3-(4-methoxyphenyl)cyclohexene | 40141-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-(cyclohex-2-enyl)-4-methoxybenzene；3-(4'-methoxyphenyl)cyclohex-1-ene；4'-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,1'-biphenyl；1-Cyclohex-2-en-1-yl-4-methoxybenzene
• CAS: 40141-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ZSEFGUOTTSVFHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)cyclohexene 在 三乙烯二胺 、 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基硅烷硫醇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 C₁₃H₁₈O₃
  参考文献：
  名称：

  从动力学控制到热力学控制的变化使得邻二醇的反式选择性立体化学编辑成为可能

  摘要：

  在这里，我们报道了顺式-1,2-二醇选择性催化异构化为反式-双赤道-1,2-二醇。该方法采用三苯基硅烷硫醇（Ph 3 SiSH）作为催化剂，并在光氧化还原催化剂存在下和蓝光照射下在温和条件下进行。该方法具有高度化学选择性、广泛的官能团耐受性，并且提供了使用其他方法不易获得的反式二醇产物的简洁途径。机理研究表明，异构化是通过硅烷硫醇催化剂介导的可逆氢原子转移途径进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11902
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Palladium-Catalyzed Nucleophilic Addition of Triorganoindium Reagents to Carbocyclic Derivatives

  摘要：

  Palladium (0)-catalyzed allylic substitution reactions employing triorganoindium reagents have been investigated. In situ generated vinyl- and arylindiums react with substituted and unsubstituted cyclohex-2-enyl esters in the presence of 1-3 mol % Pd-2(dba)(3) to produce vinyl- or arylcyclohexenes in moderate to excellent yields. The stereoselectivity of this process was also examined, and evidence is presented that the reaction proceeds with inversion of stereochemical configuration.

  DOI：

  10.1021/jo0357162

文献信息

• A Method for the Net Contra-thermodynamic Isomerization of Cyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Raphaël F. Guignard、Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol4018744

  日期：2013.8.16

  A simple sequence for the net contra-thermodynamic isomerization of cyclic trisubstituted alkenes is reported consisting of a radical addition of p-chlorothiophenol, followed by oxidation to the sulfoxide and thermal syn-elimination to give the least substituted isomeric cycloalkene.

  为环状三取代烯烃的净禁忌热力学异构化的简单序列报道由自由基加成的p -chlorothiophenol，随后氧化成亚砜和热合成β-消除，得到至少取代的同分异构的环烯烃。
• Cationic Iron(III) Porphyrin Catalyzed Dehydrative Friedel-Crafts Reaction of Alcohols with Arenes
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Satoru Teranishi

  DOI：10.1055/s-0033-1339640

  日期：——

  Alcohols react with arenes in the presence of cationic iron(III) porphyrin catalyst. The reaction involves the formation of the C–C bond via dehydration, which is formal Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction.

  醇在阳离子铁 (III) 卟啉催化剂存在下与芳烃反应。该反应涉及通过脱水形成 C-C 键，这是正式的路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应。
• Selective arylation at the vinylic site of cyclic olefins
  作者：Xiaojin Wu、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc41722k

  日期：——

  Cyclic olefins usually give Heck products having an aryl ring residing at the allylic or homoallylic position. We describe herein a new method that allows arylation at the vinylic position of various cyclic olefins.

  环烯烃通常得到具有在烯丙基或均烯丙基位置上的芳基环的Heck产物。我们在本文中描述了一种新的方法，该方法允许在各种环状烯烃的乙烯基位置进行芳基化。
• Ligand‐Enabled Nickel‐Catalyzed Redox‐Relay Migratory Hydroarylation of Alkenes with Arylborons
  作者：Yuli He、Chuang Liu、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202001742

  日期：2020.6.2

  A redox-relay migratory hydroarylation of isomeric mixtures of olefins with arylboronic acids catalyzed by nickel complexes bearing diamine ligands is described. A range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes, including those containing a 1,1-diarylated quaternary carbon, were obtained in excellent yields and with high regioselectivity. Preliminary experimental evidence supports the proposed non-dissociated

  描述了由带有二胺配体的镍配合物催化的烯烃与芳基硼酸的异构体混合物的氧化还原-中继迁移氢化芳基化。以优异的产率和高区域选择性获得了一系列结构多样的1，1-二芳基烷烃，包括那些含有1，1-二芳基化季碳的烷烃。初步的实验证据支持了在苄基位置进行选择性还原消除之前，芳烃-镍（II）-氢化物物种沿着烯烃的烷基链的非离解链走动。证明低至0.5mol％的催化剂负载量对于大规模合成是足够的，同时保持高反应性，突出了该转化的实用价值。
• Fluorinated Alcohols As Promoters for the Metal-Free Direct Substitution Reaction of Allylic Alcohols with Nitrogenated, Silylated, and Carbon Nucleophiles
  作者：Paz Trillo、Alejandro Baeza、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo301049w

  日期：2012.9.7

  very general, since different nitrogenated nucleophiles and carbon nucleophiles can be used achieving high yields, especially when HFIP is employed as solvent and aromatic allylic alcohols are the substrates. Thus, sulfonamides, carbamates, carboxamides, and amines can be successfully employed as nitrogen-based nucleophiles. Likewise, silylated nucleophiles such as trimethylsilylazide, allyltrimethylsilane

  描述了在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）中使用烯丙醇作为反应介质的直接烯丙基取代反应。所开发的方法简单，可在温和的条件下（室温，50和70°C）工作，并且证明是非常通用的，因为可以使用不同的硝化亲核试剂和碳亲核试剂来实现高收率，特别是当使用HFIP作为溶剂和芳族化合物时烯丙醇是底物。因此，磺酰胺，氨基甲酸酯，羧酰胺和胺可以成功地用作基于氮的亲核试剂。同样，甲硅烷基化的亲核试剂，例如三甲基甲硅烷基叠氮化物，烯丙基三甲基硅烷，三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基苯基乙炔，可以以高收率得到相应的烯丙基取代产物。芳族化合物（苯酚，苯甲醚，吲哚和苯胺）作为亲核试剂，也可以使弗里德尔-克拉夫特加合物获得良好的结果。用富含电子的苯胺获得的结果尤其令人感兴趣，根据苯胺的电子性质和所用溶剂的不同，苯胺可以表现为氮化或碳亲核试剂。此外，1,3-二羰基化合物（乙酰丙酮和梅德鲁