(+/-)-preclavulone-A methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-preclavulone-A methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1S,2S)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: YKXMCSLTPPEYGG-PJDUSCOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-preclavulone-A methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of a new eicosanoid from in vitro biosynthetic experiments with clavularia viridis. Implications for the biosynthesis of clavulones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98982-2
• 作为产物：
  描述：

  4-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-preclavulone-A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮A甲酯及其非对映异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  从相同的关键中间体以非对映选择性的方式实现了克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的全合成。这些化合物被认为是从冲绳软珊瑚Clavularia viridis拟议的海洋类前列腺素生物合成中的重要中间体，最近由我们小组从C. viridis提取物中分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.140

文献信息

• Enantioselective synthesis of preclavulone A and its methyl ester
  作者：Alessio Porta、Savino Re、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.003

  日期：2007.5

  A highly enantioselective synthesis of the (8S,12S)-enantiomer of preclavulone A and its methyl ester is described featuring the Julia protocol for installing the (Z)-double bond in the lower chain. This procedure is suitable for the preparation of labeled preclavulone analogues for biosynthetic studies on marine clavulones.

  描述了特征为茱莉亚协议的前克拉维酮A的（8 S，12 S）-对映异构体及其甲酯的高度对映选择性合成，该协议用于在低级链中安装（Z）-双键。此程序适用于制备标记的前棒状酮类似物，以用于海洋棒状酮的生物合成研究。
• Biosynthesis of 8-R-HPETE and preclavulone-A from arachidonate in several species of caribbean coral. A widespread route to marine prostanoids.
  作者：E.J. Corey、Seiichi P.T. Matsuda、Ryu Nagata、Martin B. Cleaver

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86110-9

  日期：1988.1
• Identification of a new eicosanoid from in vitro biosynthetic experiments with clavularia viridis. Implications for the biosynthesis of clavulones.
  作者：E.J. Corey、Peter T. Lansbury、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98982-2

  日期：1985.1
• Stereoselective total synthesis of preclavulone-A methyl ester and its diastereomer
  作者：Hisanaka Ito、Masami Konishi、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.140

  日期：2004.2.23

  The total synthesis of preclavulone-A methyl ester and its diastereomer was achieved from same key intermediate in diastereoselective manner. These compounds are recognized as important intermediates in a proposed biosynthesis of marine prostanoids from the Okinawan soft coral, Clavularia viridis, and were recently isolated from the extract of C. viridis by our group.

  从相同的关键中间体以非对映选择性的方式实现了克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的全合成。这些化合物被认为是从冲绳软珊瑚Clavularia viridis拟议的海洋类前列腺素生物合成中的重要中间体，最近由我们小组从C. viridis提取物中分离出来。