6-chloro-4-hydrazinyl-2-methylquinoline | 203626-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-hydrazinyl-2-methylquinoline
• 英文别名: (6-Chloro-2-methylquinolin-4-yl)hydrazine
• CAS: 203626-35-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃
• 分子量: 207.662
• InChiKey: TUDJVUZNZCVPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-hydrazinyl-2-methylquinoline 在 甲醇 、 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  几种新型喹啉衍生物的合成、杀虫、杀菌筛选

  摘要：

  本文描述了一系列喹啉的合成，这些喹啉与腙、吡唑、哒嗪、酞嗪、三氮杂酮、氨基脲和硫吗啉部分以及四种金属配合物一起绘制。这些衍生物针对尖孢镰刀菌和作为棕榈病原体的红棕榈象鼻虫 (RPW) Rhynchophorus ferrugineus Oliver（鞘翅目：仙茅科）进行了筛选。只有氯化喹啉对这些生物有活性，腙是良好的杀菌剂，而用吡唑和吡嗪改性的那些表现出中等杀虫活性。一种独特的三羟基化腙对这两种生物都有活性，而另一种腙，该系列中最有效的杀菌剂，仅在与 Zn2+ 离子络合时才表现出杀虫活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162014020022
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯胺基)巴豆酸乙酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-chloro-4-hydrazinyl-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  N 1-{4-[(10S)-Dihydroartemisinin-10-oxyl]}phenylmethylene-N 2-(2-methylquinoline-4-yl)hydrazine derivatives as antiplasmodial falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  A series of N (1)-{4-[(10S)-dihydroartemisinin-10-oxyl]}phenylmethylene-N (2)-(2-methylquinoline-4-yl) hydrazine derivatives 9a-9n possessing 4-quinolylhydrazone and artemisinin cores were herein synthesized and evaluated for their activities against cysteine protease falcipain-2 of Plasmodium falciparum. The structures were clearly confirmed by elemental analysis, H-1 NMR, and mass spectra. The pharmacological results indicated that all compounds showed excellent activity against recombinant falcipain-2 (IC50 = 0.15-2.28 mu M). The best one of this series was compound 9d (IC50 = 0.15 mu M). The molecular docking results showed that the compound 9d made close contact with the key active site of cysteine protease falcipain-2.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9854-3

文献信息

• Anticancer, antimicrobial activities of quinoline based hydrazone analogues: Synthesis, characterization and molecular docking
  作者：Kanubhai D Katariya、Shailesh R. Shah、Dushyanth Reddy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103406

  日期：2020.1

  clinically used anticancer agents bendamustine and chlorambucil, revealed that the quinolyl hydrazones holds promise as a potential anticancer agents. Further all the newly prepared compounds were screened for their antimicrobial activity. All the quinolyl hydrazones displayed good to excellent antimicrobial activity with MIC values ranging from 6.25 to 100 µg/mL against the tested pathogenic strains. Molecular

  基于生物活性杂环喹啉，从6-溴/ 6-氯-2-甲基-2-喹啉-4-基肼开始，制备了一系列（18a-p）喹啉hydr类似物。对于所有新合成的化合物，在美国国家癌症研究所（NCI）进行了针对完整NCI 60人类癌细胞系的细胞毒活性。在所有测试的化合物中，九种化合物（18b，18d，18e，18f，18g，18h，18i，18j，18l）在10 µM浓度下显示出重要的抗增殖活性，并在5种不同浓度的10倍稀释度下进一步筛选（0.01、0.1、1、10和100 µM），GI50值在0.33至4.87 µM之间，LC50值在4.67 µM至> 100j µM之间。此外，GI50的平均值 将最有效的化合物18j的TGI和LC50与临床使用的抗癌药苯达莫司汀和苯丁酸氮芥进行了比较，结果表明喹诺酮yl具有潜在的抗癌作用。进一步筛选所有新制备的化合物的抗微生物活性。所有喹诺酮均表现出良好至优异的抗菌活性，其对被测病原菌的MIC值为6