((2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)methyl)benzene | 86770-70-9

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)methyl)benzene
• 英文别名: Benzene, [[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]methyl]-；2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxymethylbenzene
• CAS: 86770-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ZGMYORWWBWOCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)methyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81.6 %的产率得到2-[2-(2-氨乙氧基)乙氧基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  2-[2-(2-氨乙氧基）乙氧基]乙醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2‑[2‑(2‑氨乙氧基)乙氧基]乙醇的制备方法，包括如下步骤：步骤S1，使三甘醇单苄醚和对甲苯磺酰氯发生反应，生成2‑[2‑(苄乙氧基)乙氧基]乙基‑4‑甲基苯磺酸酯；步骤S2，使所述2‑[2‑(苄乙氧基)乙氧基]乙基‑4‑甲基苯磺酸酯和叠氮化钠发生反应，生成2‑[2‑(叠氮基乙氧基)乙氧基]乙基‑4‑甲基苯磺酸酯；步骤S3，使所述2‑[2‑(叠氮基乙氧基)乙氧基]乙基‑4‑甲基苯磺酸酯在催化剂作用下发生催化加氢还原反应，得到2‑[2‑(2‑氨乙氧基)乙氧基]乙醇。根据本发明实施例的制备方法，所需原料简单易得，价格适宜；各步骤操作相对简单；中间体易于纯化；三废少，适合工业化生产。

  公开号：

  CN116891415A
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 sodium azide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-[2-(2-氨乙氧基）乙氧基]乙醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2‑[2‑(2‑氨乙氧基)乙氧基]乙醇的制备方法，包括如下步骤：步骤S1，使三甘醇单苄醚和对甲苯磺酰氯发生反应，生成2‑[2‑(苄乙氧基)乙氧基]乙基‑4‑甲基苯磺酸酯；步骤S2，使所述2‑[2‑(苄乙氧基)乙氧基]乙基‑4‑甲基苯磺酸酯和叠氮化钠发生反应，生成2‑[2‑(叠氮基乙氧基)乙氧基]乙基‑4‑甲基苯磺酸酯；步骤S3，使所述2‑[2‑(叠氮基乙氧基)乙氧基]乙基‑4‑甲基苯磺酸酯在催化剂作用下发生催化加氢还原反应，得到2‑[2‑(2‑氨乙氧基)乙氧基]乙醇。根据本发明实施例的制备方法，所需原料简单易得，价格适宜；各步骤操作相对简单；中间体易于纯化；三废少，适合工业化生产。

  公开号：

  CN116891415A

文献信息

• A MedChem toolbox for cereblon-directed PROTACs
  作者：Christian Steinebach、Izidor Sosič、Stefanie Lindner、Aleša Bricelj、Franziska Kohl、Yuen Lam Dora Ng、Marius Monschke、Karl G. Wagner、Jan Krönke、Michael Gütschow

  DOI：10.1039/c9md00185a

  日期：——

  A modular chemistry toolbox was developed for cereblon-directed PROTACs.

  为 cereblon 定向 PROTACs 开发了一个模块化化学工具箱。

• A new way to do an old reaction: highly efficient reduction of organic azides by sodium iodide in the presence of acidic ion exchange resin
  作者：Kajitha Suthagar、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c6cc08574a

  日期：——

  Organic azides are readily reduced to the corresponding amines by treatment with sodium iodide in the presence of acidic ion exchange resin. The process, optimal when performed at 40 oC...

  通过在酸性离子交换树脂的存在下用碘化钠处理，有机叠氮化物容易还原为相应的胺。该过程在40 oC下执行时最佳...
• Synthesis of arabinose glycosyl sulfamides as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis
  作者：Kajitha Suthagar、Andrew J.A. Watson、Brendan L. Wilkinson、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.050

  日期：2015.9

  A series of arabinose glycosyl sulfamides with varying alkyl chain types and lengths were synthesised as mimics of decaprenolphosphoarabinose (DPA), and as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis. Unprecedented conversion of the desired furanose to the thermodynamically more stable pyranose form occurred during final de-protection. Biological testing against Mycobacterium smegmatis revealed low to moderate anti-mycobacterial activity with marked dependence on alkyl chain length, which in the case of mono-substituted sulfamides was maximal for a C-10 chain. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Lack of Effect of the Length of Oligoglycine- and Oligo(ethylene glycol)-Derived para-Substituents on the Affinity of Benzenesulfonamides for Carbonic Anhydrase II in Solution
  作者：Ahamindra Jain、Shaw G. Huang、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00091a005

  日期：1994.6

  Using H-1 NMR spectroscopy, values of T-2 have been determined for the methylene protons of the oligoglycine moieties of para-substituted benzenesulfonamides having structures H2NO2SC6H4CO(Gly)(n)OH (n = 1-6) bound at the active site of bovine carbonic anhydrase II (CA, EC 4.2.1.1). These values have been correlated with measurements of dissociation constants of these complexes, in order to infer motion of these ligands when bound to the enzyme. Motion of glycines 1-3 (those closest to the aryl ring) is hindered by their proximity to the protein; motion of glycines 4-6 is relatively unhindered. Despite the restriction to motion inferred for glycines 1-3, the values of K-d for the six compounds (n = 1-6, 1-6) are indistinguishable within experimental uncertainty (+/-20%): K-d in mu M (n) 0.30 (1); 0.26 (2); 0.33 (3); 0.37 (4); 0.37 (5); 0.34 (6). There is, therefore, an unexpected compensation of the loss in conformational entropy on binding by another contributor to the free energy.
• Gartiser, Thierry; Selve, Claude; Mansuy, Laurence, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 9, p. 2672 - 2691
  作者：Gartiser, Thierry、Selve, Claude、Mansuy, Laurence、Robert, Alain、Delpuech, Jean-Jacques

  DOI：——

  日期：——