methyl 15-bromopentadeca-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoate | 688034-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 15-bromopentadeca-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoate
• 英文别名: methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-15-bromopentadeca-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 688034-83-5
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₂
• 分子量: 327.261
• InChiKey: MNWKGWPTWOIDCX-WWKWAFSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15-bromopentadeca-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoate 在 对甲苯磺酸 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 18(R)-hydroxyeicosa-5(Z),8(Z),11(Z),(14)-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  到18-，19-，和20-羟基二十碳-5（A实用，立体有择的路线Ž），8（Ž），11（Ž），14（Ž）-tetraenoic酸（18-，19-和20-HETES ）

  摘要：

  Suzuki-Miyaura通过三步法从二醇4中获得的顺式-乙烯基溴化物6与功能化的硼烷的交叉偶联为标题CYP P450类花生酸提供了一种实用的立体定向途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.151
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 14,15-Dihydroxyeicosa-cis-5,8,11-trienoate 在 四(三苯基膦)钯 lead(IV) acetate 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 15-bromopentadeca-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  [20,20,20-2H3]-花生四烯酸和[20,20,-2H2]-20-羟基二十碳四烯酸的便捷合成

  摘要：

  以良好的总产率和高立体选择性制备了氘代花生四烯酸和 20-HETE。关键转化包括反式特异性二溴化乙烯还原和 Suzuki 与硼酸锂或 9-BBN 硼烷的交叉偶联。这些标准品分别比天然存在的标准品高三个和两个质量单位，可用于质谱分析。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1039

文献信息

• Convenient syntheses of [20,20,20-2H3]-arachidonic acid and [20,20,-2H2]-20-hydroxyeicosatetraenoic acid
  作者：J. R. Falck、Siddam Anjaiah、Venugopal Raju Tuniki、V. Raj Gopal、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1002/jlcr.1039

  日期：2006.3.15

  Deuterated arachidonic acid and 20-HETE were prepared in good overall yields and high stereoselectivities. Key transformations include a trans-specific vinyl dibromide reduction and Suzuki cross-couplings to a lithium borate or a 9-BBN borane. These standards are three and two mass units higher, respectively, than their naturally occurring counterparts and are useful in mass spectrometry analysis.

  以良好的总产率和高立体选择性制备了氘代花生四烯酸和 20-HETE。关键转化包括反式特异性二溴化乙烯还原和 Suzuki 与硼酸锂或 9-BBN 硼烷的交叉偶联。这些标准品分别比天然存在的标准品高三个和两个质量单位，可用于质谱分析。
• A practical, stereospecific route to 18-, 19-, and 20-hydroxyeicosa-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoic acids (18-, 19-, and 20-HETEs)
  作者：V.Raj Gopal、S.G. Jagadeesh、Y.Krishna Reddy、A. Bandyopadhyay、Jorge H. Capdevila、J.R. Falck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.151

  日期：2004.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of cis-vinylbromide 6, obtained in three steps from diol 4, with functionalized boranes provides a practical, stereospecific route to the title CYP P450 eicosanoids.

  Suzuki-Miyaura通过三步法从二醇4中获得的顺式-乙烯基溴化物6与功能化的硼烷的交叉偶联为标题CYP P450类花生酸提供了一种实用的立体定向途径。