1-cyclohexyl-1,4-pentanedione | 61771-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1,4-pentanedione
• 英文别名: 1-cyclohexylpentane-1,4-dione
• CAS: 61771-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: XSGVDXNSWXPHOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1,4-pentanedione 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 乙酰基环己烷
  参考文献：
  名称：

  FRAGMENTATION AND CLEAVAGE REACTIONS MEDIATED BY SmI₂. PART 1: X-Y, X-X AND C-C SUBSTRATES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940109356621
• 作为产物：
  描述：

  5-(diphenylphosphinoyl)-2-(methylthio)-1-pentene 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-cyclohexyl-1,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of cyclic phosphorus compounds. 4. Syntheses of the sex pheromone from the pedal gland of bontebok and some 1,4-diketones by use of 1,1-diphenylphospholanium perchlorate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00015a044

文献信息

• In vivo potent BM635 analogue with improved drug-like properties
  作者：Giovanna Poce、Martina Cocozza、Salvatore Alfonso、Sara Consalvi、Giulia Venditti、Raquel Fernandez-Menendez、Robert H. Bates、David Barros Aguirre、Lluis Ballell、Alessandro De Logu、Giulio Vistoli、Mariangela Biava

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.075

  日期：2018.2

  design, synthesis, biological evaluation, pharmacokinetic analysis, as well as in vivo TB mouse efficacy studies of novel BM635 analogues that show improved physicochemical properties. This hit-to-lead campaign led to the identification of a new analogue, 4-((1-isopropyl-5-(4-isopropylphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)morpholine (17), that shows excellent activity (MIC = 0.15 μM; SI = 133) against

  BM635 是一种很有前途的抗结核化合物类别中的热门化合物。在此，我们报告了 BM635 中央吡咯核心周围的系统变化，并描述了新型 BM635 类似物的设计、合成、生物学评价、药代动力学分析以及 体内结核病小鼠疗效研究，这些类似物显示出改善的物理化学性质。这种从苗头化合物到先导化合物的活动导致鉴定出一种新的类似物 4-（（1-异丙基-5-（4-异丙基苯基）-2-甲基-1H-吡咯-3-基）甲基）吗啉 （17），它显示出优异的活性 （MIC = 0.15 μM;SI = 133） 对药物敏感的结核分枝杆菌菌株，以及在结核病感染小鼠模型中的疗效。
• THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0885869A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  A therapeutic agent for diabetes, which comprises a compound of the formula [I] wherein Xis a group of the formula wherein R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, and R6 is a hydrogen atom or an amino-protecting group; R1 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl having 2 to 6 carbon atoms and the like, R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, R2' is a hydrogen atom, and R3 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof. The compound of the present invention shows superior blood sugar decreasing action on the state of hyperglycemia, but does not affect the blood sugar when it is in the normal range or in the hypoglycemic state, which means that it is free of serious side effects such as hypoglycemia. Therefore, the compound of the present invention is useful as a therapeutic drug for diabetes and also useful as a preventive of the chronic complications of diabetes.

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。
• Direct Aldehyde Csp² −H Functionalization through Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis
  作者：Minh Duy Vu、Mrinmoy Das、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.201704224

  日期：2017.11.13

  challenge for synthetic chemists. In recent years there has been considerable interest in using selective C−H activation as a direct route for generating reactive intermediates. Herein, the use of visible‐light‐mediated dual photoredox organocatalysis as a mild and effective method for C −H activation of aldehydes is reported, resulting in the generation of acyl radicals. These nucleophilic acyl radical

  在良性条件下形成碳-碳键的方法的开发对于合成化学家来说是一个持续的挑战。近年来，使用选择性CH活化作为产生反应性中间体的直接途径引起了极大的兴趣。在此， 据报道使用可见光介导的双光氧化还原有机催化作为温和有效的醛CH活化方法，从而导致了酰基自由基的产生。这些亲核酰基基团可以通过亲电子烯烃或镍催化的交叉偶联反应进行加成，以快速获得广泛的不对称酮，在许多有机结构单元中都发现了这种不对称酮。
• Atom-Economical Synthesis of Unsymmetrical Ketones through Photocatalyzed CH Activation of Alkanes and Coupling with CO and Electrophilic Alkenes
  作者：Ilhyong Ryu、Akihiro Tani、Takahide Fukuyama、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/anie.201004854

  日期：2011.2.18

  A three‐component coupling between alkanes, CO, and electron‐deficient alkenes in the presence of a catalytic amount of (nBu4N)4W10O32 (TBADT) has resulted in the efficient formation of unsymmetrical ketones. This process is based on the carbonylation of alkyl radicals photocatalytically generated by CH activation of alkanes and the subsequent addition to alkenes (see scheme; EWG=electron‐withdrawing

  在催化量为（n Bu 4 N）4 W 10 O 32（TBADT）的存在下，烷烃，CO和缺电子烯烃之间的三组分偶联导致有效形成不对称酮。此过程基于烷烃的CH活化光催化产生的烷基的羰基化反应，随后将其添加到烯烃中（请参见方案； EWG =吸电子基团）。
• Carbonylation of Alkyl Radicals Derived from Organosilicates through Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Alex Cartier、Etienne Levernier、Vincent Corcé、Takahide Fukuyama、Anne‐Lise Dhimane、Cyril Ollivier、Ilhyong Ryu、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201811858

  日期：2019.2.4

  Primary, secondary, and tertiary alkyl radicals formed by the photocatalyzed oxidation of organosilicates underwent efficient carbonylation with carbon monoxide (CO) to give a variety of unsymmetrical ketones. This study introduces the possibility of radical carbonylation under a photooxidative regime.

  由有机硅酸盐的光催化氧化形成的伯，仲和叔烷基经过一氧化碳（CO）的有效羰基化反应，得到各种不对称酮。这项研究介绍了在光氧化条件下自由基羰基化的可能性。