1-(2',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one | 1221-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 4'-(2,5-Dimethoxyphenyl)acetophenone；1-[4-(2,5-dimethoxyphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1221-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD11932232
• 分子量: 256.301
• InChiKey: QVULDHPZOLZVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one 、 5-[4-(2-aminooxyethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione hydrochloride 在 乙酸乙酯 、 水 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以to give 482 mg of the title compound as an amorphous solid, melting at 47-52° C. (softening point)的产率得到5-(4-{2-[1-(2',5'-Dimethoxybiphenyl-4-yl)ethylideneaminooxy]ethoxy}benzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxime derivatives, their preparation and their therapeutic use

  摘要：

  化合物的式子(I)：##STR1## 其中：R.sup.1是氢或烷基；R.sup.2是烷基；R.sup.3是氢、烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、硝基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、芳基或芳基烷基；X是芳基或芳香杂环基；Y是氧、硫或式子>N--R.sup.4的基团，其中R.sup.4是氢、烷基或酰基；Z是式子(Za)、(Zb)、(Zc)或(Zd)的基团：##STR2## 和其盐可以用于治疗或预防由高脂血症、高血糖、肥胖、糖耐量受损（IGT）、胰岛素抵抗非IGT（NGT）、非诊断性葡萄糖耐量、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、脂肪肝、多囊卵巢综合症（PCOS）和妊娠期糖尿病（GDM）引起的疾病。此外，本发明的化合物具有醛糖还原酶抑制活性。

  公开号：

  US05972959A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 对苯二甲醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到1-(2',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导电子转移实现联芳基交叉偶联

  摘要：

  我们报告了缺电子的芳基卤化物与富电子（杂）芳烃的芳基交叉偶联的协议，该协议仅由紫光驱动。此过程利用了电子不足的芳基卤化物的光激发态，该芳族卤化物被富电子（杂）芳烃还原而形成一对芳基阴离子和阳离子自由基。所得的芳基卤化物的芳基阴离子自由基经历碳-卤素键的介解作用，生成芳基自由基，最有可能与芳基阳离子自由基偶合以提供官能化的联芳基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901601

文献信息

• Pseudo-Solid-State Suzuki-Miyaura Reaction and the Role of Water Formed by Dehydration of Arylboronic Acids
  作者：Evgeniy O. Pentsak、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/ejoc.201900410

  日期：2019.7.14

  Conditions for a solid‐state Suzuki–Miyaura reaction were analyzed in details. The results confirm the key role of water, which is formed as a by‐product in the side reaction of arylboronic acid trimerization.

  详细分析了固态Suzuki-Miyaura反应的条件。结果证实了水的关键作用，它是芳基硼酸三聚反应副产物中的副产物。
• US5780490A
  申请人：——

  公开号：US5780490A

  公开（公告）日：1998-07-14
• US5972959A
  申请人：——

  公开号：US5972959A

  公开（公告）日：1999-10-26
• Biaryl Cross‐Coupling Enabled by Photo‐Induced Electron Transfer
  作者：Hirohito Hayashi、Bin Wang、Xiangyang Wu、Shi Jie Teo、Atsushi Kaga、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Edwin K. L. Yeow、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/adsc.201901601

  日期：2020.5.26

  a protocol for aryl cross‐coupling of electron‐deficient aryl halides with electron‐rich (hetero)arenes that is driven solely by violet light. This process takes advantage of formation of photo‐excited state of electron‐deficient aryl halides, that are reduced by electron‐rich (hetero)arenes to form a pair of aryl anion and cation radicals. The resulting aryl anion radicals of aryl halides undergo mesolysis

  我们报告了缺电子的芳基卤化物与富电子（杂）芳烃的芳基交叉偶联的协议，该协议仅由紫光驱动。此过程利用了电子不足的芳基卤化物的光激发态，该芳族卤化物被富电子（杂）芳烃还原而形成一对芳基阴离子和阳离子自由基。所得的芳基卤化物的芳基阴离子自由基经历碳-卤素键的介解作用，生成芳基自由基，最有可能与芳基阳离子自由基偶合以提供官能化的联芳基。
• Oxime derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05780490A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen or alkyl; R.sup.2 is alkylene; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, halogen, nitro group, amino group, monoalkylamino, dialkylamino, aryl, or aralkyl; X is aryl, or aromatic heterocyclic; Y is oxygen, sulfur or a group of formula >N--R.sup.4, in which R.sup.4 is hydrogen, alkyl or acyl; and Z is a group of formula (Za), (Zb), (Zc) or (Zd): ##STR2## and salts thereof can be used to treat or prevent are included those arising from hyperlipidemia, hyperglycemia, obesity, impaired glucose tolerance (IGT), insulin resistant non-IGT (NGT), non-diagnostic glucose tolerance, insulin resistance, diabetic complications, fatty liver, polycystic ovary syndrome (PCOS) and gestational diabetes mellitus (GDM); in addition the compounds of the present invention have aldose reductase inhibitory activity.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1是氢或烷基；R.sup.2是烷基；R.sup.3是氢、烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、硝基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、芳基或芳基烷基；X是芳基或芳香族杂环；Y是氧、硫或式子>N--R.sup.4的基团，在其中R.sup.4是氢、烷基或酰基；Z是式子(Za)、(Zb)、(Zc)或(Zd)的基团：##STR2## 以及其盐可以用于治疗或预防由高脂血症、高血糖、肥胖、糖耐量受损（IGT）、非IGT胰岛素抵抗、非诊断性葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、脂肪肝、多囊卵巢综合症（PCOS）和妊娠期糖尿病（GDM）引起的疾病；此外，本发明的化合物具有醛糖还原酶抑制活性。