2-methoxy-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate | 138642-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 2-methoxy-4-methylphenyl ester；(2-methoxy-4-methylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 138642-33-8
• 化学式: C₉H₉F₃O₄S
• 分子量: 270.229
• InChiKey: VUBQHLAIBFMXSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 5-bromo-2-methoxy-4-methyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  The reaction of aryl triflates and aryl pivalates with electrophiles. The triflate as a meta-directing group

  摘要：

  Electrophilic reactions of substituted aryl triflates yield products wherein the substituents direct the regioselectivity of electrophilic substitution. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01546-0
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-methoxy-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的茚-1,3-二酮直接α-芳基化生成2-取代茚-1,3-二酮

  摘要：

  首次公开了直接且可行的钯催化的茚满-1,3-二酮直接α-芳基化为2-取代芳基/杂芳基茚-1,3-二酮。反应条件的优化确定t Bu-XPhos 是双（乙腈）二氯钯（II）催化剂的优选配体。包含给电子、吸电子和空间位阻取代基的广谱芳基碘化物和芳基三氟甲磺酸酯为快速访问 α-芳基化 1,3-二酮库提供了极好的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01149

文献信息

• ortho-Difunctionalization of arynes by LiZnEt2(TMP)-mediated deprotonative zincation/elimination of aryl triflates
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.044

  日期：2018.6

  Generation of arynes from aryl triflates has been achieved using lithium diethyl(tetramethylpiperidyl)-zincate base LiZnEt2(TMP), via a directed ortho-deprotonative zincation and subsequent elimination of the triflate group. The aryne formation has been demonstrated by the cycloaddition reaction with diene and insertion reactions with ureas. Furthermore, the nucleophilic addition of LiZnEt2(TMP) to

  使用二乙基（四甲基哌啶基）-锌酸锂LiZnEt 2（TMP），通过定向的邻去质子化锌化作用和随后的三氟甲磺酸酯基消除，已经实现了从芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃。通过与二烯的环加成反应和与脲的插入反应已证明了芳烃的形成。此外，在没有外部芳烃配偶体的情况下，观察到LiZnEt 2（TMP）向芳烃的亲核加成，为芳烃的多种双官能化提供了新的级联策略。
• Efficient cross-coupling of aryl/alkenyl triflates with acyclic secondary alkylboronic acids
  作者：Tengda Si、Bowen Li、Wenrui Xiong、Bin Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/c7ob02531a

  日期：——

  Aryl–secondary alkyl cross-coupling with aryl sulfonate esters as coupling partners remains a significant challenge. Efficient cross-coupling between aryl/alkenyl triflates and acyclic secondary alkylboronic acids is realized for the first time to provide a series of sterically congested acyclic secondary alkyl arenes/olefins in good to excellent yields. The employment of sterically bulky P,PO ligand L1/L2 is

  芳基-仲烷基与芳基磺酸酯作为偶联伙伴的交叉偶联仍然是一个巨大的挑战。首次实现了芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸之间的有效交叉偶联，从而以良好或优异的收率提供了一系列空间上拥挤的无环仲烷基芳烃/烯烃。使用空间庞大的P，P O配体L1 / L2对于高收率和选择性至关重要。该方法实现了男性避孕药和PAF拮抗剂棉酚的关键中间体的简明和4步合成。
• Transition-Metal-Free C–C, C–O, and C–N Cross-Couplings Enabled by Light
  作者：Wenbo Liu、Jianbin Li、Pierre Querard、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.9b02684

  日期：2019.4.24

  and nitriles without the assistance of metal catalysts empowered by photoenergy. Control experiments reveal that among all common aryl electrophiles only aryl triflates are competent in these couplings whereas aryl iodides and bromides cannot serve as the coupling partners. DFT calculation reveals that once converted to the aryl radical cation, aryl triflate would be more favorable to ipso substitution

  用于构建 CC、CO 和 CN 键的过渡金属催化交叉偶联已经彻底改变了化学科学。尽管取得了巨大的成就，但这些金属催化剂也存在一些问题，包括成本高、需要专门的配体、对空气和水分的敏感性以及所谓的“过渡金属残留问题”。不依赖于成熟的氧化加成、金属转移和还原消除机制范式的互补策略可能会消除所有这些与金属相关的问题。在此，我们表明芳基三氟甲磺酸酯可以与芳基三氟硼酸钾、脂肪醇和腈偶联，而无需借助光能赋能的金属催化剂。对照实验表明，在所有常见的芳基亲电试剂中，只有芳基三氟甲磺酸酯能够进行这些偶联，而芳基碘化物和溴化物不能作为偶联伙伴。DFT 计算表明，一旦转化为芳基自由基阳离子，芳基三氟甲磺酸酯将更有利于 ipso 取代。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态丙酮和芳基三氟甲磺酸酯之间的相互作用对于这些偶联是必不可少的。预计本报告中的结果将为执行交叉耦合提供新的机会。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态
• Trisubstituted biphenyls
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05596006A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  Antihypertensive and antiatherosclerotic trisubstituted biphenyls of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents a carboxyl radical or represents a C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxycarbonyl radical, R.sub.2 represents straight-chain or branched C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, R.sub.3 represents halogen, hydroxyl, cyano, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, straight-chain or branched C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, carboxamido, carboxyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxycarbonyl or nitro and R.sub.4 represents a carboxyl radical or represents tetrazolyl, and salts thereof.

  这个化学式代表着抗高血压和抗动脉硬化的三取代联苯化合物。其中，R.sub.1代表一个羧基或代表一个C.sub.1-C.sub.8-烷氧羰基基团，R.sub.2代表直链或支链的C.sub.1-C.sub.8烷基，R.sub.3代表卤素、羟基、氰基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、直链或支链的C.sub.1-C.sub.8烷基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧胺基、羧基、C.sub.1-C.sub.8烷氧羰基或硝基，R.sub.4代表一个羧基或代表四唑基，以及它们的盐。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions in Flow: Multistep Synthesis Enabled by a Microfluidic Extraction
  作者：Timothy Noël、Simon Kuhn、Andrew J. Musacchio、Klavs F. Jensen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201101480

  日期：2011.6.20

  Continuous success: A continuous‐flow Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction starting from phenols was made possible through use of an efficient microfluidic extraction operation and a packed‐bed reactor. Various biaryls were obtained in excellent yield (14 examples). TBAB=Bu4N+Br−.

  持续成功：通过使用高效的微流体萃取操作和填充床反应器，可以实现从酚类开始的连续流动的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。以优异的产率获得了各种联芳基（14个实施例）。TBAB =卜4 Ñ +溴- 。