rac-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 4660-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: rac-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；6-phenyl-5,6-dihydropyran-2-one；5-phenyl-2-penten-5-olide；6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one；6-Phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-on；2-phenyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 4660-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: DXDFWARJUVHCOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  335.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到6-苯基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Organic syntheses under high pressure. 3. General approach to the synthesis of naturally occurring .delta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a008
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 rac-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和γ-和δ-内酯的闭环复分解策略：用于蛋白酶抑制剂的羟乙烯等排酯的合成

  摘要：

  在Grubbs催化剂（10-15摩尔％）和异丙氧基钛（0.3-3当量）存在下，由烯丙基和均烯丙基醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解提供了现成的α，β-不饱和γ-和δ-内酯和重要的二肽等排中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00887-9

文献信息

• Copper-Catalyzed Desaturation of Lactones, Lactams, and Ketones under pH-Neutral Conditions
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07932

  日期：2019.9.18

  A copper-catalyzed desaturation method is reported, which is suitable for converting lactones, lactams and cyclic ketones to their α,β-unsaturated counterparts. The reaction does not require strong base/acid or sulfur/selenium reagents, and can be carried out through a simple one-step operation. The protocol uses inexpensive catalysts and reagents, exhibits excellent scalability and functional group

  报道了一种铜催化的去饱和方法，该方法适用于将内酯、内酰胺和环酮转化为它们的 α,β-不饱和对应物。该反应不需要强碱/酸或硫/硒试剂，可通过简单的一步操作进行。该协议使用廉价的催化剂和试剂，具有出色的可扩展性和官能团耐受性。值得注意的是，叔丁醇是唯一产生的化学计量副产物，并且没有观察到过度氧化。通过对照实验、氘标记、自由基钟、EPR、HRMS 和动力学研究研究了反应机理。获得的数据与涉及可逆α-去质子化的反应途径一致，Cu(II)-OtBu 物种，然后进一步氧化所得的 Cu 烯醇化物。
• One-Pot Sequential 1,4- and 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated δ-Lactones to the Corresponding δ-Lactols with CuCl and NaBH4 in Methanol
  作者：Yasunobu Matsumoto、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1055/s-0033-1340195

  日期：——

  An efficient, one-pot method for the highly chemoselective synthesis of δ-lactols from α,β-unsaturated δ-lactones using CuCl and NaBH4 in methanol was developed.

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade epoxide-opening and lactonization reaction for the synthesis of dihydropyrone derivatives
  作者：Jing Qi、Xingang Xie、Jinmei He、Ling Zhang、Donghui Ma、Xuegong She

  DOI：10.1039/c1ob05854a

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene was employed as an efficient organic catalyst to catalyze a cascade epoxide-opening and lactonization reaction. This organocatalytic process could transform various readily accessible γ-epoxy-α,β-enals into dihydropyrone derivatives in good to excellent yields.

  N-杂环卡宾被用作有效的有机催化剂，以催化级联的环氧化物开环和内酯化反应。这种有机催化过程可以将各种容易获得的γ-环氧-α，β-烯醛转变为二氢吡喃酮 衍生品，收益率高至优。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Reactions of Propiolic Acids with Alkenes: [4 + 2] Annulation and Enyne Cross Metathesis
  作者：Hyun-Suk Yeom、Jaeyoung Koo、Hyun-Sub Park、Yi Wang、Yong Liang、Zhi-Xiang Yu、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/ja210792e

  日期：2012.1.11

  A gold-catalyzed intermolecular reaction of propiolic acids with alkenes led to a [4 + 2] annulation or enyne cross metathesis. The [4 + 2] annulation proceeds with net cis-addition with respect to alkenes and provides an expedient route to α,β-unsaturated δ-lactones, for which preliminary asymmetric reactions were also demonstrated. For 1,2-disubstituted alkenes, unprecedented enyne cross metathesis

  丙炔酸与烯烃的金催化分子间反应导致 [4 + 2] 环化或烯炔交叉复分解。[4 + 2] 环化与烯烃的净顺式加成一起进行，并为 α,β-不饱和 δ-内酯提供了便利的途径，也证明了初步的不对称反应。对于 1,2-二取代烯烃，前所未有的烯炔交叉复分解反应以完全立体定向的方式得到 1,3-二烯。DFT 计算和实验表明，环丁烯衍生物不是可行的中间体，协同 σ 键重排期间的空间相互作用是观察到的独特立体特异性的原因。
• Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence
  作者：Miguel Carda、Encarnación Castillo、Santiago Rodríguez、Santiago Uriel、J. Alberto Marco

  DOI：10.1055/s-1999-2897

  日期：——

  Nucleophilic C-vinylation or C-allylation of aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl ethers. Ring-closing metathesis of the latter afforded cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) which were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones.

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。