1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-pentane-1,4-dione | 300346-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentane-1,4-dione；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-pentanedione；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentane-1,4-dione；1,4-Pentanedione, 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-
• CAS: 300346-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD12087431
• 分子量: 244.213
• InChiKey: FSQOMVVVHIEDQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-pentane-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 1.58h， 生成 4-((1-cyclobutyl-2-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrol-3-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  体内强效 BM635 类似物，具有改进的类药特性

  摘要：

  BM635 是一种很有前途的抗结核化合物类别中的热门化合物。在此，我们报告了 BM635 中央吡咯核心周围的系统变化，并描述了新型 BM635 类似物的设计、合成、生物学评价、药代动力学分析以及 体内结核病小鼠疗效研究，这些类似物显示出改善的物理化学性质。这种从苗头化合物到先导化合物的活动导致鉴定出一种新的类似物 4-（（1-异丙基-5-（4-异丙基苯基）-2-甲基-1H-吡咯-3-基）甲基）吗啉 （17），它显示出优异的活性 （MIC = 0.15 μM;SI = 133） 对药物敏感的结核分枝杆菌菌株，以及在结核病感染小鼠模型中的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.075
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,6-dihydro-1,2-dioxine 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 672002.0h， 生成 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  利用源自1，2-二恶英的稳定化的磷化磷和γ-羟基烯酮制备非对映体纯环丙烷的新途径：机理研究和反应范围

  摘要：

  提出了一种新的化学转化方法，用于构建以1,2-二恶英和稳定的磷化铵为主要前体的功能化的环丙烷。通过一系列的机理研究，我们清楚地了解了1、2-二恶英1a-e及其异构体顺/反γ-羟基烯酮（23和21a-e），顺/反半缩醛之间迄今未知的复杂关系。 24a-e和β-酮环氧化物（例如26），以及如何利用这些前体来构建功能多样的环丙烷。此外，提出了几种新的合成上有用的途径来合成这些结构异构体。环丙烷化的关键特征包括：叶立德作为温和的碱，可诱导1,2-二恶英向其异构体顺式γ-羟基烯酮23a-e开环，然后将内酯的迈克尔加成至顺式γ-羟基烯酮23a-e并将内酯的亲电性磷极连接至羟基部分，从而提供中间体1-2lambda（5）-氧杂膦酸酯4并建立观察到的顺式H1和H3之间的立体化学。所得烯醇化物（30a或30b）的环化，三苯膦氧化物的排出以及质子从反应歧管中的转移提供了极好的非对映异构体过量的环丙烷。当从1,

  DOI：

  10.1021/jo0002240

文献信息

• CRTH2 MODULATORS
  申请人：MERMERIAN Ara

  公开号：US20110150834A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Modulators of CRTH2, particularly antagonists of CRTH2, that are useful for treating various disorders, including asthma and respiratory disorders are disclosed. The compounds fall within a genus described by formula I:

  CRTH2的调节剂，特别是CRTH2的拮抗剂，可用于治疗各种疾病，包括哮喘和呼吸系统疾病。这些化合物属于由公式I描述的一类物质。
• Magnesium Nitride as a Convenient Source of Ammonia: Preparation of Pyrroles
  作者：Steven Ley、Gemma Veitch、Katy Bridgwood、Karen Rands-Trevor

  DOI：10.1055/s-0028-1083504

  日期：——

  The synthesis of a diverse array of pyrroles is reported from the cyclocondensation of 1,4-dicarbonyl compounds with magnesium nitride in methanol.

  据报道，1,4-二羰基化合物与氮化镁在甲醇中的环缩合反应合成了多种吡咯。
• CRTH2 modulators
  申请人：Mermerian Ara

  公开号：US08674115B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  Modulators of CRTH2, particularly antagonists of CRTH2, that are useful for treating various disorders, including asthma and respiratory disorders are disclosed. The compounds fall within a genus described by formula I:

  本发明揭示了CRTH2的调节剂，特别是CRTH2的拮抗剂，用于治疗各种疾病，包括哮喘和呼吸系统疾病。这些化合物属于由式子I描述的属类。
• Bicyclo[2.1.1]hexanes by Visible Light-Driven Intramolecular Crossed [2 + 2] Photocycloadditions
  作者：Thomas Rigotti、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03606

  日期：2022.12.9

  increasingly popular building blocks in medicinal chemistry as bridged scaffolds that provide unexplored chemical space. We herein report a visible light-driven approach to these compounds that relies on an intramolecular crossed [2 + 2] photocycloaddition of styrene derivatives enabled by triplet energy transfer. Bicyclo[2.1.1]hexanes were obtained in good to high yields (19 examples, 61%-quantitative yield)

  双环 [2.1.1] 己烷已成为药物化学中越来越受欢迎的构件，作为提供未开发化学空间的桥接支架。我们在此报告了一种可见光驱动的方法来处理这些化合物，该方法依赖于通过三线态能量转移实现的苯乙烯衍生物的分子内交叉 [2 + 2] 光环加成。双环 [2.1.1] 己烷的收率从好到高（19 个例子，61% 的定量收率），并允许通过连续反应进一步功能化，从而打开不同的途径来修饰脂肪族核心结构。
• Iridium-Catalyzed Enantioconvergent Borrowing Hydrogen Annulation of Racemic 1,4-Diols with Amines
  作者：Yongbing Liu、Huanlin Diao、Guorong Hong、Jonathan Edward、Tao Zhang、Guoqiang Yang、Bin-Miao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.2c09958

  日期：2023.3.8

  enantioconvergent access to chiral N-heterocycles directly from simple racemic diols and primary amines, through a highly economical borrowing hydrogen annulation. The identification of a chiral amine-derived iridacycle catalyst was the key for achieving high efficiency and enantioselectivity in the one-step construction of two C–N bonds. This catalytic method enabled a rapid access to a wide range of

  我们提出了一种通过高度经济的借氢环化直接从简单的外消旋二醇和伯胺获得手性N -杂环的对映收敛途径。鉴定手性胺衍生的iridacycle催化剂是在一步构建两个C-N键中实现高效和对映选择性的关键。这种催化方法能够快速获得各种不同取代的富含对映体的吡咯烷，包括有价值药物（如阿替卡普兰和 MSC 2530818）的关键前体。