rh催化的硼氢化反应提供了有机硼中间体（93％ee），该中间体可直接用于CC键的形成（双重同源性，Suzuki偶联）。1,4-反式二取代的四氢萘骨架是在严格非质子条件下（Me2AlCl）通过Friedel-Crafts型阳离子环化选择性形成的，以通过非对映选择性氢化物转移抑制质子催化的歧化反应。