2-(3-Cyclohexyl-thioureido)-6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno<2,3-c>pyridin-3-carbonsaeureethylester | 112100-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-(3-Cyclohexyl-thioureido)-6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno<2,3-c>pyridin-3-carbonsaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 6-benzyl-2-[(cyclohexylcarbamothioyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate；ethyl 6-benzyl-2-(cyclohexylcarbamothioylamino)-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 112100-97-7
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₂S₂
• 分子量: 457.661
• InChiKey: LQYSPPSIICDEFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C
• 沸点：
  597.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Cyclohexyl-thioureido)-6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno<2,3-c>pyridin-3-carbonsaeureethylester 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以74%的产率得到7-Benzyl-2-cyclohexylamino-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-d][1,3]thiazin-4-onen

  摘要：

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33428
• 作为产物：
  描述：

  替诺立定 、 环己基异硫氰酸脂 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到2-(3-Cyclohexyl-thioureido)-6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno<2,3-c>pyridin-3-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-d][1,3]thiazin-4-onen

  摘要：

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33428

文献信息

• Synthesis of Tricyclic 1,3-Oxazin-4-ones and Kinetic Analysis of Cholesterol Esterase and Acetylcholinesterase Inhibition
  作者：Markus Pietsch、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jm0508639

  日期：2005.12.1

  3]oxazin-4-ones and thieno[1,3]thiazin-4-ones were synthesized and investigated as inhibitors of the alpha/beta hydrolases cholesterol esterase (CEase) and acetylcholinesterase (AChE). The introduction of a cycloaliphatic five- or six-membered ring fused at the thiophene was favorable for CEase inhibition. Such compounds were analyzed as true alternate substrate inhibitors. 6,7-Dihydro-2-(dimethylamino)-4H,5H-cyclopenta[4

  合成了一系列噻吩并[1,3]恶嗪-4-酮和噻吩并[1,3]噻嗪-4-酮，并研究了它们作为α/β水解酶胆固醇酯酶（CEase）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。在噻吩上稠合的脂环族五或六元环的引入有利于抑制CEase。这类化合物被分析为真正的替代底物抑制剂。6,7-二氢-2-（二甲基氨基）-4H，5H-环戊[4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（33）的K（i）值630 nM的样品对CEase催化降解的敏感性低。化合物33及其类似物不抑制AChE。在碱性氮原子上带有大的疏水取代基的四氢​​吡啶环的引入提供了对Chase完全无活性的AChE抑制剂。7-苄基5,6,7,8-四氢-2-（N-3，4-二甲氧基苄基-N-甲基氨基）-4H-吡啶基[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（21）的IC（50）抑制AChE的值为330 nM。得出了在无限抑制剂浓度
• LEISTNER S.; GUTSCHOW M.; WAGNER G., SYNTHESIS,(1987) N 5, 466-470
  作者：LEISTNER S.、 GUTSCHOW M.、 WAGNER G.

  DOI：——

  日期：——
• Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-<i>d</i>][1,3]thiazin-4-onen
  作者：Siegfried Leistner、Michael Gütschow、Günther Wagner

  DOI：10.1055/s-1987-33428

  日期：——

  The Facile Synthesis of 2-Aminothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-ones, in Some Cases 5,6-Anellated The cyclization of ethyl 2-thioureidothiophene-3-carboxylates is known to give 2-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones not only under basic conditions but also upon treatment with ethanolic hydrochloric acid. On the other hand, we have found that ethyl 2-thioureidothiophene-3-carboxylates 1 on treatment with concentrated sulphuric acid, polyphosphoric acid or anhydrous perchloric acid undergo cyclocondensation to give 2-aminothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-ones 2a-2r. Reaction of 2 with phosphorus (V) sulfide yielded the thieno[2,3-d][1,3]thiazine-4-thiones 3b and 3c; ring cleavage of the aminothienothiazinones 2k, 2m, 2n with diluted sodium hydroxide gave the 2-thioureidothiophene-3-carboxylic acids 5k, 5m, 5n, respectively.

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。