S-(4-methoxyphenyl) cyclohexylcarbamothioate | 65236-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-(4-methoxyphenyl) cyclohexylcarbamothioate
• 英文别名: S-(4-methoxyphenyl) N-cyclohexylcarbamothioate
• CAS: 65236-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: YUUSRBHTCKBSSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 4-碘苯甲醚 在 N-甲基哌啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以57%的产率得到S-(4-methoxyphenyl) cyclohexylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的芳基碘化物的硫代羧酰胺化反应合成氨基甲磺酸酯衍生物

  摘要：

  摘要已经开发出通过涉及异氰化物，元素硫和芳基碘化物的反应来催化氨基甲酸酯化衍生物的催化途径。已经使用一定范围的异氰化物和芳基碘化物检查了反应范围。反应涉及两个连续的CS键形成。对照实验显示该反应通过亚胺鎓类物质进行。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02613-6

文献信息

• Molecular iodine-mediated synthesis of thiocarbamates from thiols, isocyanides and water under metal-free conditions
  作者：Wen-Hu Bao、Chao Wu、Jing-Ting Wang、Wen Xia、Ping Chen、Zilong Tang、Xinhua Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c8ob01820k

  日期：——

  A metal-free and efficient molecular iodine-mediated protocol has been developed to prepare thiocarbamates from readily available thiols, isocyanides and water.

  已开发出一种无金属、高效的分子碘介导的方法，可从易得的硫醇、异氰酸酯和水中制备硫代氨基甲酸酯。
• KI-catalyzed synthesis of <i>S</i>-Thiocarbamates by cross-coupling of cyclohexyl isocyanide with sulfonyl chlorides
  作者：Liangwei Lin、Zhengjun Fang、Yajun Li、Feng Wu、Chaktong Au、Sai Luo

  DOI：10.1177/1747519819866401

  日期：2019.9

  A simple and efficient process for direct generation of various S-thiocarbamates is developed by cross-coupling of readily available sulfonyl chlorides with cyclohexyl isocyanide. The yields are excellent and the structures of the generated S-thiocarbamates are characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy, infrared spectroscopy, and high-resolution mass spectrometry together with X-ray

  通过将容易获得的磺酰氯与环己基异氰化物交叉偶联，开发了一种直接生成各种 S-硫代氨基甲酸酯的简单而有效的方法。产率非常好，生成的 S-硫代氨基甲酸酯的结构通过核磁共振光谱、红外光谱和高分辨率质谱以及 X 射线晶体学分析进行表征。该协议的优点是使用容易获得的试剂，采用廉价的 KI 作为试剂，表现出良好的官能团耐受性，并利用温和的反应条件。
• Iodine-catalyzed cross-coupling of isocyanides and thiols for the synthesis of <i>S</i>-thiocarbamates
  作者：Ramdas S. Pathare、Vikas Patil、Harpreet Kaur、Antim K. Maurya、Vijai K. Agnihotri、Shahnawaz Khan、Nagaraju Devunuri、Ashoke Sharon、Devesh M. Sawant

  DOI：10.1039/c8ob01855c

  日期：——

  A novel and efficient metal free, redox-neutral method for the synthesis of secondary thiocarbamates by cross-coupling of readily available thiophenol and isocyanides has been developed. The present methodology exhibits a broad substrate scope with good to excellent yields without an additive/extra oxidant under mild reaction conditions catalyzed by inexpensive iodine as the catalyst.

  已经开发了一种新颖且有效的无金属，氧化还原中性的方法，该方法通过将易得的硫酚和异氰酸酯交叉偶联来合成仲硫代氨基甲酸酯。在廉价的碘作为催化剂催化的温和反应条件下，本方法学显示出宽范围的底物范围，具有良好至优异的收率，而没有添加剂/额外的氧化剂。
• Method of controlling pea aphids
  申请人：PPG Industries, Inc.

  公开号：US04055656A1

  公开（公告）日：1977-10-25

  Novel S-aryl N-cycloalkylthiolcarbamates, such as S-4-methoxy-phenyl N-cyclohexylthiolcarbamate, which are useful for controlling pea aphids, and the method of controlling pea aphids with the compounds are disclosed.

  本发明涉及一种新型S-芳基N-环烷基硫酰基氨基甲酸酯，例如S-4-甲氧基苯基N-环己基硫酰基氨基甲酸酯，其可用于控制豌豆蚜，并公开了使用该化合物控制豌豆蚜的方法。
• US4055656A
  申请人：——

  公开号：US4055656A

  公开（公告）日：1977-10-25