ethyl [(2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoylamino]acetate | 2778-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoylamino]acetate
• 英文别名: Z-Phe-Gly-OEt；Benzyloxycarbonyl-L-Phe-Gly-aethylester；Z-L-Phe-Gly-OEt；Cbz-Phe-Gly-O-Et；Carbobenzoxy-L-phenylalanyl-glycin-ethylester；(S)-ethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)acetate；N-Cbz-L-Phe-Gly-OEt；Ethyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalanylglycinate；ethyl 2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 2778-34-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• mdl: MFCD00693521
• 分子量: 384.432
• InChiKey: VJZPGAICPGGHTL-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  605.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoylamino]acetate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到H-Phe-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  A Selective Electrocatalytic Cleavage of the Benzyloxycarbonyl Group from Peptides

  摘要：

  描述了一种电合成方法，用于从保护氨基酸和肽中切断苄氧基碳酰基（benzyloxycarbonyl）基团。该方法基于在甲醇/醋酸中使用高比表面积的钯阴极，并在非常温和的条件下提供了优异的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28191
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl [(2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯对羧基的活化：通用试剂3-酰基-2-恶唑酮的简便制备

  摘要：

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91572-8

文献信息

• THE SYNTHESIS OF AMIDES, ESTERS, AND THIOESTERS
  作者：Muneharu Miyake、Makoto Kirisawa、Norio Tokutake

  DOI：10.1246/cl.1985.123

  日期：1985.1.5

  Diethyl 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzisosulfonazolyl)phosphonate is a highly reactive condensing agent, which provides good yield route to amides, esters, and thioesters from a variety of amines, active hydroxylamines, and thiols and acids.

  二乙基2-(3-氧-2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑啉基)膦酸酯是一种高反应性的缩合剂，能从多种胺、活性羟胺以及硫醇和酸中高效制备酰胺、酯和硫酯。
• Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters
  作者：Hao Chen、Maomao He、Yaya Wang、Linhui Zhai、Yongbo Cui、Yangyan Li、Yan Li、Haibing Zhou、Xuechuan Hong、Zixin Deng

  DOI：10.1039/c1gc15401j

  日期：——

  Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters in the presence of bis(trimethylsilyl) acetamide (BSA) has been developed. This general method provides convenient access to N-protected peptides in good yields under mild conditions and demonstrates a high tolerance to functionality.

  肽基硫醇酯与α-氨基酸的无金属直接酰胺化 酯类 在......的存在下 双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）已开发。这种通用方法可方便地访问受N保护的肽 在温和条件下具有良好的收率，并显示出对功能的高度耐受性。
• 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzoxazolone] and 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzothiazolone]. New Activating Agents
  作者：Mitsuru Ueda、Amane Mochizuki、Ichir\={o} Hiratsuka、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.3291

  日期：1985.11

  New activating agents, 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzoxazolone] (4) and 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzothiazolone] (5), were readily prepared by the reaction of phenylphosphonic dichloride (3) with 2(3H)-benzoxazolone (1) and 2(3H)-benzothiazolone (2) respectively in the presence of triethylamine at room temperature. The new activating agents 4 and 5 were found to be useful

  新的活化剂 3,3'-(苯基亚膦基)双 [2(3H)-苯并恶唑酮] (4) 和 3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮] (5) 可以通过以下方式轻松制备在室温下，在三乙胺存在下，苯基膦酰二氯 (3) 分别与 2(3H)-苯并恶唑酮 (1) 和 2(3H)-苯并噻唑酮 (2) 反应。发现新的活化剂 4 和 5 可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。此外，间苯二甲酸与芳族二胺在吡啶存在下使用活化剂 4 的直接缩聚反应在室温下快速进行，以产生特性粘度高达 0.80 dL/g 的聚酰胺。
• Diphenyl (2,3-Dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate: A New, Reactive Condensing Agent for the Synthesis of Amides, Esters, Peptides, and β-Lactams via Condensation
  作者：Mitsuru Ueda、Hideharu Mori

  DOI：10.1246/bcsj.65.1636

  日期：1992.6

  Diphenyl (2,3-dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate (1) prepared from 2-benzoxazolethiol and diphenyl phosphorochloridate was proved to be a very useful condensing agent. A variety of amides, esters, and dipeptides were obtained in excellent yields. Furthermore, this reagent was successfully applied to the synthesis of β-lactams from β-amino acids.

  由 2-苯并恶唑硫醇和磷酸二苯酯制备的二苯基 (2,3-二氢-2-硫代-3-苯并恶唑基) 膦酸酯 (1) 被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酰胺、酯和二肽。此外，该试剂成功地应用于由β-氨基酸合成β-内酰胺。
• A flow reactor process for the synthesis of peptides utilizing immobilized reagents, scavengers and catch and release protocols
  作者：Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Christopher D. Smith、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1039/b612197g

  日期：——

  A general flow process for the multi-step assembly of peptides has been developed and this procedure has been used to successfully construct a series of Boc, Cbz and Fmoc N-protected dipeptides in excellent yields and purities, including an extension of the method to enable the preparation of a tripeptide derivative.

  已经开发出一种用于多步骤肽组装的一般流程，该程序已成功用于构建一系列高收率和高纯度的Boc、Cbz和Fmoc N-保护的二肽，包括将该方法扩展至制备三肽衍生物。

表征谱图