(9,10-dihydroacridin-9-yl)-phophonic acid dimethyl ester | 65674-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9,10-dihydroacridin-9-yl)-phophonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 9-(dimethoxyphosphoryl)-9,10-dihydroacridine；9-dimethylphosphono-10-hydroacridane；(9,10-dihydro-acridin-9-yl)-phosphonic acid dimethyl ester；10-Dimethoxyphosphinyl-9,10-dihydro-9-azaanthracen；9-Dimethoxyphosphoryl-9,10-dihydroacridine
• CAS: 65674-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₆NO₃P
• 分子量: 289.271
• InChiKey: BHGCZOMJAXUSPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9,10-dihydroacridin-9-yl)-phophonic acid dimethyl ester 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到9-(dimethoxyphosphoryl)acridine
  参考文献：
  名称：

  二氢嗪的电化学芳构化：硫属磷酰基 (CGP) 取代基对 9-CGP-9,10-二氢吖啶阳极氧化的影响

  摘要：

  详细研究了硫族磷酰基片段对 9-硫族磷酰基-9,10-二氢吖啶阳极氧化的影响。为这些化合物获得的 X 射线结构分析、量子化学计算和循环伏安测量数据提供了对观察到的特征的解释。吖啶的直接电化学磷酸化首次成功进行。

  DOI：

  10.1055/a-1521-3166
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 、 亚磷酸二甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(9,10-dihydroacridin-9-yl)-phophonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢嗪的电化学芳构化：硫属磷酰基 (CGP) 取代基对 9-CGP-9,10-二氢吖啶阳极氧化的影响

  摘要：

  详细研究了硫族磷酰基片段对 9-硫族磷酰基-9,10-二氢吖啶阳极氧化的影响。为这些化合物获得的 X 射线结构分析、量子化学计算和循环伏安测量数据提供了对观察到的特征的解释。吖啶的直接电化学磷酸化首次成功进行。

  DOI：

  10.1055/a-1521-3166

文献信息

• One-pot tandem 1,4–1,2-addition of phosphites to quinolines
  作者：Ann De Blieck、Kurt G. R. Masschelein、Fréderic Dhaene、Ewa Rozycka-Sokolowska、Bernard Marciniak、Jozef Drabowicz、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/b906808b

  日期：——

  Trialkyl and silylated dialkyl phosphites were evaluated as phosphorus nucleophiles for the addition to quinolines in a strong acidic medium allowing consecutive 1,4- and 1,2-addition breaking up the aromatic stabilisation, thereby leading to 2,4-diphosphono-1,2,3,4-tetrahydroquinolines in one single reaction step in moderate to good yields (2-84%).

  在强酸性介质中，将三烷基和甲硅烷基化的亚磷酸二烷基酯评估为磷亲核体，可将它们添加到喹啉中，从而允许连续的1,4-和1,2-加成破坏芳族稳定，从而导致2,4-二膦酰基-1,2 ，3,4-四氢喹啉在一个单一的反应步骤中以中等至良好的收率（2-84％）。
• Chemiluminescence in Autoxidation of Phosphonate Carbanions. Phospha-1,2-dioxetanes as the Most Likely High-Energy Intermediates
  作者：Jiro Motoyoshiya、Tsuneaki Ikeda、Shuji Tsuboi、Tatsuya Kusaura、Yoshino Takeuchi、Satoko Hayashi、Sachiko Yoshioka、Yutaka Takaguchi、Hiromu Aoyama

  DOI：10.1021/jo030046l

  日期：2003.7.1

  Autoxidation of the phosphonate carbanions derived from 9-phosphono-10-hydroacridanes provided chemiluminescence ascribed to the excited acridone anion. The intramolecular CIEEL (chemically initiated electron exchange luminescence) mechanism can be applied to this chemiluminescence because of the much higher emission efficiency compared to that of 9-phosphono-10-methylacridanes. The effect of the phosphonate

  衍生自9-膦酰基-10-氢rid啶烷的膦酸酯碳负离子的自氧化作用提供了归因于激发的a啶酮阴离子的化学发光。分子内CIEEL（化学引发的电子交换发光）机制可以应用于这种化学发光，因为与9-膦酰基-10-甲基ac啶相比，其发射效率要高得多。膦酸酯取代基对发光效率的影响，特别是对化学发光衰减速率的影响，可以解释为源自磷原子的化合价偏差，这与取代基对烯烃的烯化反应中几何选择性的影响有关。膦酸碳负离子。在二乙基二苯基甲基膦酸酯和芴基膦酸酯的碳负离子的自氧化中，还检测到在存在荧光团的情况下增强的化学发光。尽管证据是间接的，但这些结果强烈支持以下观点，即1,2-二氧杂环丁烷是最有可能产生激发分子的高能中间体。
• Reactions of 9-Phosphorylacridines with Aqueous Hydrogen Peroxide Accompanied by Weak Chemilumine-scence: Remarkable Substituent Effect on Emission Efficiency
  作者：Jiro Motoyoshiya、Rie Shima、Yutaka Takaguchi、Yoshinori Nishii、Hiromu Aoyama

  DOI：10.3987/com-03-9871

  日期：——

  The reaction of 9-phosphorylacridines with aqueous hydrogen peroxide provides weak chemiluminescence, whose emission efficiency depends on the structures of the phosphorus groups. The bulky substituents in the phosphorus groups increased the chemiluminescence quantum yields, which can be explained by assuming that the present chemiluminescence reaction involves a CIEEL process via phospha-1,2-dioxetanes as the high-energy intermediates.
• SHIBATA, YASUHIRO;TAKEUCHI, ISAO;HAMADA, YOSHIKI, J. PHARM. SOC. JAP., 107,(1987) N 12, 945-953
  作者：SHIBATA, YASUHIRO、TAKEUCHI, ISAO、HAMADA, YOSHIKI

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Aromatization of Dihydroazines: Effect of Chalco­genophosphoryl (CGP) Substituents on Anodic Oxidation of 9-CGP-9,10-dihydroacridine
  作者：Alexander V. Shchepochkin、Oleg N. Chupakhin、Nadezhda S. Demina、Maxim A. Averkov、Tatyana Yu. Shimanovskaya、Pavel A. Slepukhin、Pavel A. Volkov、Anton A. Telezhkin、Boris A. Trofimov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1055/a-1521-3166

  日期：2021.10

  The effect of chalcogenophosphoryl fragments on the anodic oxidation of 9-chalcogenophosphoryl-9,10-dihydroacridines was studied in detail. The data of X-ray structural analyses, quantum chemical calculations, and cyclic voltammetry measurements obtained for these compounds provide an explanation of the observed features. The direct electrochemical phosphorylation of acridine was first carried out

  详细研究了硫族磷酰基片段对 9-硫族磷酰基-9,10-二氢吖啶阳极氧化的影响。为这些化合物获得的 X 射线结构分析、量子化学计算和循环伏安测量数据提供了对观察到的特征的解释。吖啶的直接电化学磷酸化首次成功进行。