3-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole | 102469-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 102469-83-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• mdl: MFCD01470558
• 分子量: 327.385
• InChiKey: BWYPAJBVVMWWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-1,2,4-triazole 、 4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑与芳基碘化物的铜介导直接芳基化

  摘要：

  在合适的配体和碱的存在下，铜介导的1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑与芳基碘的直接芳基化反应有效进行。该方法允许安装带有诸如酮，酯或腈之类的官能团的各种芳基部分，从而使得能够容易地构建各种官能化的恶二唑和三唑核π系统。

  DOI：

  10.1021/ol9011212

文献信息

• Ligand-free copper(0) catalyzed direct C–H arylation of 1,2,4-triazoles and 1,3,4-oxadiazoles with aryl iodides in PEG-400
  作者：Ramu Tadikonda、Mangarao Nakka、Srinuvasarao Rayavarapu、Siva Prasada Kumar Kalidindi、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.064

  日期：2015.1

  A ligand-free copper catalyzed approach has been developed to the synthesis of 3,4,5-triaryl-1,2,4-triazoles and 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles by the direct arylation of corresponding 3,4-diaryl-1,2,4-triazoles and 2-aryl-1,3,4-oxadiazoles with aryl iodides using PEG-400 as reaction medium. The procedure is experimentally simple and free from addition of external chelating ligands or co-catalysts.

  已开发出无配体的铜催化方法，用于通过相应的3的直接芳基化反应合成3,4,5-三芳基-1,2,4-三唑和2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑使用PEG-400作为反应介质的1,4-二芳基-1,2,4-三唑和2-芳基-1,3,4-恶二唑与芳基碘化物。该过程在实验上是简单的，并且没有添加外部螯合配体或助催化剂。
• 一种芳基取代的三氮唑类化合物的合成方法
  申请人：陈国妃

  公开号：CN107987030A

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明提供了一种下式(I)所示三芳基取代的1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于有机铜催化剂、碱和增溶剂存在下，式(II)化合物和式(III)化合物在惰性气氛中进行反应，从而得到式(I)化合物，其中，R1、R2和R3各自独立地为H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、卤素或硝基；X为卤素。所述方法通过催化剂、碱、增溶剂以及有机溶剂的合适选择/组合，而以高产率得到了目的产物，在医药中间体合成领域具有广泛的应用前景和极大的工业化价值。
• Brønsted acid-catalyzed simple and efficient synthesis of 1,2,4-triazoles and 1,2,4-oxadiazoles using 2,2,2-trichloroethyl imidates in PEG
  作者：Nakka Mangarao、Gajula Mahaboob Basha、Tadikonda Ramu、Rayavarapu Srinuvasarao、Sarakula Prasanthi、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.147

  日期：2014.1

  A facile and highly efficient synthesis of 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles and 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from 2,2,2-trichloroethyl imidates using PEG as a solvent and employing PTSA as the catalyst under mild conditions is described.

  使用PEG作为溶剂并使用PEG从2,2,2-三氯乙基酰亚胺酯轻松高效地合成3,4,5-三取代的1,2,4-三唑和3,5-二取代的1,2,4-恶二唑描述了在温和条件下作为催化剂的PTSA。
• Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted 1,2,4-Triazoles via I₂-Catalyzed Cycloaddition of Amidines with Hydrazones
  作者：Xing Li、Xinyufei Yuan、Yuting Wu、Honghong Guo、Qiang Liu、Shuangping Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02637

  日期：2024.4.19

  A general and practical method for the construction of various 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles via I2-catalyzed cycloaddition of N-functionalized amidines with hydrazones is reported. This strategy features cheap and readily available catalyst and starting materials, broader substrate scope, and moderate-to-good yields. The mechanism study shows that the existence of hydrogen on the nitrogen of

  报道了一种通过 I 2催化N官能化脒与腙的环加成反应构建各种 3,4,5-三取代 1,2,4-三唑的通用且实用的方法。该策略的特点是廉价且易于获得的催化剂和起始材料、更广泛的底物范围以及中等至良好的产率。机理研究表明，腙氮上氢的存在对于这种转变至关重要。
• Copper-Mediated Direct Arylation of 1,3,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles with Aryl Iodides
  作者：Tsuyoshi Kawano、Tomoki Yoshizumi、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol9011212

  日期：2009.7.16

  The copper-mediated direct arylation of 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-triazoles with aryl iodides proceeds efficiently in the presence of suitable ligands and bases. This method allows the installation of a variety of aryl moieties bearing a functional group such as ketone, ester, or nitrile so as to enable the facile construction of various functionalized oxadiazole and triazole core π systems.

  在合适的配体和碱的存在下，铜介导的1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑与芳基碘的直接芳基化反应有效进行。该方法允许安装带有诸如酮，酯或腈之类的官能团的各种芳基部分，从而使得能够容易地构建各种官能化的恶二唑和三唑核π系统。