20-13C-arachidonic acid | 488822-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 20-13C-arachidonic acid
• 英文别名: [(13)C20]-arachidonic acid；(5Z,8Z,11Z,14Z)-(2013C)icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 488822-78-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 305.462
• InChiKey: YZXBAPSDXZZRGB-FGMKWMAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-13C-arachidonic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-(2013C)icosa-5,8,11,14-tetraenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  15N和13C选择性标记花生四烯酸的合成

  摘要：

  Anandamide（图 1a）（花生四烯基乙醇酰胺，AEA），（5Z,8Z,11Z,14Z）-N-（2-羟乙基）-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺，是一种具有重要生物活性的内源性大麻素配体。AEA 在其天然受体结合环境中的构象通常对药物研究和生物化学特别感兴趣。在这里，我们报告了一种新的合成途径，它选择性地将 15N 和 13C 同位素引入 anandamide 分子。这种同位素标记的 AEA 可以通过固态 NMR 在其天然结合条件下进行构象研究。这些合成程序也可用于生产用于受体结合分析和其他结构研究的放射性配体。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.601
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 palladium(II) acetate 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 氯酸溶液 、 sodium sulfate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 20-13C-arachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  15N和13C选择性标记花生四烯酸的合成

  摘要：

  Anandamide（图 1a）（花生四烯基乙醇酰胺，AEA），（5Z,8Z,11Z,14Z）-N-（2-羟乙基）-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺，是一种具有重要生物活性的内源性大麻素配体。AEA 在其天然受体结合环境中的构象通常对药物研究和生物化学特别感兴趣。在这里，我们报告了一种新的合成途径，它选择性地将 15N 和 13C 同位素引入 anandamide 分子。这种同位素标记的 AEA 可以通过固态 NMR 在其天然结合条件下进行构象研究。这些合成程序也可用于生产用于受体结合分析和其他结构研究的放射性配体。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.601

文献信息

• Analysis of epoxyeicosatrienoic acids by chiral liquid chromatography/electron capture atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry using [¹³C]-analog internal standards
  作者：Clementina Mesaros、Seon Hwa Lee、Ian A. Blair

  DOI：10.1002/rcm.4760

  日期：2010.11.30

  they are present in only trace amounts and they are extremely difficult to separate from each other. In addition, the deuterium-labeled internal standards that are commonly used for stable isotope dilution liquid chromatography/mass spectrometry (LC/MS) analyses have different LC retention times when compared with the corresponding protium forms. Therefore, quantification by LC/MS-based methodology can

  花生四烯酸 (AA) 代谢为环氧二十碳三烯酸 (EET) 被认为主要由来自 2 家族（2C9、2C19、2D6 和 2J2）的细胞色素 P450 (P450s) 介导。相比之下，4 家族的 P450 主要参与 AA（4A11 和 4A22）的 omega 氧化。确定区域异构 EET 的对映选择性形成的能力对于建立它们的潜在生物活性和评估哪些 P450 同工型参与了它们的形成很重要。分析生物体液中的单个 EET 对映异构体极其困难，因为它们仅以痕量存在，而且极难相互分离。此外，常用于稳定同位素稀释液相色谱/质谱 (LC/MS) 分析的氘标记内标与相应的镨形式相比具有不同的 LC 保留时间。因此，通过基于 LC/MS 的方法进行的定量可能会受到接近洗脱异构体电离的差异抑制的影响。我们报告了 [(13)C(20)]-EET 模拟内标的制备以及使用经过验证的高灵敏度手性 LC/电子捕获大气压化学电离
• Synthesis of15N and13C selectively labeled anandamide
  作者：Xiang-Qun Xie、Hongqin Yang、Greg Choi、Sunyuan Lin、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1002/jlcr.601

  日期：2002.8

  interest for pharmaceutical research and biochemistry in general. Here we report a novel synthetic pathway, which selectively introduces 15N and 13C isotopes into the anandamide molecule. This isotopically labeled AEA can be studied conformationally in its native binding condition via solid state NMR. These synthetic procedures can also be adapted to produce radioactive ligands for receptor binding assays

  Anandamide（图 1a）（花生四烯基乙醇酰胺，AEA），（5Z,8Z,11Z,14Z）-N-（2-羟乙基）-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺，是一种具有重要生物活性的内源性大麻素配体。AEA 在其天然受体结合环境中的构象通常对药物研究和生物化学特别感兴趣。在这里，我们报告了一种新的合成途径，它选择性地将 15N 和 13C 同位素引入 anandamide 分子。这种同位素标记的 AEA 可以通过固态 NMR 在其天然结合条件下进行构象研究。这些合成程序也可用于生产用于受体结合分析和其他结构研究的放射性配体。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.