allyl 3-methylbutyl ether | 592-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-methylbutyl ether
• 英文别名: allyl-isopentyl ether；Allyl-isopentyl-aether；Isoamyl-allyl-aether；3-methyl-1-(2-propenyloxy)-butane；3-Methyl-1-prop-2-enoxybutane
• CAS: 592-72-3
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: IIJSMTXNSCTJKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-133 °C
• 密度：
  0.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 allyl 3-methylbutyl ether 在 仲丁基锂 作用下， 生成 3-methylbutyl (Z)-3-trimethylsilyl-1-propenyl ether
  参考文献：
  名称：

  wittig重排作为醛合成的实用方法

  摘要：

  如果金属化的烯丙基醚2（或4）的重排在叔丁醇钾的存在下完成，则伯烷基优先迁移至未取代的烯丙基末端（γ位置）。烯醇酸酯7和1-乙烯基醇酸酯6（通过烷基迁移至与氧原子相邻的α-位）以大约9∶1的比例产生。由于其有机金属前体的内构型，烯醇盐仅以（Z）构型出现，如用三甲基氯硅烷捕获并分离所得的O-甲硅烷基（Z）-醚。后者的水解以良好的产率提供了相应的醛。—从机械角度来看，重新排列仍然很模糊。协调一致的过程是主要的反应方式是不可能的。暂时建议两性离子金属单体18和溶剂笼蔽的自由基对17的中间产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80095-8
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 、 3-溴丙烯 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到allyl 3-methylbutyl ether
  参考文献：
  名称：

  wittig重排作为醛合成的实用方法

  摘要：

  如果金属化的烯丙基醚2（或4）的重排在叔丁醇钾的存在下完成，则伯烷基优先迁移至未取代的烯丙基末端（γ位置）。烯醇酸酯7和1-乙烯基醇酸酯6（通过烷基迁移至与氧原子相邻的α-位）以大约9∶1的比例产生。由于其有机金属前体的内构型，烯醇盐仅以（Z）构型出现，如用三甲基氯硅烷捕获并分离所得的O-甲硅烷基（Z）-醚。后者的水解以良好的产率提供了相应的醛。—从机械角度来看，重新排列仍然很模糊。协调一致的过程是主要的反应方式是不可能的。暂时建议两性离子金属单体18和溶剂笼蔽的自由基对17的中间产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80095-8

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BUTANOL DERIVATIVES AND THEIR USE AS FRAGRANCE AND FLAVOR MATERIALS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DU BUTANOL, ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PARFUMS ET ARÔMES
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2010002386A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention is related to substituted butanol derivatives of the formula; wherein R is an unsubstituted or substituted C1-6 straight chain alkyl, an unsubstituted or substituted C3-6 branched chain alkyl an uosubstituted or substituted C3-6 straight chain alkenyl, an unsubstituted or substituted Cu= branched chain alkenyl, an unsubstituted or substituted C3-6 cycioalkyl, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy, nitiile, halo, amino, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyiamino, w. unsubstituted or substituted C1-6 dialkyfaraino, carboxy-C1-6 alkyiamino, carboxy-C1-6 di alkyl amino, an unsubstituted or substituted acetoxy, carboxy, an unsubstituted or substituted carboxyethyi, an unsubstituted or substituted C1-6 aikylcarbonyi, an unsubstituted or substituted C1-6 aikylcarboxy, ao unsubsiituted or substituted C1-6 alkylthio, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyloxy. carboxamido, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarboxarøido or an unsubstituted or substituted C1-6 dia'lkylcarboxamido. Such compounds are useful in flavor or flavor compositions.

  本发明涉及以下结构的取代丁醇衍生物；其中R是未取代或取代的C1-6直链烷基，未取代或取代的C3-6支链烷基，未取代或取代的C3-6直链烯基，未取代或取代的C3-6支链烯基，未取代或取代的C3-6环烷基，未取代或取代的C1-6烷氧基，硝基，卤素，氨基，未取代或取代的C1-6烷基氨基，未取代或取代的C1-6二烷基氨基，羧基-C1-6烷基氨基，羧基-C1-6二烷基氨基，未取代或取代的乙酰氧基，羧基，未取代或取代的羧乙基，未取代或取代的C1-6烷基羰基，未取代或取代的C1-6烷基羧基，未取代或取代的C1-6烷基硫基，未取代或取代的C1-6烷氧基，羧胺基，未取代或取代的C1-6烷基羧酰胺或未取代或取代的C1-6二烷基羧酰胺。这些化合物在香料或香料组合物中有用。
• Mailhe; de Godon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1920, vol. <4>27, p. 329
  作者：Mailhe、de Godon

  DOI：——

  日期：——
• SCHLOSSER, MANFRED;STRUNK, SVEN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2649-2664
  作者：SCHLOSSER, MANFRED、STRUNK, SVEN

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED BUTANOL DERIVATIVES AND THEIR USE AS FRAGRANCE AND FLAVOR MATERIALS
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2307429A1

  公开（公告）日：2011-04-13
• US3953410A
  申请人：——

  公开号：US3953410A

  公开（公告）日：1976-04-27