ethyl 6-oxohex-2-ynoate | 71948-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-oxohex-2-ynoate
• 英文别名: Ethyl 6-oxohex-2-ynoate
• CAS: 71948-59-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: ZZNABPXNDIDZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-oxohex-2-ynoate 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 ethyl 2-(5-methylfuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Available 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analogs as Highly Selective EP4 Agonists

  摘要：

  合成了 8-aza-16-aryl 前列腺素 E1 (PGE1) 和 8-aza-5-thia-16-arylPGE1 类似物，并对它们的亚型受体亲和力和 EP4 激动剂活性进行了评估，以确定具有口服疗效的亚型选择性 EP4 激动剂。通过抑制大鼠体内脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生，对代表性化合物的药代动力学特征和体内疗效进行了评估。对结构-活性关系（SARs）进行了表征和展示。与之前报道的类似物 2a 相比，在测试的化合物中，有几种显示出更好的口服暴露和/或体内疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1523
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxyhex-2-ynoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ethyl 6-oxohex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Available 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analogs as Highly Selective EP4 Agonists

  摘要：

  合成了 8-aza-16-aryl 前列腺素 E1 (PGE1) 和 8-aza-5-thia-16-arylPGE1 类似物，并对它们的亚型受体亲和力和 EP4 激动剂活性进行了评估，以确定具有口服疗效的亚型选择性 EP4 激动剂。通过抑制大鼠体内脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生，对代表性化合物的药代动力学特征和体内疗效进行了评估。对结构-活性关系（SARs）进行了表征和展示。与之前报道的类似物 2a 相比，在测试的化合物中，有几种显示出更好的口服暴露和/或体内疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1523

文献信息

• Pd(II)-catalyzed intramolecular aminopalladation/direct C–H arylation under aerobic conditions: synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Tiffany Piou、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.003

  日期：2013.6

  Heating a DMA/pivalic acid (v/v=4/1) solution of diversely substituted 6-(phenylamino)hex-2-ynoates in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) under oxygen atmosphere afforded pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to good yields. A domino sequence involving intramolecular aminopalladation followed by C-H activation and reductive elimination was proposed to account for the observed bis-cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Unexpected Addition of Acetic Acid to<i>ortho</i>-Electron- Deficient Alkynyl-Substituted Aryl Aldehydes Catalyzed by Palladium(II) Acetate
  作者：Jianbo Zhang、Xiuling Han

  DOI：10.1002/adsc.201301170

  日期：2014.8.11

  AbstractAn unexpected addition of acetic acid to ortho‐electron‐deficient alkynyl‐substituted aryl aldehydes catalyzed by palladium(II) acetate was achieved, which provided a convenient method for the synthesis of dihydroisobenzofurans in moderate to good yields. The electron‐withdrawing groups attached to alkynes may play an important role for the cyclization.magnified image
• Synthesis of Seven-Membered Carbocyclic Rings via a Microwave-Assisted Tandem Oxyanionic 5-<i>exo</i> <i>dig</i> Cyclization−Claisen Rearrangement Process
  作者：Xin Li、Robert E. Kyne、Timo V. Ovaska

  DOI：10.1021/jo0710432

  日期：2007.8.1

  Appropriately substituted 1-alkenyl-4-pentyn-l-ol systems, readily prepared from simple starting materials, serve as useful precursors to a number of substituted cyclohept-4-enone derivatives via a microwave-assisted tandem oxyanionic 5-exo cyclization/Claisen rearrangement sequence. The reactions involving terminally substituted 4-pentyn-1-ols were found to be highly stereoselective, with the a and beta groups in the final product showing a strong preference for the trans orientation.
• New synthesis of ethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylates via apparent 1-aza-1'-oxa[3,3]sigmatropic rearrangement
  作者：Robert M. Coates、Charles W. Hutchins

  DOI：10.1021/jo00393a070

  日期：1979.12
• Discovery of Orally Available 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analogs as Highly Selective EP4 Agonists
  作者：Tohru Kambe、Toru Maruyama、Masayuki Nakano、Yoshiyuki Yamaura、Tomoyuki Shono、Akiteru Seki、Kiyoto Sakata、Takayuki Maruyama、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1248/cpb.59.1523

  日期：——

  Analogs 8-aza-16-aryl prostaglandin E1 (PGE1) and 8-aza-5-thia-16-arylPGE1 were synthesized and evaluated with respect to their subtype receptor affinity and EP4 agonist activity for the purposes of identifying subtype-selective EP4 agonists that demonstrate oral efficacy. Using an inhibition assay of lipopolysaccharide (LPS)-induced tumor necrosis factor (TNF)-α production in rats, representative compounds were evaluated for their pharmacokinetic profiles and in vivo efficacy. Structure–activity relationships (SARs) were characterized and presented. Of the compounds tested, several demonstrated better oral exposure and/or in vivo efficacy compared with the previously reported analog 2a.

  合成了 8-aza-16-aryl 前列腺素 E1 (PGE1) 和 8-aza-5-thia-16-arylPGE1 类似物，并对它们的亚型受体亲和力和 EP4 激动剂活性进行了评估，以确定具有口服疗效的亚型选择性 EP4 激动剂。通过抑制大鼠体内脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生，对代表性化合物的药代动力学特征和体内疗效进行了评估。对结构-活性关系（SARs）进行了表征和展示。与之前报道的类似物 2a 相比，在测试的化合物中，有几种显示出更好的口服暴露和/或体内疗效。