Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphorylbenzene | 172422-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphorylbenzene
• CAS: 172422-37-6
• 化学式: C₁₀H₉F₆O₃P
• 分子量: 322.144
• InChiKey: VEAFLYQFDMAVFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合氯醛 、 Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphorylbenzene 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到2,2,2-trichloro-1-[phenyl(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Krutikov, V. A.; Naidenov, A. V.; Palagina, T.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 1.1, p. 84 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyltetrakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphorane 以 萘烷 为溶剂， 生成 Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphorylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Lowther, Nicholas; Crook, Polly; Hall, Dennis, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 405 - 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trialkyl Phosphites and Diaryliodonium Salts as Co-initiators in a System for Radical-Promoted Visible-Light-Induced Cationic Polymerization
  作者：Thomas W. Nalli、Lee G. Stanek、Rebekka H. Molenaar、Krysia L. Weidell、Justin P. Meyer、Brandon R. Johnson、Timothy T. Steckler、Jay Wm. Wackerly、Missy Jo Studler、Kevin L. Vickerman、Stephen A. Klankowski

  DOI：10.1021/jo302830r

  日期：2013.4.19

  phosphites ((RO)3P) can act as co-initiators for the diaryliodonium-induced cationic polymerization of cyclohexene oxide (CHO) or THF. A radical initiation step is also required, consistent with the essential role of a radical chain reaction of the phosphite with the iodonium salt to form polymerization-starting aryltrialkoxyphosphonium salts (ArP+(OR)3). We used the visible photolysis of phenylazoisobutyronitrile

  亚磷酸三烷基酯（（RO）3 P）可以作为二芳基碘鎓诱导的环己烯氧化物（CHO）或THF阳离子聚合的助引发剂。还需要自由基引发步骤，这与亚磷酸酯与碘鎓盐形成形成聚合反应的芳基三烷氧基phosph盐（ArP +（OR）3）的自由基链反应的基本作用相一致。我们使用苯基偶氮异丁腈（PAIBN）的可见光解作为自由基引发步骤。如在三（2,2,2-三氟乙基）亚磷酸酯（TFP）中那样，亚磷酸酯上存在多个氟取代基，可使聚合反应以亚磷酸酯的亲核攻击而进行的链转移量降至最低。在一个典型的实验中，双（4-叔叔用65W紧凑型荧光灯照射六氟磷酸正丁基苯基）碘鎓盐（0.05 M），TFP（0.1 M）和PAIBN（0.02 M）1 h，从而在使用平均分子量（M W）为25000。我们还使用竞争实验确定了苯基与CHO（k = 2×10 6 M –1 s –1）和TFP（k = 2×10 ）反应的近似速率常数。8 M –1
• A duality of mechanism in the hydrolysis of acyclic phosphoranes
  作者：Nicholas Lowther、C. Dennis Hall

  DOI：10.1039/c39850001303

  日期：——

  Acyclic phosphoranes, ArnP(OR)5–n with n= 0–3 are shown to hydrolyse in neutral conditions by an SN 1 (P) mechanism for n= 1, 2, and 3 but an SN2 (P) or addition–elimination mechanism for n= 0; this is analogous to the classical SN1 vs. SN2 mechanisms observed reactions at tetrahedral carbon.

  无环膦中，Ar Ñ P（OR）5- ñ与Ñ = 0-3由一个显示出在中性条件下水解小号Ñ 1（P）机构，用于Ñ = 1，2，和3，但一个小号Ñ 2（P ）或加法消除机制，n = 0；这类似于在四面体碳上观察到的经典S N 1与S N 2机理。
• Tf₂O/DMSO-mediated dual activation of aryl phosphinate to access various aryl phosphonates
  作者：Hui-Qi Yue、Da-Wei Shi、Ming Li、Si-Qi Gao、Mu-Xin Sun、Shun Zhang、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1039/d3cc03250g

  日期：——

  A metal-free method for the dual activation of aryl phosphinate has been developed; the P–H and P–O bonds are sequentially activated by the Tf2O/DMSO system. Without the requirement of metals and unstable P-reagents, this one-pot procedure provides a convenient and practical access to a variety of aryl phosphonates. A mechanism involving twice generation of electrophilic P-species and two SN-processes

  开发了一种无金属的芳基次膦酸盐双重活化方法；P-H 和 P-O 键依次被 Tf 2 O/DMSO 系统激活。这种一锅法不需要金属和不稳定的 P 试剂，可以方便实用地获得各种芳基膦酸酯。在对照实验的基础上，提出了涉及两次亲电P-物种生成和两次S -N-过程的机制。
• 芳基膦酸酯和芳基硫代膦酸酯类化合物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN117586304A

  公开（公告）日：2024-02-23

  本发明公开了芳基膦酸酯和芳基硫代膦酸酯类化合物及其制备方法。本发明于氮气保护下，以芳基次磷酸、R‑XH（X=O,S）试剂为起始原料、同时添加三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB（四丁基溴化铵）于有机溶剂中，所述芳基次磷酸、R‑XH（X=O,S）试剂、三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB在反应温度RT(室温)～40oC下反应0.5～3小时，然后旋蒸除去溶剂、经柱层析即得到芳基膦酸酯或芳基硫代膦酸酯类化合物。本发明的制备方法中涉及的起始原料稳定、易得，反应便于操作，而且底物兼容性好，通过该方法可以一锅法一步合成多种芳基膦酸酯或芳基硫代膦酸酯类化合物。
• 一种芳基膦酸酯类化合物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN116425794A

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种芳基膦酸酯类化合物及其制备方法。本发明于惰性气体保护下，以磷试剂、R‑OH类试剂或二酚类试剂为起始原料、同时添加三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB（四丁基溴化铵）于有机溶剂中，所述磷试剂、R‑OH类试剂或二酚类试剂、三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB在反应温度80‑120oC下反应9～15小时，然后旋蒸除去溶剂、经柱层析即得到芳基膦酸酯类化合物。本发明的制备方法中涉及的起始原料稳定、易得，反应便于操作，而且底物兼容性好，通过该方法可以一锅法一步合成多种芳基膦酸酯类化合物。