ethyl 6-oxohex-2-ynoate | 71948-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-oxohex-2-ynoate
• 英文别名: Ethyl 6-oxohex-2-ynoate
• CAS: 71948-59-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: ZZNABPXNDIDZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-oxohex-2-ynoate 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 ethyl 2-(5-methylfuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Available 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analogs as Highly Selective EP4 Agonists

  摘要：

  合成了 8-aza-16-aryl 前列腺素 E1 (PGE1) 和 8-aza-5-thia-16-arylPGE1 类似物，并对它们的亚型受体亲和力和 EP4 激动剂活性进行了评估，以确定具有口服疗效的亚型选择性 EP4 激动剂。通过抑制大鼠体内脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生，对代表性化合物的药代动力学特征和体内疗效进行了评估。对结构-活性关系（SARs）进行了表征和展示。与之前报道的类似物 2a 相比，在测试的化合物中，有几种显示出更好的口服暴露和/或体内疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1523
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxyhex-2-ynoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ethyl 6-oxohex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Available 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analogs as Highly Selective EP4 Agonists

  摘要：

  合成了 8-aza-16-aryl 前列腺素 E1 (PGE1) 和 8-aza-5-thia-16-arylPGE1 类似物，并对它们的亚型受体亲和力和 EP4 激动剂活性进行了评估，以确定具有口服疗效的亚型选择性 EP4 激动剂。通过抑制大鼠体内脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生，对代表性化合物的药代动力学特征和体内疗效进行了评估。对结构-活性关系（SARs）进行了表征和展示。与之前报道的类似物 2a 相比，在测试的化合物中，有几种显示出更好的口服暴露和/或体内疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1523

文献信息

• Pd(II)-catalyzed intramolecular aminopalladation/direct C–H arylation under aerobic conditions: synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Tiffany Piou、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.003

  日期：2013.6

  Heating a DMA/pivalic acid (v/v=4/1) solution of diversely substituted 6-(phenylamino)hex-2-ynoates in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) under oxygen atmosphere afforded pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to good yields. A domino sequence involving intramolecular aminopalladation followed by C-H activation and reductive elimination was proposed to account for the observed bis-cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Unexpected Addition of Acetic Acid to<i>ortho</i>-Electron- Deficient Alkynyl-Substituted Aryl Aldehydes Catalyzed by Palladium(II) Acetate
  作者：Jianbo Zhang、Xiuling Han

  DOI：10.1002/adsc.201301170

  日期：2014.8.11

  AbstractAn unexpected addition of acetic acid to ortho‐electron‐deficient alkynyl‐substituted aryl aldehydes catalyzed by palladium(II) acetate was achieved, which provided a convenient method for the synthesis of dihydroisobenzofurans in moderate to good yields. The electron‐withdrawing groups attached to alkynes may play an important role for the cyclization.magnified image
• Synthesis of Seven-Membered Carbocyclic Rings via a Microwave-Assisted Tandem Oxyanionic 5-<i>exo</i> <i>dig</i> Cyclization−Claisen Rearrangement Process
  作者：Xin Li、Robert E. Kyne、Timo V. Ovaska

  DOI：10.1021/jo0710432

  日期：2007.8.1

  Appropriately substituted 1-alkenyl-4-pentyn-l-ol systems, readily prepared from simple starting materials, serve as useful precursors to a number of substituted cyclohept-4-enone derivatives via a microwave-assisted tandem oxyanionic 5-exo cyclization/Claisen rearrangement sequence. The reactions involving terminally substituted 4-pentyn-1-ols were found to be highly stereoselective, with the a and beta groups in the final product showing a strong preference for the trans orientation.
• New synthesis of ethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylates via apparent 1-aza-1'-oxa[3,3]sigmatropic rearrangement
  作者：Robert M. Coates、Charles W. Hutchins

  DOI：10.1021/jo00393a070

  日期：1979.12