1-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-en-1-one | 736155-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 736155-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WBNWIJWGHVABGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-en-1-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4-(4-pentenyl)veratrole
  参考文献：
  名称：

  Bioactive alkenylphenols from Piper obliquum

  摘要：

  Various parts of Piper obliquum Ruiz & Pavon yielded the new alkenylphenols obliquol A (1) and obliquol B (2), the new 4-chromanone 3 together with the known compounds 4 and 5. A synthesis of obliquol B (2) was developed in order to confirm its structure and to provide sufficient amounts for biological testing. Compounds 1 and 2 have antibacterial activity comparable to that of ampicillin, 2 in addition possesses potent anti-NF-kappa B activity by targeting early events in the TNF alpha-induced NF-kappa B inflammatory pathway, which may explain the effects reported for the traditional use of the plant. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.018
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-pent-4-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯基酮的镍催化 1,2-二芳基化：羰基导向反应系统的比较研究

  摘要：

  报道了镍催化的烯基酮与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的 1,2-二芳基化反应。具有多种取代基的酮可作为有效的导向基团，提供高水平的区域控制。代表性产品被多样化为各种有用的产品，这些产品不容易通过现有的 1,2-二芳基化反应获得。初步机理研究揭示了底物的结合模式，哈米特分析揭示了电子因素对初始速率的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01447

文献信息

• Development of an Efficient Synthesis of <i>rac</i> -3-Demethoxyerythratidinone via a Titanium(III) Catalyzed Imine-Nitrile Coupling
  作者：Hieu-Trinh Luu、Jan Streuff

  DOI：10.1002/ejoc.201801479

  日期：2019.1.10

  The development of an efficient synthesis of the erythrina alkaloid 3‐demethoxyerythratidinone is described. A titanium(III) catalyzed umpolung in form of an imine–nitrile coupling reaction serves as key step for the construction of the highlighted C–C bond.

  描述了有效合成赤藓生物碱3-去甲氧基赤藓丁酮的方法。钛（III）催化的亚胺-腈偶联反应形式的蛋白酚是构建突出的CC键的关键步骤。
• A Telluride-Triggered Nucleophilic Ring Opening of Monoactivated Cyclopropanes¹
  作者：Dmitry V. Avilov、Mahesh G. Malusare、Engin Arslancan、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/ol0492804

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Acylcyclopropanemethanol tosylates undergo rapid ring opening at room temperature by the action of lithium telluride to produce the enolate of a homoallylic ketone. The enolate can be protonated to yield the corresponding ketone or treated with benzaldehyde to give the aldol product with good syn or anti diastereoselectivity depending on the conditions.

  [反应：见正文]酰基环丙烷甲醇甲苯磺酸盐在室温下通过碲化锂的作用快速开环，生成均烯丙基酮的烯醇化物。烯醇化物可以质子化以产生相应的酮，或用苯甲醛处理，以根据条件得到具有良好的顺式或反非对映选择性的羟醛产物。
• Palladium‐Catalyzed Inverse and Normal Dehydrogenative Aza‐Morita–Baylis–Hillman Reactions with γ,δ‐Unsaturated Compounds
  作者：Peng Chen、Shun‐Zhong Tan、Lei Zhu、Qin Ouyang、Zhi‐Jun Jia、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202301519

  日期：2023.6.5

  A Pd0 complex can mediate dehydrogenative formation of 2,4-diene systems from γ,δ-unsaturated carbonyls in the presence of 2,6-DMBQ (2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone), which undergo vinylogous addition to imines via auto-tandem Pd0-π-Lewis base catalysis. Both chemically inverse δ-regioselective aza-Morita–Baylis–Hillman adducts and α-regioselective normal ones are obtained switchably and stereoselectively

  Pd 0配合物可以在 2,6-DMBQ（2,6-二甲基-1,4-苯醌）存在的情况下，从 γ,δ-不饱和羰基介导 2,4-二烯系统的脱氢形成，其经历插烯加成到亚胺通过自动串联 Pd 0 -π-Lewis 碱催化。通过调节催化条件，可切换和立体选择性地获得化学反相 δ-区域选择性 aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物和 α-区域选择性正常加合物。
• 10.1039/d4cc02458c
  作者：Ma, Kai-Xian、Hong, Chuan-Ming、Yan, Jiang-Min、Li, Qing-Hua、Liu, Tang-Lin

  DOI：10.1039/d4cc02458c

  日期：——

  An efficient cyclization for the synthesis of 1,2,4,5-tetra-substituted benzenes via copper catalyzed dimerization of γ,δ-unsaturated ketones has been described. This one-pot procedure employs the γ,δ-unsaturated ketones as the sole substrate with multiple C–C bond formation. This protocol features broad substrate scope and provides a facile and robust method to construct polysubstituted benzene derivatives

  描述了通过铜催化 γ,δ-不饱和酮二聚反应合成 1,2,4,5-四取代苯的有效环化反应。这一一锅法采用 γ,δ-不饱和酮作为唯一底物，形成多个 C-C 键。该协议具有广泛的底物范围，并提供了一种在温和条件下构建多取代苯衍生物的简便而可靠的方法。
• Ni-Catalyzed 1,2-Diarylation of Alkenyl Ketones: A Comparative Study of Carbonyl-Directed Reaction Systems
  作者：Roman Kleinmans、Omar Apolinar、Joseph Derosa、Malkanthi K. Karunananda、Zi-Qi Li、Van T. Tran、Steven R. Wisniewski、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01447

  日期：2021.7.16

  2-diarylation of alkenyl ketones with aryl iodides and arylboronic esters is reported. Ketones with a variety of substituents serve as effective directing groups, offering high levels of regiocontrol. A representative product is diversified into a wide range of useful products that are not readily accessible via existing 1,2-diarylation reactions. Preliminary mechanistic studies shed light on the binding

  报道了镍催化的烯基酮与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的 1,2-二芳基化反应。具有多种取代基的酮可作为有效的导向基团，提供高水平的区域控制。代表性产品被多样化为各种有用的产品，这些产品不容易通过现有的 1,2-二芳基化反应获得。初步机理研究揭示了底物的结合模式，哈米特分析揭示了电子因素对初始速率的影响。