methyl 14-oxo-tetradeca-5(Z),8(Z),11(Z)-trienoate | 86255-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 14-oxo-tetradeca-5(Z),8(Z),11(Z)-trienoate
• 英文别名: methyl (5Z,8Z,11Z)-14-oxotetradeca-5,8,11-trienoate
• CAS: 86255-54-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: WXEIGUDMESHTJO-HGUHJZMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14-oxo-tetradeca-5(Z),8(Z),11(Z)-trienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 花生四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arachidonic acid metabolites produced by purified kidney cortex microsomal cytochrome P-450

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81319-2
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 lead(IV) acetate 、 potassium hydrogensulfate 、 高氯酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 methyl 14-oxo-tetradeca-5(Z),8(Z),11(Z)-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of15N-,13C-, and2H-labeled methanandamide analogs

  摘要：

  四种同位素标记的代谢稳定的花生四烯酸乙醇酰胺（内源性大麻素配体，anandamide）类物质通过从花生四烯酸开始的五步反应序列合成。这些稳定的甲基安索胺衍生物将作为探针，用于研究在模型膜系统中安索胺的构象特性，采用固态NMR光谱法。所描述的合成方法可以应用于其他带有不同位置同位素标记的安索胺类物质的制备，这些物质可用于生化和药理实验。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.650

文献信息

• 9,11-cycloendoperoxide pro-drugs of prostaglandin analogues for treatment of ocular hypertension and glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20040023954A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  9,11-Cycloendoperoxide derivatives of biologically active prostaglandin analogs, and particularly of the ocular hypotensive drugs Bimatoprost, Latanaprost, Unoprostone, Travoprost and prostaglandin H 2 1-ethanolamide or of structurally closely related analogs, are pro-drugs which hydrolyze under physiological conditions to provide prostaglandin analogues that are capable of providing sustained ocular and other in vivo concentrations of the respective drugs. The compounds of the invention have the formula shown below where the variables have the meaning defined in the specification. 1

  9,11-环内过氧化物衍生物是生物活性前列腺素类似物，特别是眼压降药物比马前列素、拉坦前列素、尤诺前列素、曲普前列素和前列腺素H2-乙醇胺或结构上密切相关的类似物的前体药物，在生理条件下水解，提供能够提供相应药物持续眼部和其他体内浓度的前列腺素类似物。本发明的化合物具有下面所示的公式，其中变量的含义在说明书中定义。
• Synthesis of Isotopically Labeled Arachidonic Acids To Probe the Reaction Mechanism of Prostaglandin H Synthase
  作者：Sheng Peng、Nicole M. Okeley、Ah-Lim Tsai、Gang Wu、Richard J. Kulmacz、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja026880u

  日期：2002.9.1

  and 13(S)-deuterium-labeled arachidonic acids were synthesized in high enantiomeric purity as deduced from soybean lipoxygenase assays and mass spectrometric analysis of the resulting enzymatic products. Each synthetic compound was reacted under anaerobic conditions with the wide singlet tyrosyl radical of PGHS-2 to generate a radical intermediate that was analyzed by EPR. Deuterium substitution at positions

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的
• Biosynthesis of the algal pheromone fucoserratene by the freshwater diatom Asterionella formosa (Bacillariophyceae)
  作者：Marc Hombeck、Wilhelm Boland

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00660-7

  日期：1998.9

  The freshwater diatom Asterionella formosa (Bacillariophyceae) produces octa-1,3E,5Z-triene (6) (fucoserratene), previously identified as the sexual pheromone of the brown seaweed Fucus serratus. Fucoserratene is biosynthesised from eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid (7) by oxidative cleavage of the corresponding 12-hydroperoxy intermediate 8. The biosynthetic sequence was established using eicosa-5

