4'-methoxy-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 135722-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4'-methoxy-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 135722-63-3
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• 分子量: 351.448
• InChiKey: GVPLBVBKVDQXBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Photochromism of Arylchromenes:  Remarkable Modification of Absorption Properties and Lifetimes of o-Quinonoid Intermediates

  摘要：

  A significant pi-conjugation in 6- and 7-arylchromenes manifests dramatically in the absorption properties of their photogenerated o-quinonoid intermediates. This in conjunction with facile synthesis via Suzuki coupling may render a myriad of photochromic arylchromenes with wide-ranging spectrokinetic properties readily accessible.

  DOI：

  10.1021/ol0701621
• 作为产物：
  描述：

  4-硼酸三苯胺 在 ferrocenium hexafluorophosphate 、 二(三叔丁基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4'-methoxy-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  硼和锑亲核试剂通过钯的氧化交叉偶联（I）

  摘要：

  据报道，可分离的单体Pd（I）配合物用作芳基-锑和芳基-硼亲核试剂的氧化交叉偶联的催化剂。该反应可耐受多种底物，对交叉偶联产物的选择性> 20：1。该策略提供了一种实现亲核试剂选择性交叉偶联的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01989

文献信息

• Very Fast, Ligand-Free and Aerobic Protocol for the Synthesis of 4-Aryl-Substituted Triphenylamine Derivatives
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201100072

  日期：2011.6

  A fast, convenient and ligand-free protocol for the synthesis of a series of 4-aryl-substituted triphenylamine derivatives by a palladium-catalysed aerobic Suzuki reaction of aryl halides with [4-(diphenylamino)phenyl]boronic acid in aqueous iPrOH is described. Importantly, both aryl bromides and heteroaryl halides afforded good to excellent yields under mild conditions.

  描述了通过钯催化的芳基卤化物与 [4-（二苯基氨基）苯基] 硼酸在 iPrOH 水溶液中的有氧 Suzuki 反应合成一系列 4-芳基取代的三苯胺衍生物的快速、方便和无配体的方案. 重要的是，芳基溴化物和杂芳基卤化物在温和条件下都提供了良好到极好的产率。
• Palladium Supported on Silk Fibroin for Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reactions
  作者：Giorgio Rizzo、Gianluigi Albano、Marco Lo Presti、Antonella Milella、Fiorenzo G. Omenetto、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1002/ejoc.202001120

  日期：2020.12.7

  Silk fibroin‐supported Pd catalyst (Pd/SF) has been prepared and tested in the Suzuki–Miyaura coupling, showing better activity, wide substrate scope and high recyclability compared to other biopolymer‐supported palladium catalysts.

  丝纤蛋白负载的Pd催化剂（Pd / SF）已在Suzuki-Miyaura偶联剂中制备和测试，与其他生物聚合物负载的钯催化剂相比，具有更好的活性，更大的底物范围和较高的可回收性。
• Suzuki–Miyaura Coupling of (Hetero)Aryl Sulfones: Complementary Reactivity Enables Iterative Polyaryl Synthesis
  作者：Paul Chatelain、Abhijit Sau、Christopher N. Rowley、Joseph Moran

  DOI：10.1002/anie.201908336

  日期：2019.10.14

  additional manipulations. Here we introduce (hetero)aryl sulfones as electrophilic coupling partners for the SMC reaction, which display an intermediate reactivity between those of typical aryl (pseudo)halides and nitroarenes. The new complementary reactivity allows for rapid sequential cross-coupling of arenes bearing chloride, sulfone and nitro leaving groups, affording non-symmetric ter- and quateraryls

  理想的有机合成方法涉及CC键的快速构建，同时尽量少使用官能团相互转化。Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）是形成联芳基键合的有效方法，但是亲电子分子的相对相似的反应性使得涉及两个以上连续偶合事件的迭代合成很难在没有其他操作的情况下实现。在这里，我们介绍了（杂）芳基砜作为SMC反应的亲电偶联伙伴，它显示了典型的芳基（假）卤化物和硝基芳烃之间的中间反应性。新的互补反应性使得带有氯，砜和硝基离去基团的芳烃能够快速顺序交叉偶联，从而仅在2步或3步中即可分别获得不对称的叔和季四芳基。（杂）芳基砜的SMC反应性在30多个实例中得到了证明。机理实验和DFT计算与作为限制周转步骤的砜CS键的氧化加成相一致。具有互补反应性的亲电交叉偶联伙伴的进一步发展，可能会为从少量多官能团芳烃开始发散的迭代合成开辟新的可能性。
• Palladium-catalyzed ligand-free and aqueous Suzuki reaction for the construction of (hetero)aryl-substituted triphenylamine derivatives
  作者：Chun Liu、Xiaofeng Rao、Xinlong Song、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c2ra22275b

  日期：——

  This paper reports an efficient synthesis of triphenylamine (TPA) derivatives via a palladium-catalyzed Suzuki reaction of (hetero)aryl halides with 4-(diphenylamino)phenylboronic acid (DPBA) in aqueous ethanol under aerobic and ligand-free conditions. Heteroaryl halides, namely pyridyl bromides, quinolyl bromides, pyrimidinyl bromides, 2-chloropyrazine and sulfur-containing heteroaryl bromides, could

  本文报告了一个有效的综合 三苯胺（TPA）衍生物通过（杂）芳基卤化物与4-（二苯氨基）苯基硼酸（DPBA）水溶液乙醇在无氧和无配体的条件下。杂芳基卤化物，即吡啶基溴化物，喹啉基溴化物，嘧啶基溴化物，2-氯吡嗪含硫杂芳基溴化物可以与DPBA平稳反应，在温和条件下收率好至极好。此外，芳基溴化物也成功地用于与DPBA的交叉偶联中，并在室温下以高收率提供了产品。的交叉耦合4-溴苄腈与DPBA一起使用，在2分钟内以定量收率得到了所需的产物，导致TOF高达5820 h -1。
• Electron-Transfer Process in Layered Photoreceptors Containing Azo Compounds
  作者：Tomoyuki Shimada、Masaomi Sasaki、Tamotsu Aruga、Minoru Umeda

  DOI：10.1246/bcsj.73.785

  日期：2000.4

  Photoinduced electron transfer (ET) is the most essential process for carrier photogeneration in organic optoelectronic devices. In azo compound-based layered photoreceptors, carrier photogeneration is sensitized by hole transport material (HTM) incorporation. We investigated this process to elucidate the highly sensitizing mechanism. First, the photoinduced ET efficiency and overall quantum efficiency

  光致电子转移（ET）是有机光电器件中载流子光生最重要的过程。在基于偶氮化合物的层状光感受器中，载流子光生通过空穴传输材料 (HTM) 的掺入而敏感。我们研究了这个过程以阐明高度敏化的机制。首先，测量并比较层状光感受器和载流子生成层的光致 ET 效率和整体量子效率。HTM 增强光诱导 ET 的结果意味着 HTM 催化作用以减少活化能。尽管这种外在 ET 独立于电场发生，但随后的成对解离取决于电场。下一个，通过使用 50 多个光感受器在很宽的范围内改变能隙，研究了 ET 的能隙依赖性。测量的效率针对能隙绘制，其中未观察到倒置区域。