3-{N-benzyloxycarbonyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)amino}propionic acid | 1373613-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{N-benzyloxycarbonyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)amino}propionic acid
• 英文别名: 3-{N-Benzyloxycarbonyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)amino}propionic acid；3-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-phenylmethoxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1373613-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: CMYOYZBPYYGYQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{N-benzyloxycarbonyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)amino}propionic acid 在 [RuCl2(benzene)]2 、 氢气 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 1-羟基苯并三唑 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 benzyl (3S,4R)-3-(cyclopropylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 3,4-DISUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了一种廉价且在工业上具有优势的方法，用于生产抗-(3S,4R)-3-烷基氨甲酰基-4-羟基吡咯烷衍生物或其对映体的光学活性形式，该衍生物是生产高质量光学活性形式的(3R,4S)-3-烷基氨甲基-4-氟吡咯烷或其对映体的关键中间体，可用作生产药物的中间体。本发明涉及一种通过使用由通式(I)表示的4-氧代吡咯烷-3-羧酰胺衍生物的光学活性催化剂进行不对称氢化来生产光学活性的抗-(3S,4R)-4-羟基吡咯烷-3-羧酰胺衍生物或其对映体的方法。【在通式(I)中，PG1代表氨基的保护基，R1代表氢、可被取代的C1至C6烷基或可被取代的C3至C8环烷基】。

  公开号：

  US20130217893A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-{N-benzyloxycarbonyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)amino}propionate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-{N-benzyloxycarbonyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)amino}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 3,4-DISUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了一种廉价且在工业上具有优势的方法，用于生产抗-(3S,4R)-3-烷基氨甲酰基-4-羟基吡咯烷衍生物或其对映体的光学活性形式，该衍生物是生产高质量光学活性形式的(3R,4S)-3-烷基氨甲基-4-氟吡咯烷或其对映体的关键中间体，可用作生产药物的中间体。本发明涉及一种通过使用由通式(I)表示的4-氧代吡咯烷-3-羧酰胺衍生物的光学活性催化剂进行不对称氢化来生产光学活性的抗-(3S,4R)-4-羟基吡咯烷-3-羧酰胺衍生物或其对映体的方法。【在通式(I)中，PG1代表氨基的保护基，R1代表氢、可被取代的C1至C6烷基或可被取代的C3至C8环烷基】。

  公开号：

  US20130217893A1

文献信息

• Method for producing 3,4-disubstituted pyrrolidine derivative
  申请人：Araya Ichiro

  公开号：US09108915B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  The present invention provides an inexpensive and industrially advantageous method for producing an optically active form of an anti-(3S,4R)-3-alkylcarbamoyl-4-hydroxypyrrolidine derivative or it's enantiomer, which is a key intermediate for producing a high-quality optically active form of (3R,4S)-3-alkylaminomethyl-4-fluoropyrrolidine or it's enantiomer useful as an intermediate for producing pharmaceuticals. The present invention relates to a method for producing an optically active anti-(3S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-3-carboxamide derivative, or it's enantiomer by carrying out asymmetric hydrogenation using an optically active catalyst of a 4-oxopyrrolidine-3-carboxamide derivative represented by the general formula (I). [in the formula (I), PG1 represents a protective group for an amino group, and R1 represents hydrogen, a C1 to C6 alkyl group which may be substituted, or a C3 to C8 cycloalkyl group which may be substituted].

  本发明提供了一种廉价且具有工业优势的方法，用于生产抗（3S,4R）-3-烷基氨甲酰基-4-羟基吡咯烷衍生物或其对映体的光学活性形式，该衍生物是生产高质量的（3R,4S）-3-烷基氨甲基-4-氟吡咯烷或其对映体有用的中间体。本发明涉及一种通过使用由一般式（I）表示的4-氧代吡咯烷-3-羧酰胺衍生物的光学活性催化剂进行不对称氢化来生产光学活性的抗（3S,4R）-4-羟基吡咯烷-3-羧酰胺衍生物或其对映体的方法。[在式（I）中，PG1代表氨基的保护基，R1代表氢，可能被取代的C1至C6烷基，或可能被取代的C3至C8环烷基。]
• US9108915B2
  申请人：——

  公开号：US9108915B2

  公开（公告）日：2015-08-18
• METHOD FOR PRODUCING 3,4-DISUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVE
  申请人：Araya Ichiro

  公开号：US20130217893A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention provides an inexpensive and industrially advantageous method for producing an optically active form of an anti-(3S,4R)-3-alkylcarbamoyl-4-hydroxypyrrolidine derivative or it's enantiomer, which is a key intermediate for producing a high-quality optically active form of (3R,4S)-3-alkylaminomethyl-4-fluoropyrrolidine or it's enantiomer useful as an intermediate for producing pharmaceuticals. The present invention relates to a method for producing an optically active anti-(3S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-3-carboxamide derivative, or it's enantiomer by carrying out asymmetric hydrogenation using an optically active catalyst of a 4-oxopyrrolidine-3-carboxamide derivative represented by the general formula (I). [in the formula (I), PG 1 represents a protective group for an amino group, and R 1 represents hydrogen, a C1 to C6 alkyl group which may be substituted, or a C3 to C8 cycloalkyl group which may be substituted].

  本发明提供了一种廉价且在工业上具有优势的方法，用于生产抗-(3S,4R)-3-烷基氨甲酰基-4-羟基吡咯烷衍生物或其对映体的光学活性形式，该衍生物是生产高质量光学活性形式的(3R,4S)-3-烷基氨甲基-4-氟吡咯烷或其对映体的关键中间体，可用作生产药物的中间体。本发明涉及一种通过使用由通式(I)表示的4-氧代吡咯烷-3-羧酰胺衍生物的光学活性催化剂进行不对称氢化来生产光学活性的抗-(3S,4R)-4-羟基吡咯烷-3-羧酰胺衍生物或其对映体的方法。【在通式(I)中，PG1代表氨基的保护基，R1代表氢、可被取代的C1至C6烷基或可被取代的C3至C8环烷基】。