1-(1-fluorovinyl)-4-nitrobenzene | 64600-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-fluorovinyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 4-nitro-α-fluorostyrene；4-(1-fluorovinyl)nitrobenzene；1-(1-Fluoroethenyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 64600-22-2
• 化学式: C₈H₆FNO₂
• 分子量: 167.14
• InChiKey: SDSXLANZDRBZSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-fluorovinyl)-4-nitrobenzene 在 吗啉 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 三乙醇胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 163.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克服 AlbD 蛋白酶抗性并提高效力：具有酰胺键等排体的抗菌 Albicidin 类似物的合成和生物活性

  摘要：

  Albicidin 是一种有效的抗菌寡芳香肽，对蛋白酶 AlbD（一种抗性因子）敏感。这可能会限制使用albicidin作为药物。为了克服这一障碍，我们合成并评估了六种具有等排取代关键酰胺键的类似物。在保持抗菌活性的同时建立了蛋白酶稳定性，其中包括三种类似物，其活性比天然albicidin 高出八倍。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02312
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(1-fluorovinyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  氟化环丙烷：芳基α，β，β-三氟环丙烷基序的合成与化学†

  摘要：

  报道了制备芳基α，β，β-三氟环丙烷的一般路线，芳基氧化得到相应的α，β，β-三氟环丙烷羧酸。相应的酰胺与苯酚/硫代苯酚的反应导致HF的消除，然后共轭物的添加。尽管有三个碳原子，部分氟化的环丙烷具有与–CF 3相似的亲脂性，并且它作为药物发现的新主题而出现。

  DOI：

  10.1039/c8cc04964e

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of (1-Fluorovinyl)methydiphenylsilane¹ with Aryl Halides and Aryl Triflates
  作者：Takeshi Hanamoto、Tomoko Kobayashi

  DOI：10.1021/jo030111r

  日期：2003.8.1

  of functional groups (nitro, ester, ketone, and ether) on the aromatic rings can be tolerated under these mild conditions. Aryl iodides are superior to aryl bromides as the coupling reaction partner. The cross-coupling reaction of 1 with aryl triflates instead of aryl halides was also accomplished in the presence of tetrabutylammonium iodide (n-Bu(4)NI) as the additive under similar conditions.

  研究了（1-氟乙烯基）甲基二苯基硅烷（1）与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的氟化铯（CsF）辅助交叉偶联反应。与芳基碘化物的反应平稳进行，在非质子极性溶剂（例如DMF，DMI，DMA和DFA）中，在催化量的CuI和Pd（PPh（3））（4）存在的情况下，提供了相应的（1-氟乙烯基）芳烃。 NMP产量高。在这些温和条件下，可以容忍芳香环上的各种官能团（硝基，酯，酮和醚）。作为偶联反应伙伴，芳基碘化物优于芳基溴化物。在存在四丁基碘化铵（n-Bu（4）NI）作为添加剂的情况下，在相似的条件下，也完成了1与芳基三氟甲磺酸酯而不是芳基卤化物的交叉偶联反应。
• Gold N‐Heterocyclic Carbene Catalysts for the Hydrofluorination of Alkynes Using Hydrofluoric Acid: Reaction Scope, Mechanistic Studies and the Tracking of Elusive Intermediates
  作者：Raphaël Gauthier、Nikolaos V. Tzouras、Ziyun Zhang、Sandrine Bédard、Marina Saab、Laura Falivene、Kristof Van Hecke、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/chem.202103886

  日期：2022.1.19

  Unconventional fluorination: The development of the chemoselective gold-catalysed hydrofluorination of terminal alkynes using aqueous HF and an easily accessible N-heterocyclic carbene-gold pre-catalyst is reported. Following the observation and isolation of unprecedented organometallic intermediates and computational studies, a catalytic cycle is proposed, featuring an in situ generation of the chemoselective

  非常规氟化：报道了使用 HF 水溶液和易于获得的 N-杂环卡宾-金预催化剂对末端炔烃进行化学选择性金催化氢氟化反应。在观察和分离前所未有的有机金属中间体和计算研究之后，提出了一种催化循环，其特点是原位生成化学选择性催化剂。
• Expedient synthesis of α-substituted fluoroethenes
  作者：Samir K. Mandal、Arun K. Ghosh、Rakesh Kumar、Barbara Zajc

  DOI：10.1039/c2ob07031f

  日期：——

  mild and efficient synthesis of 1-aryl-1-fluoroethenes from benzothiazolyl (aryl)fluoromethyl sulfones and paraformaldehyde, under DBU- or Cs2CO3-mediated conditions at room temperature, is described. A comparable diethyl fluoro(naphthalen-2-yl)methylphosphonate reagent does not react with paraformaldehyde under these mild conditions. The utility of the methodology for synthesis of terminal α-fluoroalkenes

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。
• Diastereoselectivity of cyclopropanation of substituted α-fluorostyrenes versus styrenes by different methods
  作者：Katharina Bartels、Benjamin Schinor、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.09.008

  日期：2017.11

  respectively, were obtained. An advantage of the latter protocol is the in situ formation of ethyl diazoacetate from ethyl glycinate hydrochloride in aqueous solution by diazotation avoiding the in-substance application of the potentially explosive ethyl diazoacetate. Accordingly, a series of diastereoisomeric ethyl 2-aryl-2-fluoro-cyclopropane carboxylates was synthesized from p- or m-substituted α-fluorostyrenes

  苯乙烯和α-氟苯乙烯与重氮乙酸酯的环丙烷化的非对映选择性取决于所用催化剂以及氟取代基的存在与否。苯乙烯与重氮乙酸酯的Cu（acac）2催化反应产生3：1的选择性，有利于反式-2-苯基环丙烷羧酸酯，而α-氟苯乙烯则提供了1：1的顺式/反式异构体混合物。竞争实验证明，与苯乙烯本身相比，α-氟苯乙烯的反应更慢。用较大的四苯基铁（III）-卟啉氯化物作为催化剂，分别得到10∶1或3∶1的混合物。后一种协议的优点是原位通过重氮化从水溶液中的甘氨酸乙酯盐酸盐中生成重氮乙酸乙酯，从而避免了潜在爆炸性的重氮乙酸乙酯的实质性应用。因此，非对映异构系列2-芳基-2-氟-环丙烷羧酸的合成自p -或米取代α-氟苯乙烯。
• Fluoride Ion-Assisted Cross-Coupling Reactions of (α-Fluorovinyl)diphenylmethylsilane with Aryl Iodides Catalyzed by Pd(0)/Cu(I) Systems
  作者：Takeshi Hanamoto、Tomoko Kobayashi、Michio Kondo

  DOI：10.1055/s-2001-10791

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (α-fluorovinyl)diphenylmethylsilane with organic halides in the presence of Cu(I) halide afford good yields of α-fluorovinyl organic compounds.

  在卤化铜（I）的存在下，钯催化的（δ-氟乙烯基）二苯基甲基硅烷与有机卤化物的交叉偶联反应可以得到产率很高的δ-氟乙烯基有机化合物。

表征谱图