3-ethynyl-cyclohepta-1.3.5-triene | 85809-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-ethynyl-cyclohepta-1.3.5-triene
• 英文别名: 3-Ethinylcycloheptatrien；3-ethynyl-1,3,5-cycloheptatriene；3-Ethynylcyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 85809-41-2
• 化学式: C₉H₈
• 分子量: 116.163
• InChiKey: FOGYEVFCBSRTDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-cyclohepta-1.3.5-triene 、 (二甲基氨基)三甲基锡 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以100%的产率得到3-(trimethylstannylethynyl)-1,3,5-cycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  锰(I)-铬(0)倍半富瓦烯配合物的第一超极化率

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200006)2000:6<1161::aid-ejic1161>3.3.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  Barbaralontosylhydrazon 生成 3-ethynyl-cyclohepta-1.3.5-triene
  参考文献：
  名称：

  BARBARALYLIDENE, A NEW TYPE OE NUCLEOPHILIC CARBENE

  摘要：

  这项研究的目的是阐明亚乙基巴巴拉酮（II）的性质。对巴拉酮对甲苯磺酰腙钠盐（III）进行真空热解，主要得到乙炔基环庚三烯（IV、V 和 VI）。由 III 衍生出的碳烯（II）不会与富含电子的烯烃发生反应，而是会与富马酸二甲酯、马来酸酯或丙烯酸甲酯等缺电子的烯烃发生反应，除 VIII 或 IX 外，还可得到螺环丙烷衍生物（VII 或 XII）。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.1497

文献信息

• 5-Tetracyclo[3.3.0.02,4.03,6]oct-7-enyl carbene; an attempted synthesis of a [4.4.4.4]fenestrane derivative
  作者：J. Stapersma、I.D.C. Rood、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80192-0

  日期：1982.1

  The title carbene was generated at low temperature with the objective to effect intramolecular cyclopropanation of its double bond. Labelling studies showed intramolecular CC bond insertion followed by intramolecular reverse Diels Alder reaction to be the major pathway to the products.

  标题卡宾是在低温下生成的，目的是实现其双键的分子内环丙烷化。标记研究表明，分子内CC键插入然后分子内反向Diels Alder反应是产生产物的主要途径。
• STAPERSMA, J.;ROOD, I. D. C.;KLUMPP, G. W., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 20, 3051-3058
  作者：STAPERSMA, J.、ROOD, I. D. C.、KLUMPP, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• First Hyperpolarizabilities of Manganese(I)−Chromium(0) Sesquifulvalene Complexes
  作者：Matthias Tamm、Thomas Bannenberg、Kim Baum、Roland Fröhlich、Thomas Steiner、Timo Meyer-Friedrichsen、Jürgen Heck

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200006)2000:6<1161::aid-ejic1161>3.3.co;2-p

  日期：2000.6
• BARBARALYLIDENE, A NEW TYPE OE NUCLEOPHILIC CARBENE
  作者：Haruki Tsuruta、Seiichi Mori、Yoshinori Nishizawa、Toshio Mukai、Shunichi Murahashi、Kenichi Hino、Kenji Bansho、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/cl.1974.1497

  日期：1974.12.5

  This study was carried out to elucidate the properties of barbaralylidene (II). Vacuum thermolysis of sodium salt of barbaralone tosylhydrazone (III) afforded mainly ethynylcycloheptatrienes (IV, V, and VI). The carbene (II), which was derived from III, did not add to electron-rich olefins, but instead added to electron-deficient olefins such as dimethyl fumarate, maleate or methyl acrylate to give spiro-cyclopropane derivatives (VII or XII) in addition to VIII or IX.

  这项研究的目的是阐明亚乙基巴巴拉酮（II）的性质。对巴拉酮对甲苯磺酰腙钠盐（III）进行真空热解，主要得到乙炔基环庚三烯（IV、V 和 VI）。由 III 衍生出的碳烯（II）不会与富含电子的烯烃发生反应，而是会与富马酸二甲酯、马来酸酯或丙烯酸甲酯等缺电子的烯烃发生反应，除 VIII 或 IX 外，还可得到螺环丙烷衍生物（VII 或 XII）。