1-methylpyrazolidine-3,5-dione | 99170-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylpyrazolidine-3,5-dione
• CAS: 99170-99-7
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• 分子量: 114.104
• InChiKey: JTPISCWESNJUEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylpyrazolidine-3,5-dione 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 C₅H₈Cl₂N₂O
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-4-碳酰肼作为靶向琥珀酸脱氢酶的潜在杀菌剂的合成，生物活性评估，3D-QSAR和分子对接

  摘要：

  为了筛选针对琥珀酸脱氢酶（SDH）的新型抗真菌剂，在琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的结构指导下，合理设计，合成和表征了一系列吡唑-4-碳酰肼。体外生物测定结果表明，大多数目标化合物对茄红枯萎病菌（R. solani），禾谷镰刀菌（F. graminearum），灰葡萄孢（B. cinerea）和辣椒炭疽菌（C. cinerea）均表现出优异的活性。化合物7d，7l，7t和7x被认为是最有效的候选化合物，并且它们的抗禾谷镰刀菌EC 50值分别低至0.56、0.47、0.46和0.49μg/ mL，具有与常用杀菌剂多菌灵（0.43μg/ mL）相似的抗真菌活性。3D-QSAR模型的建立是为了建立系统的结构-活性关系图，以探索更有效的吡唑-4-碳酰肼作为新型杀菌剂。进行了7d，7l和7r与SDH的分子对接，以揭示活性口袋中的结合模式，并分析了分子与SDH蛋白之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000438
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 甲基肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methylpyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-4-碳酰肼作为靶向琥珀酸脱氢酶的潜在杀菌剂的合成，生物活性评估，3D-QSAR和分子对接

  摘要：

  为了筛选针对琥珀酸脱氢酶（SDH）的新型抗真菌剂，在琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的结构指导下，合理设计，合成和表征了一系列吡唑-4-碳酰肼。体外生物测定结果表明，大多数目标化合物对茄红枯萎病菌（R. solani），禾谷镰刀菌（F. graminearum），灰葡萄孢（B. cinerea）和辣椒炭疽菌（C. cinerea）均表现出优异的活性。化合物7d，7l，7t和7x被认为是最有效的候选化合物，并且它们的抗禾谷镰刀菌EC 50值分别低至0.56、0.47、0.46和0.49μg/ mL，具有与常用杀菌剂多菌灵（0.43μg/ mL）相似的抗真菌活性。3D-QSAR模型的建立是为了建立系统的结构-活性关系图，以探索更有效的吡唑-4-碳酰肼作为新型杀菌剂。进行了7d，7l和7r与SDH的分子对接，以揭示活性口袋中的结合模式，并分析了分子与SDH蛋白之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000438

文献信息

• [EN] PYRAZOLONE DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLONE UTILISÉS EN TANT QUE DONNEURS DE NITROXYLE
  申请人：CARDIOXYL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015183839A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The disclosed subject matter provides pyrazolone derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了吡唑酮衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物，包括这些化合物的试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• Novel 5-chloro-pyrazole derivatives containing a phenylhydrazone moiety as potent antifungal agents: synthesis, crystal structure, biological evaluation and a 3D-QSAR study
  作者：Jian Jiao、An Wang、Min Chen、Meng-Qi Wang、Chun-Long Yang

  DOI：10.1039/c9nj00574a

  日期：——

  Based on the active substructure combination principle, twenty-four novel 5-chloro-pyrazole derivatives containing a phenylhydrazone moiety were designed, synthesized, and evaluated for their antifungal activity. Their structures were confirmed using 1H NMR, 13C NMR, and HR-MS spectra. The single-crystal structure of compound 8a was analyzed emphatically using X-ray diffraction. The antifungal activities

  基于活性亚结构结合原理，设计，合成了二十四种含有苯hydr部分的新型5-氯吡唑衍生物，并对其抗真菌活性进行了评估。使用1 H NMR，13 C NMR和HR-MS光谱确认了它们的结构。使用X射线衍射着重分析了化合物8a的单晶结构。体外评价了对禾本科镰刀菌（Fusarium graminearum），灰葡萄菌（Botrytis cinerea）和茄枯萎病（Rhizoctonia solani）的抑菌作用。生物测定的结果表明，大多数目标化合物显示出明显的杀真菌活性。令人惊讶的是，化合物7c表现出最有效的活性，分别针对上述三种植物病原真菌的EC 50值为0.74、0.68和0.85μgmL -1。化合物7c，8d和8g表现出了对茄红假单胞菌的显着生物活性，EC 50值分别为0.85、0.25和0.96μgmL -1。此外，对3D-QSAR研究进行了CoMFA和CoMSIA分子建模，它们具有良好的预测能力，q
• PYRAZOLONE DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS
  申请人：Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150344437A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The disclosed subject matter provides pyrazolone derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了吡唑酮衍生物化合物，包含这些化合物的药物组合物，包含这些化合物的工具箱，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• Synthesis, Bioactivity Evaluation, <scp>3D‐QSAR</scp> , and Molecular Docking of Novel Pyrazole‐4‐carbohydrazides as Potential Fungicides Targeting Succinate Dehydrogenase
  作者：Jian Jiao、Min Chen、Shengxin Sun、Weijie Si、Xiaobin Wang、Weijie Ding、Xincan Fu、An Wang、Chunlong Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202000438

  日期：2021.2

  To screen novel antifungal agents targeting the succinate dehydrogenase (SDH), a series of pyrazole‐4‐carbohydrazides were rationally designed, synthesized, and characterized under the guidance of the structures of succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs). Bioassay results in vitro indicated that most of the target compounds exhibited excellent activity against Rhizoctonia solani (R. solani), Fusarium

  为了筛选针对琥珀酸脱氢酶（SDH）的新型抗真菌剂，在琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的结构指导下，合理设计，合成和表征了一系列吡唑-4-碳酰肼。体外生物测定结果表明，大多数目标化合物对茄红枯萎病菌（R. solani），禾谷镰刀菌（F. graminearum），灰葡萄孢（B. cinerea）和辣椒炭疽菌（C. cinerea）均表现出优异的活性。化合物7d，7l，7t和7x被认为是最有效的候选化合物，并且它们的抗禾谷镰刀菌EC 50值分别低至0.56、0.47、0.46和0.49μg/ mL，具有与常用杀菌剂多菌灵（0.43μg/ mL）相似的抗真菌活性。3D-QSAR模型的建立是为了建立系统的结构-活性关系图，以探索更有效的吡唑-4-碳酰肼作为新型杀菌剂。进行了7d，7l和7r与SDH的分子对接，以揭示活性口袋中的结合模式，并分析了分子与SDH蛋白之间的相互作用。