2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-(propane-1,3-diyl dithioacetal)-1,3-dideoxy-D-lyxo-hept-1-enitol | 211934-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-(propane-1,3-diyl dithioacetal)-1,3-dideoxy-D-lyxo-hept-1-enitol
• 英文别名: 2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-(propane-1,3-diyl-dithioacetal)-1,3-dideoxy-D-lyxo-hept-1-enitol；(2R,3R,4R)-6-(1,3-dithian-2-ylidene)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 211934-98-4
• 化学式: C₃₁H₃₄O₄S₂
• 分子量: 534.741
• InChiKey: KAKPYJGFEQSMKE-MJLPRTPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-(propane-1,3-diyl dithioacetal)-1,3-dideoxy-D-lyxo-hept-1-enitol 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由糖内酯的乙烯酮二硫缩醛的首次合成：方便地获得3-ulosonic酸

  摘要：

  异构的2-脱氧醛内酯与2- [双（2,2,2-三氟乙氧基）磷酰基] 1,3-二硫杂环丁烷进行霍纳-埃蒙反应，得到相应的烯酮二硫缩醛，它们是合成3-的关键中间体脱氧-2-酮-醛糖酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01045-4
• 作为产物：
  描述：

  tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactono-1,5-lactone 、 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-1,3-dithiane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-(propane-1,3-diyl dithioacetal)-1,3-dideoxy-D-lyxo-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  由糖内酯的乙烯酮二硫缩醛的首次合成：方便地获得3-ulosonic酸

  摘要：

  异构的2-脱氧醛内酯与2- [双（2,2,2-三氟乙氧基）磷酰基] 1,3-二硫杂环丁烷进行霍纳-埃蒙反应，得到相应的烯酮二硫缩醛，它们是合成3-的关键中间体脱氧-2-酮-醛糖酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01045-4

文献信息

• Synthetic routes to methyl 3-deoxy-aldulosonic acid methyl esters and their 2-deoxy isomers based on the Horner-Emmons and Peterson reaction of sugar lactones
  作者：Jacek Młynarski、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00049-6

  日期：1999.2

  The two reagents: 2-trimethylsilyl- and 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-1,3-dithianes were engaged in the construction of appropriate ketene thioacetals from the isomeric 2-deoxy-hexono-1,5-lactones via Horner-Emmons or Peterson reaction. A comparison of the results shows that the second reagent is more promising, as it forms the desired ketene thioacetals as sole products. The latter were

  将两种试剂：2-三甲基甲硅烷基-和2- [双（2,2,2-三氟乙氧基）磷酰基] -1,3-二硫杂环丁烷用于从异构的2-脱氧六邻体-1构建合适的乙烯酮硫缩醛，通过霍纳-埃蒙斯或彼得森反应生成5-内酯。结果的比较表明，第二种试剂更有前景，因为它形成了所需的烯酮硫缩醛作为唯一产物。使用NBS / MeOH在CH 2 Cl 2中，通过氧化水解反应将后者直接立体选择性转化为标题αulosonates 。2-脱氧-磺基甲酸甲酯的构建涉及先前通过LiBH 4 -TMSCl物种对双键的氢化，以及随后在THF水溶液中用NBS水解。
• Mlynarski; Banaszek, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 6, p. 973 - 979
  作者：Mlynarski、Banaszek

  DOI：——

  日期：——