(E)-1,4-di-p-tolylbut-3-en-1-one | 1200397-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,4-di-p-tolylbut-3-en-1-one
• 英文别名: (E)-1,4-bis(4-methylphenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 1200397-52-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: TWAZBQQGZJVQSH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-di-p-tolylbut-3-en-1-one 、 对苯二甲醚 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,4-di-p-tolylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的炔烃烯丙基酮的区域选择性合成及其银（I）催化的氢芳基化为γ功能化的酮

  摘要：

  β的区域选择性合成，从末端炔γ不饱和酮是由三协同作用来实现（乙腈）六氟磷酸pentamethylcyclopentadieneruthenium的[Cp *茹（NCMe）3 + PF 6 - ]和对甲苯磺酸催化剂。这些烯丙基酮在无配体的三氟甲磺酸银（AgOTf）催化剂存在下，直接进行区域选择性加氢芳基化/ Friedel-Crafts反应，在γ位引入富电子芳基。两种催化反应都是在节约原子的条件下进行的，为合成各种烯丙基酮和γ-芳基化酮提供了另一种选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900236
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(E)-1,4-di-p-tolylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的炔烃烯丙基酮的区域选择性合成及其银（I）催化的氢芳基化为γ功能化的酮

  摘要：

  β的区域选择性合成，从末端炔γ不饱和酮是由三协同作用来实现（乙腈）六氟磷酸pentamethylcyclopentadieneruthenium的[Cp *茹（NCMe）3 + PF 6 - ]和对甲苯磺酸催化剂。这些烯丙基酮在无配体的三氟甲磺酸银（AgOTf）催化剂存在下，直接进行区域选择性加氢芳基化/ Friedel-Crafts反应，在γ位引入富电子芳基。两种催化反应都是在节约原子的条件下进行的，为合成各种烯丙基酮和γ-芳基化酮提供了另一种选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900236

文献信息

• Brønsted base-catalyzed annulation of allyl ketones and alkynyl 1,2-diketones
  作者：Xiangwen Kong、Jinshuai Song、Jian Liu、Miao Meng、Shuang Yang、Min Zeng、Xinyue Zhan、Chunsen Li、Xinqiang Fang

  DOI：10.1039/c8cc01020j

  日期：——

  have been demonstrated to undergo γ- or α-selective additions to different electrophiles. We disclose here the Brønsted base-catalyzed reaction of allyl ketones and alkynyl 1,2-diketones, which undergo a unique α-selective addition/intramolecular aldol-type annulation/C–C bond cleavage process, and a series of 2-acyloxycyclopent-3-enones can be obtained under very mild conditions.

  由容易获得的底物介导的新反应模式的发现是有机合成中的重要研究课题。烯丙基酮和相关化合物已被证明可对不同的亲电试剂进行γ或α选择性加成。我们在这里公开了烯酮和炔基1,2-二酮的布朗斯台德碱催化反应，它们经历了独特的α-选择性加成/分子内羟醛型环化/ CC键断裂过程，以及一系列的2-酰氧基环戊烯- 3-烯酮可以在非常温和的条件下获得。
• US5126490A
  申请人：——

  公开号：US5126490A

  公开（公告）日：1992-06-30
• US5162285A
  申请人：——

  公开号：US5162285A

  公开（公告）日：1992-11-10
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Allyl Ketones from Alkynes and their Silver(I)-Catalyzed Hydroarylation into γ-Functionalized Ketones
  作者：Min Zhang、Huanfeng Jiang、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.200900236

  日期：2009.7

  nium hexafluorophosphate [Cp*Ru(NCMe)3+ PF6−] and para‐toluenesulfonic acid catalysts. These allyl ketones undergo direct regioselective hydroarylation/Friedel–Crafts reaction to introduce an electron‐rich aryl group at the γ‐position in the presence of ligand‐free silver triflate (AgOTf) catalyst. Both catalytic reactions take place with atom economy and provide an alternative to the synthesis of

  β的区域选择性合成，从末端炔γ不饱和酮是由三协同作用来实现（乙腈）六氟磷酸pentamethylcyclopentadieneruthenium的[Cp *茹（NCMe）3 + PF 6 - ]和对甲苯磺酸催化剂。这些烯丙基酮在无配体的三氟甲磺酸银（AgOTf）催化剂存在下，直接进行区域选择性加氢芳基化/ Friedel-Crafts反应，在γ位引入富电子芳基。两种催化反应都是在节约原子的条件下进行的，为合成各种烯丙基酮和γ-芳基化酮提供了另一种选择。