3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 21724-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2,5-dione, 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-；3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 21724-94-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: VBZZBBKMJFOLNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-anisylmaleic acid
  参考文献：
  名称：

  Rubrolide E的简便合成

  摘要：

  通过对-茴香基-重氮氯化物与 N-苯基马来酰亚胺 (2) 的 Meerwein 偶联反应、对-茴香基马来酸酐 (4) 的区域选择性还原、丁内酯 5 与对茴香醛和去甲基化途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869995
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium‐Catalyzed Tandem Cyclization of Bromoalkynes, Anilines and CO: Access to 1,3‐Substituted Maleimides

  摘要：

  摘要 一种新型的钯催化三组分羰基化反应，用于从卤代炔类和简单苯胺组装各种 1,3 取代马来酰亚胺衍生物。在该反应中，卤代炔烃、苯胺和 CO 的亲核加成反应以及羰基的插入反应依次实现。高化学选择性和区域选择性以及无需昂贵的配体或添加剂进一步说明了这种方法的合成价值。

  DOI：

  10.1002/asia.202300880

文献信息

• Palladium-catalyzed aerobic oxidative carbonylation of alkynes with amines: a general access to substituted maleimides
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8cc05802d

  日期：——

  A catalytic oxidative carbonylation reaction was developed for the synthesis of polysubstituted maleimides from alkynes and amines with air as a green oxidant. This novel transformation proceeds in the presence of palladium chloride without the need for expensive ligands or additives and has a broad substrate scope affording a variety of maleimides in good to high yields.

  开发了一种催化氧化羰基化反应，用于以空气为绿色氧化剂由炔烃和胺合成多取代的马来酰亚胺。这种新颖的转化反应在氯化钯的存在下进行，而无需昂贵的配体或添加剂，并且具有广泛的底物范围，可提供各种高至高收率的马来酰亚胺。
• Palladium-catalyzed direct arylation of maleimides: A simple route to bisaryl-substituted maleimides
  作者：Farnaz Jafarpour、Mitra Shamsianpour、Salumeh Issazadeh、Masoumeh Dorrani、Hamideh Hazrati

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.069

  日期：2017.3

  Palladium-catalyzed direct arylation of maleimides via Heck as well as organoboron-mediated Heck-type reactions are developed. These methods offer an approach to a wide variety of biologically interesting 3,4-diarylmaleimide scaffolds from readily accessible starting materials. These approaches led to the feasible one-pot construction of bisaryl-substituted maleimides which have historically been problematic

  开发了钯催化的经由Heck的马来酰亚胺的直接芳基化反应以及有机硼介导的Heck型反应。这些方法提供了从容易获得的起始原料制备多种生物学上有趣的3，4-二芳基马来酰亚胺支架的方法。这些方法导致双芳基取代的马来酰亚胺的一锅法可行的构建，这在历史上一直是有问题的。
• PHENYL SUBSTITUTED MALEIMIDES AS MEDICAMENTS FOR BLOCKING DEGENERATIVE TISSUE DAMAGES BY INHIBITING MPT
  申请人：Pellicci PierGiuseppe

  公开号：US20100099736A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention discloses the use of a compound of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represents: hydrogen; halo; hydroxy; (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by hydroxy or (C 1 -C 4 ) alkoxy; (C 1 -C 6 ) haloalkyl; (C 1 -C 6 ) alkoxy; and (C 1 -C 6 ) haloalkoxy; for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of diseases resulting from opening of the MPTP which are characterized by degenerative tissue damages, in particular, diabetes and diabetic complications, neurological diseases and stroke, heart infarction, inherited dystrophies and hepatitis, more particularly, diabetic vascular diseases, such as diabetic retinopathy, and neurodegenerative disorders, such as multiple sclerosis. Further objects are a group of selected individual compounds of formula (I) for use as medicaments and a further group of selected individual compounds of formula (I) as novel compounds.

  本发明揭示了使用公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4分别独立地表示：氢；卤素；羟基；（C1-C6）烷基，可选地被羟基或（C1-C4）烷氧基取代；（C1-C6）卤代烷基；（C1-C6）烷氧基；以及（C1-C6）卤代烷氧基；用于制备预防和/或治疗由MPTP开放引起的疾病的药物，这些疾病以组织退行性损伤为特征，特别是糖尿病和糖尿病并发症、神经系统疾病和中风、心脏梗塞、遗传性肌营养不良和肝炎，更具体地说，是糖尿病血管病，如糖尿病视网膜病变，以及神经退行性疾病，如多发性硬化症。进一步的目标是一组选择的公式（I）的单个化合物，用作药物，以及一组选择的公式（I）的单个化合物作为新化合物。
• Synthesis of 2-arylmaleimides via the Heck reaction
  作者：Alexander I. Roshchin、Evgeny V. Polunin

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.11.016

  日期：2008.11

  The Heck reaction of maleimides with aryl iodides in the presence of PdCl2(MeCN)(2), Bu4NCl and HCOOK affords the corresponding 2-arylmaleimides in moderate yields.
• US7915304B2
  申请人：——

  公开号：US7915304B2

  公开（公告）日：2011-03-29