trimethyl((3-nitrophenyl)ethynyl)silane | 183322-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl((3-nitrophenyl)ethynyl)silane
• 英文别名: 3-trimethylsilylethynylnitrobenzene；((3-nitrophenyl)ethynyl)trimethylsilane；1-Nitro-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-benzene；trimethyl-[2-(3-nitrophenyl)ethynyl]silane
• CAS: 183322-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂Si
• 分子量: 219.315
• InChiKey: XRKUMSQNWPGUTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((3-nitrophenyl)ethynyl)silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-硝基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  通过 MCM-41 负载的双齿膦钯 (0) 配合物催化的 Sonogashira 偶联反应合成末端芳基乙炔的新型高效合成方法

  摘要：

  通过在 MCM-41 负载的双齿膦钯 (0) 络合物的催化下，芳基碘化物与（三甲基甲硅烷基）乙炔的 Sonogashira 偶联，然后脱甲硅烷基化，可以方便地合成各种末端芳基乙炔。聚合钯催化剂可以重复使用多次而不会降低活性。

  DOI：

  10.3184/030823407x275928
• 作为产物：
  描述：

  间溴硝基苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trimethyl((3-nitrophenyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  合理设计，合成和生物学评估新型三唑衍生物作为具有抗肿瘤活性的有效和选择性PRMT5抑制剂。

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）负责精氨酸的单甲基化和对称二甲基化，其表达水平和甲基转移活性已被证明与人类癌症的发生，发展和不良的临床预后密切相关。两种PRMT5小分子抑制剂（GSK3326595和JNJ-64619178）已被提出用于临床试验。在这里，我们描述了一系列新颖，有效和选择性的PRMT5抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂对Z-138套细胞淋巴瘤细胞系具有抗增殖活性。其中，化合物C_4的酶和细胞水平IC50值分别为0.72和2.6μM，显示出最高的效力，并且对PRMT5的选择性比其他几种同工酶（PRMT1，PRMT4和PRMT6）。此外，C_4表现出明显的细胞凋亡作用，同时降低了SmD3蛋白的细胞对称精氨酸二甲基化水平。该化合物类别的效力，体积小和可合成的可及性为药物化学家提供了有前途的命中支架，以进一步探索该系列的PRMT5抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s10822-019-00214-y
• 作为试剂：
  描述：

  3-(1-丙炔-1-基)苯胺 、 间溴硝基苯 、 三甲基乙炔基硅 、 、 二乙胺 在 四(三苯基膦)钯 氮气 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 trimethyl((3-nitrophenyl)ethynyl)silane 、 silica gel 、 hexanes 作用下， 反应 16.0h， 以to afford pure 3-trimethylsilylethynyl nitrobenzene (4.6 gm)的产率得到trimethyl((3-nitrophenyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines

  摘要：

  该发明涉及公式##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，n和m如本文所定义。公式I的化合物在治疗过度增生性疾病，如癌症方面是有用的。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及使用这些化合物治疗过度增生性疾病的方法。

  公开号：

  US05747498A1

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160376238A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds of formula (I): wherein, A, C, D, X, and Y have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are SIRT2 inhibitors and are useful for treating SIRT2 associated conditions.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中，A、C、D、X 和 Y 可以取规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物是SIRT2抑制剂，可用于治疗与SIRT2相关的疾病。
• Deconstructing Noncovalent Kelch-like ECH-Associated Protein 1 (Keap1) Inhibitors into Fragments to Reconstruct New Potent Compounds
  作者：Jakob S. Pallesen、Dilip Narayanan、Kim T. Tran、Sara M. Ø. Solbak、Giuseppe Marseglia、Louis M. E. Sørensen、Lars J. Høj、Federico Munafò、Rosa M. C. Carmona、Anthony D. Garcia、Haritha L. Desu、Roberta Brambilla、Tommy N. Johansen、Grzegorz M. Popowicz、Michael Sattler、Michael Gajhede、Anders Bach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02094

  日期：2021.4.22

  Keap1–Nrf2 PPI inhibitors were dissected into 77 fragments in a fragment-based deconstruction reconstruction (FBDR) study and tested in four orthogonal assays. This gave 17 fragment hits of which six were shown by X-ray crystallography to bind in the Keap1 Kelch binding pocket. Two hits were merged into compound 8 with a 220–380-fold stronger affinity (Ki = 16 μM) relative to the parent fragments. Systematic

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。
• 2-Pyrimidinyl Pyrazolopyridine ErbB Kinase Inhibitors
  申请人：Uehling David Edward

  公开号：US20090149456A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention provides 2-pyrimidinyl pyrazolopyridine compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了2-嘧啶基吡唑并吡啶化合物，含有该化合物的组合物，以及它们的制备方法和作为药物的应用。
• Copper-free Sonogashira coupling reactions catalyzed by a water-soluble Pd–salen complex under aerobic conditions
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Bahram Bahramian、Mahdieh Hashemi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.053

  日期：2009.4

  water-soluble Pd–salen complex, palladium(II) N,N′-bis[5-(triphenylphosphonium)methyl]salicylidene}-1,2-ethanediamine chloride, is a highly active catalyst for the copper-free Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal alkynes in water under aerobic conditions.

  水溶性Pd-salen配合物N，N'-双[5-（三苯基phosph甲基）]水杨基}}-1,2-乙二胺氯化钯（II）是高活性的无铜Sonogashira偶联催化剂有氧条件下，在水中制备芳基碘化物和末端炔烃。
• A diphenylphosphinoethane-functionalized polystyrene resin-supported Pd(0) complex as an effective catalyst for copper-free Sonogashira coupling reactions under aerobic conditions
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Bahram Bahramian、Samira Mihanparast

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.118

  日期：2009.11

  A polymer-supported palladium(0) diphenylphosphinoethane complex was found to be a highly active catalyst for the copper-free Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with terminal alkynes, giving excellent yields of products (85–98%) under aerobic conditions.

  发现聚合物支撑的钯（0）二苯基膦乙烷配合物是芳基碘化物与末端炔烃的无铜Sonogashira偶联反应的高活性催化剂，在好氧条件下可提供优异的产物收率（85-98％）。