ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-D-alanylglycinate | 17682-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-D-alanylglycinate
• 英文别名: Z-D-Ala-Gly-OEt；N-(N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl)-glycine ethyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-D-alanyl)-glycin-aethylester；Nα-Benzyloxycarbonyl-D-alanyl-glycine ethyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-D-Ala-Gly-aethylester；ethyl 2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 17682-05-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: UXWOVFWLXXHJRD-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  503.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-D-alanylglycinate 在 钯 sodium hydroxide 、 TEA 、 维生素 D3 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 benzyl N-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-[2-(3-methylbutanoyl)hydrazinyl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。I.H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R ＝低级烷基）的有效止痛活性。

  摘要：

  合成了三十种脑啡肽的四肽酰肼类似物H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2(R1, R2=H,烷基或酰基)。这些肽类经静脉或皮下注入小鼠后,测试其镇痛活性,并与吗啡进行比较,在合成的类似物中,四肽酰肼H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R(R=低级烷基)活性最强,其镇痛活性比四肽酰胺H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2强十倍,比吗啡弱一半。根据这些结果,讨论了新型脑啡肽类似物酰肼部分的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3630
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-D-alanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Bergmann et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 212, p. 72,79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Generation of Coupling Reagents. Enantiodifferentiating Coupling Reagents Prepared in Situ from 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and Chiral Tertiary Amines
  作者：Zbigniew J. Kamiński、Beata Kolesińska、Janina E. Kamińska、Józef Góra

  DOI：10.1021/jo0101499

  日期：2001.9.1

  enantiomeric enrichment depend on the structures of the amine and carboxylic acid. Calculated Kagan enantioselectivity parameters (s) are in the range 1.6-195. Chiral triazinylammonium chlorides formed in situ from CDMT and chiral tertiary amines are postulated as reactive intermediates involved in the process of enantioselective activation of N-protected amino acids.

  在手性叔胺（例如士的宁，马钱子碱和斯巴丁胺）存在下，通过2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）将外消旋的N-保护的氨基酸与氨基成分偶联对映选择性地得到合适的酰胺或二肽，产率为69-85％。优选的对映异构体和对映异构体富集的构型取决于胺和羧酸的结构。计算的Kagan对映选择性参数在1.6-195的范围内。由CDMT和手性叔胺原位形成的手性三嗪基氯化铵被假定为反应性中间体，参与N保护氨基酸的对映选择性活化过程。
• Kinetics of aminolysis for 1-thio-β- D-glucopyranosyl esters of N-acylalanines
  作者：Š. Horvat、S. Tomić、Ž. Jeričević

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91244-x

  日期：1984.1

  The kinetics of aminolysis of 1-thio-β-D-glucopyranosyl esters of N-protected alanines (1) in dichloromethane, at 26°, by ethyl glycinate, under pseudo-first-order conditions follows the relationship k-obsd = k2[H-Gly-OEt]. Significant differences were observed in the rates of dipeptide forming aminolysis for 1-thiolesters 1a-1f, depending on N-acyl substituents and the configuration of alanine.

  在伪一级反应条件下，甘氨酸乙酯在26°下由N-保护的丙氨酸（1）在二氯甲烷中的1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖基酯的氨解动力学动力学关系为k- obsd = k 2 [H-Gly-OEt]。根据N-酰基取代基和丙氨酸的构型，观察到1-巯基1a-1f的二肽形成氨解反应的速率存在显着差异。
• Bergmann et al., Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 109, p. 344
  作者：Bergmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Application of Enantioselective Coupling Reagent with a Traceless Chiral Auxiliary
  作者：Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/ol802691x

  日期：2009.2.5

  Stable chiral N-triazinylbrucinium tetrafluoroborate enantioselectively activates racemic carboxylic acids yielding enantiomerically enriched amides, esters, and dipeptides with er from 8:92 to 0.5:99.5. Due to the departure of a chiral auxiliary after the activation of the carboxylic function, all of the subsequent stages of the coupling reaction proceed without any perturbation caused by a chirality discriminator (traceless). Therefore, the advantageous coupling conditions, configuration, and enantiomeric purity of the final product are entirely predictable from the model experiment.
• The method of preparation of enantiomerically enriched products of condensation from racemic acids or acids of the low enentiomeric purity
  申请人：Politechnika Lódzka

  公开号：EP2418190B1

  公开（公告）日：2013-08-28