1,4-bis(bromoethoxy)copillar[4+1]arene | 1415590-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(bromoethoxy)copillar[4+1]arene
• 英文别名: 4,34-Bis(2-bromoethoxy)-9,14,19,24,26,28,30,32-octamethoxyhexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(26),3(35),4,6(34),8,10,13,15,18(29),19,21(28),23(27),24,30,32-pentadecaene；4,34-bis(2-bromoethoxy)-9,14,19,24,26,28,30,32-octamethoxyhexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(26),3(35),4,6(34),8,10,13,15,18(29),19,21(28),23(27),24,30,32-pentadecaene
• CAS: 1415590-38-3
• 化学式: C₄₇H₅₂Br₂O₁₀
• 分子量: 936.732
• InChiKey: UCCYMLIYRFNJJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(bromoethoxy)copillar[4+1]arene 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  柱[5]芳烃分子通用联合配位钌配合物的电化学发光手性鉴别

  摘要：

  合成了与联吡啶侧环稠合的双环柱[5]芳烃衍生物，即所谓的分子通用接头（MUJ），并通过高效液相色谱对映拆分对对映体。基于对映纯MUJ钌配合物的电化学发光检测显示出对某些氨基酸的出色手性鉴别能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01016
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氧基苯甲醇 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1,4-bis(bromoethoxy)copillar[4+1]arene
  参考文献：
  名称：

  分步增长环-低聚反应制备双官能和四官能的立柱[5]芳烃

  摘要：

  一锅共环化或选择性脱保护方法对制备复杂的功能化支柱[ n ]芳烃（PA [ n ] s）具有挑战性。我们开发了一种逐步增长的环状低聚方法来合成功能化的PA [5]。合成并表征了二聚体，三聚体和四聚体。通过这种新方法，我们能够制备出三个双功能和四功能的PA [5]。通过使用多步合成策略，减少了形成结构异构体和其他副产物的机会。因此，以提高的产率制备了复杂的四官能的PA [5]。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00073

文献信息

• Constitutional isomers of brominated-functionalized copillar[5]arenes: synthesis, characterization, and crystal structures
  作者：Talal F. Al-Azemi、Mickey Vinodh、Fatemeh H. Alipour、Abdirahman A. Mohamod

  DOI：10.1039/c9ra02313e

  日期：——

  We herein report the preparation of constitutional isomers of brominated-functionalized pillar[5]arenes via co-condensation of 1,4-bis(2-bromoethoxy)benzene and 1,4-dimethoxybenzene. The structures of the obtained isomers were then established using single crystal X-ray diffraction. We also found that the isomeric yield distribution of the different constitutional isomers was independent of the monomer's

  我们在此报道了通过1,4-双(2-溴乙氧基)苯和 1,4-二甲氧基苯的共缩合制备溴化功能化柱 [5] 芳烃的结构异构体。然后使用单晶 X 射线衍射确定所得异构体的结构。我们还发现，不同结构异构体的异构体产率分布与单体的摩尔进料比无关，正如粗混合物的 HPLC 分析所揭示的那样。最后，对分离的结构异构体的进一步表征表明，它们在固态下具有不同的熔点、核磁共振光谱、晶体结构、结合常数和堆积模式。
• Formation of a Pillar[5]arene‐Based Two‐Dimensional Poly‐Pseudo‐Rotaxane: Threading and Crosslinking by the Same Guest Molecules
  作者：Eunji Lee、In‐Hyeok Park、Huiyeong Ju、Seulgi Kim、Jong Hwa Jung、Yoichi Habata、Shim Sung Lee

  DOI：10.1002/anie.201904183

  日期：2019.8.12

  linear dinitrile guest C8, [CN(CH2)nCN, n=8], afforded the first example of a two‐dimensional (2D) poly‐pseudo‐rotaxane [(μ4‐Ag)2(C8@L)2(μ‐C8)](CF3CO2)2}n. Surprisingly, in this structure the C8 guest not only threads into the pillar[5]arene unit but also crosslinks the 1D coordinative polymeric arrays. The formation of the 2D poly‐pseudo‐rotaxane is driven by an adaptive rearrangement of the components

