3-phenyl-2,5-norbornadiene-2-carboxylic acid | 950-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2,5-norbornadiene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Phenyl-2,5-norbornadien-2-carbonsaeure；3-Phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid
• CAS: 950-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: SHTRRRPUFZBTEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  348.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2,5-norbornadiene-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (2R)-endo-3-Phenyl-endo-2-norbornanaminoacid
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic Bases. III. Isomeric 2-Amino-3-phenylnorbornanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a029
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 苯 作用下， 生成 3-phenyl-2,5-norbornadiene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bridged Polycyclic Compounds. IX. 3-Phenylbicyclo [2,2,1]-hepta-2,5-diene-2-carboxylic Acid^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01529a041

文献信息

• A new original approach to the design of anticancer drugs based on energy-rich quadricyclanes
  作者：U. M. Dzhemilev、A. R. Akhmetov、A. A. Khuzin、V. A. D’yakonov、L. U. Dzhemileva、M. M. Yunusbaeva、L. M. Khalilov、A. R. Tuktarov

  DOI：10.1007/s11172-019-2516-1

  日期：2019.5

  Quadricyclane derivatives are shown for the first time to be promising for application as anticancer drugs. The efficiency of such cage compounds is mainly due to thermal action on cancer cells resulting from a C—C bond cleavage in quadricyclane on exposure to catalytic amounts of cisplatin Pt ions.

  Quadricyclane 衍生物首次被证明具有作为抗癌药物的应用前景。这种笼状化合物的效率主要是由于暴露于催化量的顺铂 Pt 离子时四环烷中的 C-C 键裂解对癌细胞产生热作用。
• New Large Refractive-Index Change Materials: Synthesis and Photochemical Valence Isomerization of the Calixarene Derivatives Containing Norbornadiene Moieties
  作者：Hiroto Kudo、Wataru Ueda、Kiyomitsu Sejimo、Kouji Mitani、Tadatomi Nishikubo、Tetsuo Anada

  DOI：10.1246/bcsj.77.1415

  日期：2004.7

  We have examined the synthesis of cyclic oligomers with pendant norbornadiene (NBD) moieties based on the calixarenes [p-tert-butylcalix[8]arene (BCA), p-methylcalix[6]arene (MCA), )calix[4]resorcinarene (CRA), 2,8,14,20-tetra-decylcalix]4]resorcinarene (CRA 1 0 ), and 2,8,14,20-tetrakis(p-hydroxyphenyl)calix[4]resorcinarene (CRA p h )]. The photochemical valence isomerization of the obtained calixarene

  我们已经研究了基于杯芳烃 [对叔丁基杯[8] 芳烃 (BCA)、对甲基杯[6] 芳烃 (MCA)、杯[4] 间苯二酚的具有侧降冰片二烯 (NBD) 部分的环状低聚物的合成(CRA)、2,8,14,20-四癸基杯]4]间苯二酚 (CRA 1 0 ) 和 2,8,14,20-四(对羟基苯基)杯[4] 间苯二酚 (CRA ph )] . 得到的含有 NBD 部分的杯芳烃衍生物的光化学价异构化进行得非常顺利，得到相应的四环 (QC) 部分，并且发现光异构化前后的折射率变化很大（An's = 0.028-0.061）。
• Photoswitchable Norbornadiene–Quadricyclane Interconversion Mediated by Covalently Linked C ₆₀
  作者：Patrick Lorenz、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.201904679

  日期：2020.4.21

  and properties of various norbornadiene/quadricyclane (NBD/QC) fullerene hybrids are reported. By cyclopropanation of C60 with malonates carrying the NBD scaffold a small library of NBD-fullerene monoadducts and NBD-fullerene hexakisadducts was established. The substitution pattern of the NBD scaffold, as well as the electron affinity of the fullerene core within these hybrid systems, has a pronounced

  报道了各种降冰片二烯/四环烷（NBD / QC）富勒烯杂化物的合成和性质。通过用携带NBD支架的丙二酸酯对C60进行环丙烷化，建立了NBD-富勒烯单加合物和NBD-富勒烯六加合物的小文库。在这些杂化系统中，NBD支架的取代方式以及富勒烯核心的电子亲和力，对相应的富能QC衍生物的性能产生了显着影响。基于此，实现了NBD-富勒烯杂化物向其QC衍生物的首次直接光异构化。此外，可以使用QC-富勒烯单加合物的氧化还原活性富勒烯核，以使逆反应形成相应的NBD-富勒烯单加合物。结合这两个过程，只需在310至400 nm之间更改照射波长，即可在NBD和QC之间切换。因此，将此通常的光/热开关变成纯光开关。这不仅简化了对系统内NBD-QC互转换的基础过程的研究，而且使这种混合体对于分子开关等应用很有趣。
• Photophysical, thermodynamic properties and photoisomerization of new norbornadiene aromatic derivatives: b-cyclodextrin inclusion complexes
  作者：M Maafi、JJ Aaron、C Lion

  DOI：10.1051/jcp/1997940477

  日期：——

  The formation of 1:1 inclusion complexes between norbornadiene aromatic derivatives and (3-cyclodextrin was investigated spectrofluorometrically. Photophysical properties, thermodynamic constants, and photoisomerization kinetics of these complexes were determined.

  采用荧光光谱法研究了降冰片二烯芳香族衍生物和(3-环糊精)之间1:1包合物的形成。测定了这些络合物的光物理性质、热力学常数和光异构化动力学。
• Direct Valence Isomerization of Newly Synthesized Norbornadiene Aromatic Derivatives. A Kinetic and Photophysical Study
  作者：Mounir Maafi、Jean-Jacques Aaron、Claude Lion

  DOI：10.1246/cl.1994.1865

  日期：1994.10

  Four norbornadiene aromatic derivatives, potentially useful for light energy photochemical storage, were synthesized. Their photophysical properties and the kinetics of the valence photoisomerization reaction into quadricyclanes were investigated. Overall first-order rate constants of photoisomerization were found to be very fast and to vary markedly with the polarity of the solvent.

  合成了四种可能用于光能光化学存储的降冰片二烯芳族衍生物。研究了它们的光物理性质和价光异构化反应成四环烷的动力学。发现光异构化的整体一级速率常数非常快并且随溶剂的极性而显着变化。