  淡水硅藻星杆台塑（硅藻）产生辛-1,3- ê，5 ž -三烯（6）（fucoserratene），预先确定为褐海藻的性信息素墨角藻锯。Fucoserratene是由Eicosa-5,8,11,14,17-戊烯酸（7）通过相应12-氢过氧中间体8的氧化裂解而生物合成的。使用eicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid（18）建立生物合成序列，eicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid（18）是7的结构类似物，将其转化为octa-1,3 E -dien-5-yne（21），结构类似物为6，由福寿菌的匀浆物组成。另外，描述了从花生四烯酸制备高度不饱和类花生酸的一般方法。
• Synthesis and Pharmacological Comparison of Dimethylheptyl and Pentyl Analogs of Anandamide
  作者：Herbert H. Seltzman、Denise N. Fleming、Brian F. Thomas、Anne F. Gilliam、Deirdre S. McCallion、Roger G. Pertwee、David R. Compton、Billy R. Martin

  DOI：10.1021/jm9702950

  日期：1997.10.1

  (Dimethylheptyl)anandamide [(16,16-cimethyldocosa-cis-5,8,11,14-tetraenoyl)ethanolamine] (17a) and its amide analogs were synthesized by Wittig coupling of a ylide derived from a fragment of arachidonic acid. These amides were compared to the endogenous cannabinoid receptor ligand arachidonylethanolamide (anandamide, 2a) and its amide analogs in pharmacological assays for potential enhancement of cannabimimetic activities. The receptor affinity to rat brain membranes of the dimethylheptyl (DMH) analogs increased by an order of magnitude in most comparisons to the corresponding anandamides in displacement assays versus the cannabinoid agonist [H-3]CP 55,940 or antagonist [H-3]SR141716A, for which rank order differences in affinity were observed. An order of magnitude enhancement of potency with comparable or higher efficacy in behavioral assays in the mouse tetrad of tests of cannabinoid activity was observed in 17a versus 2a. In contrast, no enhancement in potency for the pentyl to DMH side chain exchange was seen in the mouse vas deferens assay. The data indicate a structural equivalence between classical plant cannabinoids and 2a as well as different receptor-ligand interactions that characterize multiple receptor sites or binding modes.

  (CH₂CH₃)₁₆-取代壬二烯酰胺醇胺（17a）及其酰胺类衍生物通过Wittig偶联反应合成，该偶联反应基于拉动奇族状酸丁酰胺的丁酰胺酸基团。这些酰胺类衍生物与内源性 cannabinoid 受体结合者 酯酸胆碱（anandamide，2a）及其酰胺类衍生物在药理学检测中对比分析，以考察其潜在的增强 Cannabinoid 模拟活性。在取代作用实验中，与相应的 anandamide（2a）及其酰胺类衍生物相比，DMH 类衍生物的受体亲和力显著提升（一个数量级），其与[H-3]CP55,940或[H-3]SR141716A相比，亲和力结果呈现出顺序差异。与 2a相比，在小鼠四联试验中进行的用于测试 Cannabinoid 活性时，17a的反应效力得以明显增强（数量级相仿或更高），在小鼠精巢中进行的用于测试 Cannabinoid 活性时，17a的反应效力并未出现任何明显增强。实验数据表明，经典植物类 cannabinoids 与 2a在构效关系上具有等价性，并说明多受体各或结合模式上的特性。
• SYNTHESIS OF FLUOROARACHIDONIC ACID AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Serv

  公开号：US20130302247A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  There are provided, inter alia, methods for diagnosis of the extent of neuroinflammation in a subject. The methods include administering an 18 F-labeled arachidonic acid to a subject in need thereof, obtaining a positron emission tomography (PET) scan of the subject, and determine the extent of neuroinflammation from the PET scan. There are provided, inter alia, methods of synthesis of reagents useful for the production of an 18 F-labeled arachidonic acid.

  提供了诊断受试者神经炎症程度的方法，其中包括向需要的受试者施用18F标记的花生四烯酸，获取受试者的正电子发射断层扫描（PET扫描），并根据PET扫描确定神经炎症的程度。此外，还提供了合成试剂的方法，用于生产18F标记的花生四烯酸。