N-(4-fluoro)benzoyl glycine ethyl ester | 128062-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluoro)benzoyl glycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-fluorobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 128062-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• mdl: MFCD00793746
• 分子量: 225.22
• InChiKey: ORYPVYDXVFBZSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  366.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluoro)benzoyl glycine ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-氟苯甲酰基氨基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物的发现，作为一种新型的胰β细胞保护剂针对内质网应激的支架。

  摘要：

  内质网应激引起的胰腺β细胞功能障碍和死亡在糖尿病的发展中起重要作用。到目前为止，1,2,3-三唑衍生物1是为保护β细胞免受ER应力而保护的仅有的少数结构之一。然而，该化合物具有狭窄的活性范围和有限的水溶性。为了克服这些问题，我们设计并合成了一种新的支架，其中三唑药效团被甘氨酸样氨基酸取代。在该支架上的构效关系研究确定了N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物WO5m，具有对ER应力的β细胞保护活性，且效能大大提高（EC50为0.1时，最大活性为100％） ±0.01 µm）和水溶性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13650
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-fluoro)benzoyl glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem oxidative amidation of benzyl alcohols with amine hydrochloride salts catalysed by iron nitrate

  摘要：

  A tandem process for the oxidative amidation of benzyl alcohols with amine hydrochloride salts has been developed using inexpensive Fe(NO3)(3) as the catalyst, air and aqueous t-butyl hydroperoxide as oxidants. A wide range of benzamides have been synthesized under mild conditions. This greener amide formation method provides an economical and practical assess to benzamides from readily available and inexpensive starting materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.005

文献信息

• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed <i>ortho</i> -C−H Functionalization of <i>N</i> -Benzoyl <i>α</i> -Amino Ester Derivatives
  作者：Nandini Sharma、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Debasmita Saha、Zhenghua Li、Yogesh Kumar、Jona Colaers、Brajendra K Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201800458

  日期：2018.8.17

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular C−H functionalization sequence has been developed to access substituted isoquinolones using α‐amino acid esters as a directing group. This methodology enables a wide range of N‐benzoyl α‐amino ester derivatives to react via a Ru‐catalysed C−H bond activation sequence, to form isoquinolones with moderate to excellent yields. As an additional advantage

  微波辅助高效分子间C-H官能化序列已经发展到使用访问取代的异喹诺酮化合物α -氨基乙酸酯定向基团。这种方法可以使大量的N-苯甲酰基α-氨基酯衍生物通过Ru催化的CH键激活序列反应，以中等到极好的收率形成异喹诺酮类化合物。作为一个额外的优势，我们的策略被证明具有广泛的适用性，并且还使烯烃的反应能够提供链烯基化的苯甲酰胺的途径。该方法还扩展到异喹啉生物碱衍生物的合成，即。氧鸟嘌呤和二肽。所开发的方案既简单又便宜，避免了繁琐的后处理程序，并在MW辐射下有效地工作。
• An Efficient One-Pot Synthesis of Hippuric Acid Ethyl Ester Derivatives
  作者：Samuel C. Conway、Robert B. Perni

  DOI：10.1080/00397919808006857

  日期：1998.5

  Abstract A rapid, one-pot procedure is described for the preparation of the ethyl esters of a number of ring-substituted N-benzoyl glycine (hippuric acid) derivatives from readily-available starting materials.

  摘要 描述了一种快速、一锅法，用于从容易获得的起始材料制备许多环取代的 N-苯甲酰基甘氨酸（马尿酸）衍生物的乙酯。
• Substituents Effect on the Erlenmeyer−Plöchl Reaction: Understanding an Observed Process Reaction Time
  作者：Flavio Chavez、Nicole Kennedy、Thimma Rawalpally、R. Thomas Williamson、Thomas Cleary

  DOI：10.1021/op100032s

  日期：2010.5.21

  A systematic study on hippuric acid substituents was performed in order to better understand the influence of stereoelectronic factors on the Erlenmeyer reaction rate. In addition, two reaction systems were evaluated: Hunig's base solvent free conditions and catalytic sodium acetate in 2-methyl-THF. The effect on reaction rate of electron withdrawing and electron donating groups are reported. Specifically, the study led to the conclusion that stereoelectronic factors have significant influence in one of our key Erlenmeyer reaction by affecting its reaction rate.
• Lachicotte, Rene J.; Hines, Margaret A.; Mazat, Cynthia L., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 1, p. 63 - 69
  作者：Lachicotte, Rene J.、Hines, Margaret A.、Mazat, Cynthia L.、Taylor, Richard A.、Beam, Charles F.

  DOI：——

  日期：——
• LACHICOTTE, RENE J.;HINES, MARGARET A.;MAZAT, CYNTHIA L.;TAYLOR, RICHARD +, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 63-69
  作者：LACHICOTTE, RENE J.、HINES, MARGARET A.、MAZAT, CYNTHIA L.、TAYLOR, RICHARD +

  DOI：——

  日期：——