(2E)-3-(4-butoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 1027066-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(4-butoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-butoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-butoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1027066-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: YNNRCIVHWDCVOP-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-butoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 、 碳酸胍 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-amino-6-(4-butoxyphenyl)-4-(pyridin-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物的 CH 活化 - 无碱催化转移氢化的关键步骤？

  摘要：

  钌 (II) 络合物 [(η6-cymene)RuCl(apypm)]BPh4 与双齿 2-amino-4-(2-pyridinyl)pyrimidine (apypm) 配体催化苯乙酮的转移氢化。它们的活性强烈依赖于嘧啶环的取代基模式。在嘧啶环的 2 位上带有伯氨基的配合物不具有“双功能机制”的催化作用，尽管它们在靠近金属位点的氨基部分具有质子氢原子。在 apypm 配体上含有叔二烷基化氨基取代基的系统是空气稳定和无磷烷转移氢化催化剂的第一个例子，即使在没有碱的情况下也表现出高活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300480
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 4-丁氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以36%的产率得到(2E)-3-(4-butoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的结构和电子特性对过氧化物酶体增殖物激活受体γ活化的影响。

  摘要：

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00749

文献信息

• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• C–H Activation at a Ruthenium(II) Complex – The Key Step for a Base‐Free Catalytic Transfer Hydrogenation?
  作者：Leila Taghizadeh Ghoochany、Christian Kerner、Saeid Farsadpour、Fabian Menges、Yu Sun、Gereon Niedner‐Schatteburg、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejic.201300480

  日期：2013.8.12

  Ruthenium(II) complexes [(η6-cymene)RuCl(apypm)]BPh4 with bidentate 2-amino-4-(2-pyridinyl)pyrimidine (apypm) ligands catalyze the transfer hydrogenation of acetophenone. Their activities are strongly dependent on the substituent pattern of the pyrimidine ring. Complexes bearing a primary amino group in the 2-position of the pyrimidine ring do not perform the catalysis in terms of a “bifunctional mechanism”

  钌 (II) 络合物 [(η6-cymene)RuCl(apypm)]BPh4 与双齿 2-amino-4-(2-pyridinyl)pyrimidine (apypm) 配体催化苯乙酮的转移氢化。它们的活性强烈依赖于嘧啶环的取代基模式。在嘧啶环的 2 位上带有伯氨基的配合物不具有“双功能机制”的催化作用，尽管它们在靠近金属位点的氨基部分具有质子氢原子。在 apypm 配体上含有叔二烷基化氨基取代基的系统是空气稳定和无磷烷转移氢化催化剂的第一个例子，即使在没有碱的情况下也表现出高活性。