2,3,6,7-Tetramethoxy-9,10-dimethyl-phenanthren | 27363-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-Tetramethoxy-9,10-dimethyl-phenanthren
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethoxy-9,10-dimethylphenanthrene
• CAS: 27363-68-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: ZPHNHDOBYYHIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-Tetramethoxy-9,10-dimethyl-phenanthren 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新系列双核 Pd(II) Biscatecholato 配合物的合成和表征：基于非纯配体的混合价配合物近红外吸收变化范围广泛的方法

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列新的混合价 (MV) 配合物的合成，这些配合物的间隔电荷转移 (IVCT) 能量从第一个到第三个电信窗口可变......

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180187
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-4',5'-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,6,7-Tetramethoxy-9,10-dimethyl-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  哮喘的Tylophoratica -III的化学检查：酪氨酸的完整结构

  摘要：

  已经合成了2,3,6,7-四甲氧基菲-9,10-二羧酰亚胺，并证明其与酪氨酸异羟甲基苯酚的氧化产物相同，从而证实了酪氨酸的先前配方为2,3,6,7-四甲氧基菲（9， 10,6'，7'）-吲哚唑烷。已经对酪氨酸进行了一些其他有趣的降解反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)80051-8

文献信息

• A Five-Step Synthesis of (±)-Tylophorine via a Nitrile-Stabilized Ammonium Ylide
  作者：Günther Lahm、Alexander Stoye、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo3011045

  日期：2012.8.3

  The Stevens rearrangement of a nitrile-stabilized ammonium ylide is the key step of a very short and practical synthesis of the phenanthroindolizine alkaloid (±)-tylophorine. The method requires only five linear steps and is devoid of any protecting group manipulations.

  腈稳定的铵叶立德的史蒂文斯重排是非常短而实用的菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸合成的关键步骤。该方法仅需要五个线性步骤，并且没有任何保护基团的操纵。
• Palladium-Catalyzed Annulation of 2,2′-Diiodobiphenyls with Alkynes: Synthesis and Applications of Phenanthrenes
  作者：Yu-De Lin、Chun-Lung Cho、Chih-Wei Ko、Anna Pulte、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/jo302013x

  日期：2012.11.16

  A range of phenanthrene derivatives were efficiently synthesized by the palladium-catalyzed annulation of 2,2′-diiodobiphenyls with alkynes. The scope, limitations and regioselectivity of the reaction were investigated. The described method was adopted to synthesize 9,10-dialkylphenanthrenes, sterically overcrowded 4,5-disubstituted phenanthrenes and phenanthrene-based alkaloids. Reactions of highly

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应可有效合成一系列菲衍生物。研究了反应的范围，局限性和区域选择性。所描述的方法被用于合成9，10-二烷基菲，空间上拥挤的4，5-二取代菲和菲基生物碱。高甲氧基取代的联苯与2-（2-丙炔基）吡咯烷和2-（2-丙炔基）哌啶的反应分别得到2-（9-菲基甲基）吡咯烷和2-（9-菲基甲基）吡咯烷。产物通过Pictet-Spengler反应转化为菲咯啉和菲喹啉生物碱。
• Concise synthesis of tylophorine
  作者：Qi-Xian Lin、Tse-Lok Ho

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.014

  日期：2013.4

  The phenanthroindolizidine alkaloid tylophorine has been synthesized in the (R)- and racemic forms. One of the routes involves three steps from a known compound employing a Stevens rearrangement as the pivotal reaction. The phenanthrene moiety was constructed by either a base-catalyzed cyclization of 2-alkynylbiphenyls or a double Suzuki coupling of a 2,2′-dibromobiphenyl with vic-bis(pinacolatoboryl)alkene

  菲咯啉吲哚生物碱酪氨酸已被合成为（R）-和外消旋形式。一种途径涉及从已知化合物开始的三个步骤，该化合物采用史蒂文斯重排作为关键反应。菲部分是通过2-炔基联苯的碱催化环化或2,2'-二溴代联苯与vic-双（频哪醇硼烷基）烯烃的双铃木偶联而构建的。
• Oxidation products of 2,3,6,7-tetramethoxy-9,10-dimethylphenanthrene
  作者：J. M. Edwards、Ulrich Weiss

  DOI：10.1139/v70-294

  日期：1970.6.1

  Depending upon the conditions of solvent and temperature, oxidation of the readily accessible 2,3,6,7-tetramethoxy-9,10-dimethylphenanthrene (3) with Na₂Cr₂O₇ gave 2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9,10-dicarboxylic acid anhydride (1), 2,2′-diacetyl-4,4′,5,5′-tetramethoxybiphenyl (4), or the new aldehyde 5. Compounds 1 and 4 have been obtained previously only by oxidative degradation of the alkaloid tylophorine (2); their ready availability may be of value for the synthesis of pharmacologically active compounds related to 2.

  根据溶剂和温度的条件，使用Na2Cr2O7氧化易于接近的2,3,6,7-四甲氧基-9,10-二甲基菲(3)会产生2,3,6,7-四甲氧基菲-9,10-二羧酸酐(1)，2,2'-二乙酰-4,4',5,5'-四甲氧基联苯(4)或新的醛5。化合物1和4仅通过生物碱tylophorine(2)的氧化降解而得到；它们的易得性可能对于合成与2相关的药理活性化合物有价值。
• 187. Condensation of diketones with aromatic compounds. Part I. α-Diketones and veratrole
  作者：D. L. Manson、O. C. Musgrave

  DOI：10.1039/jr9630001011

  日期：——