  在线性二腈客体C8 [CN（CH 2）n CN，n = 8]存在下，A1 / A2-硫代吡啶基柱[5]芳烃L与三氟乙酸银（I）进行单锅反应，得到的二维（2D）聚伪轮烷的第一个例子- [（μ 4 -Ag）2（C8 @大号）2（μ -C8）]（CF 3 CO 2）2 } ñ。令人惊讶的是，在这种结构中C8客体不仅穿入了支柱[5]芳烃单元，而且使一维配位聚合物阵列交联。二维聚-假轮烷的形成是由各组分的自适应重排驱动的，不仅使螺纹客体之间而且在发生交联的螺纹客体和交联客体之间的空间碰撞最小化。提出了形成2D聚假轮烷的途径。
• One-pot synthesis of pillar[n]arenes catalyzed by a minimum amount of TfOH and a solution-phase mechanistic study
  作者：Kai Wang、Li-Li Tan、Dai-Xiong Chen、Nan Song、Guan Xi、Sean Xiao-An Zhang、Chunju Li、Ying-Wei Yang

  DOI：10.1039/c2ob26635k

  日期：——

  A practical and effective trifluoromethanesulfonic acid (TfOH)-catalyzed cyclooligomerization strategy was developed for the synthesis of functionalized pillar[n]arenes and copillar[5]arenes from 1,4-dialkoxybenzenes with paraformaldehyde under mild reaction conditions, and the reaction mechanism of solution-phase catalytic synthesis of pillararenes was investigated by room-temperature X-band ESR spectroscopy

  实用有效 三氟甲磺酸 （三氟乙酸）在温和的反应条件下，开发了由1,4-二烷氧基苯与多聚甲醛合成官能化的柱[ n ]芳烃和copillar [5]芳烃的）催化环寡聚反应策略，并研究了溶液相催化合成柱芳烃的反应机理通过室温X波段ESR光谱，质谱，NMR和对照实验，表明最初的自由基过程以及随后的偶联和闭环阶段的Friedel-Crafts烷基化过程。
• Bis-15-crown-5-ether-pillar[5]arene K⁺-Responsive Channels
  作者：Wei-Xu Feng、Zhanhu Sun、Yan Zhang、Yves-Marie Legrand、Eddy Petit、Cheng-Yong Su、Mihail Barboiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00352

  日期：2017.3.17

  An artificial selective K+ channel is formed from the supramolecular organization on bis(benzo-15-crown-5- ether-ureido)-pillar[5]arene compound. This channel achieves a selectivity of SK+/Na+ = 5 for an initial transport rate of kK+ = 3.2 × 10–3 s–1. The cation-file diffusion occurs via selective macrocyclic-filters anchored on inactive supporting pillar[5]arene relays. The sandwich-type binding geometry

  人工选择性K +通道是由双（苯并15-15皇冠-5-醚-脲基）-柱[5]芳烃化合物上的超分子结构形成的。对于k K + = 3.2×10 –3 s –1的初始传输速率，此通道的选择性为S K + / Na + = 5 。阳离子文件的扩散通过锚定在不活动的支撑柱[5]芳烃继电器上的选择性大环滤池发生。两个15冠5部分的K +阳离子的三明治型结合几何结构是影响通道效率的关键特征。
• <i>pseudo</i>[1]Catenane-Type Pillar[5]thiacrown Whose Planar Chiral Inversion is Triggered by Metal Cation and Controlled by Anion
  作者：Eunji Lee、Huiyeong Ju、In-Hyeok Park、Jong Hwa Jung、Mari Ikeda、Shunsuke Kuwahara、Yoichi Habata、Shim Sung Lee

  DOI：10.1021/jacs.8b05751

  日期：2018.8.1

  with the other enantiomer in-pR-L, which afforded identical results. Consequently, the chiral inversion is governed by steric factors that arise from the coordination modes depending on the coordinating ability of anions. This work demonstrates the first chiral inversion induced by combination of metal ion and anion and presents a new perspective on the supramolecular coordination chemistry of pillar[

  单分子的手性反转一直是一项具有挑战性的任务，因为手性信息控制着各种分子、人工纳米结构、DNA 和蛋白质的结构和功能。在此，我们首次提出了一种假 [1] 链烯型分子，其平面手性反转是由阴离子控制下的金属离子驱动的。考虑到熔融的噻冠和软金属结合的进出平衡，合成了柱[5]噻冠（rac-L）。rac-L 的两种平面手性对映异构体（in-pS-L 和 in-pR-L）被分离出来，绝对构型由圆二色性和单晶 X 射线分析确定。令我们惊讶的是，in-pS-L 识别 Hg2+ 以触发手性反转为 out-pR-L；它仅在所用阴离子中存在 ClO4- 或 NO3- 时发生。在高氯酸汞 (II) 络合物溶液中，从 ClO4- 到 I- 的阴离子交换或通过添加 S2- 去除 Hg2+ 使系统可逆。晶体学方法表明阴离子作为配位模式导向物种（内配位或外配位），对手性反转起决定性作用。例如，配位 ClO4- 的周允许 Hg2+